Ceftriaxone
La ceftriaxone est un antibiotique bactéricide de synthèse de la classe des céphalosporines de troisième génération, appartenant à la famille des bêta-lactamines. Son large spectre lui confère une activité sur des bactéries à gram positif et à gram négatif. Son efficacité est très proche de celle de la céfotaxime. Elle est initialement commercialisée sous le nom de Rocéphine avant de l'être sous des formes génériques. Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[3].
Ceftriaxone | |
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Identification | |
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Nom UICPA | Voir la note[1] |
No CAS | |
No ECHA | 100.070.347 |
No CE | 277-405-6 |
Code ATC | J01 |
DrugBank | DB01212 |
PubChem | 5361919 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C18H18N8O7S3 [Isomères] |
Masse molaire[2] | 554,58 ± 0,034 g/mol C 38,98 %, H 3,27 %, N 20,21 %, O 20,19 %, S 17,35 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | >155 °C |
Données pharmacocinétiques | |
Métabolisme | Négligeable |
Demi-vie d’élim. | 5,8 à 8,7 heures |
Excrétion | |
Considérations thérapeutiques | |
Classe thérapeutique | Antibiotique bêta-lactamine Céphalosporine de 3e génération |
Voie d’administration | Intraveineuse Intramusculaire Sous-cutanée |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Cas d'utilisation
modifierEn l'absence de contre-indication, les infections graves à germes sensibles sont ses indications préférentielles (seule ou en association) : pneumonies communautaires, méningites bactériennes, pyélonéphrites, maladie de Lyme, sepsis, endocardites, infections au cours de résections endoscopiques de la prostate, infections de la peau et des tissus mous, infections digestives et /ou biliaires, infections ostéoarticulaires, infections otorhinolaryngologiques, infections stomatologiques, infections urinaires et urogénitales, otites moyennes aiguës, prostatites, pyélonéphrites[4].
Mécanisme d'action
modifierLa ceftriaxone agit sur les bactéries en inhibant la synthèse de la paroi cellulaire après s'être fixée aux protéines de liaison de la pénicilline. Cette inhibition conduisant à la mort de la cellule bactérienne[5].
Souches sensibles et résistantes
modifierEspèces sensibles
modifierLes espèces aérobies à Gram + sensibles sont staphylococcus méti-S, streptococcus et Streptococcus pneumoniae.
Celles sensibles aérobies à Gram - sont les espèces Borrelia burgdorferi, Branhamella catarrhalis, Citrobacter freundii, Citrobacter koseri, enterobacter, Escherichia coli, Haemophilus influenzae, klebsiella, Morganella morganii, neisseria y compris Neisseria meningitidis et Neisseria gonorrhoeae, Proteus mirabilis, Proteus multocida, Proteus vulgaris, providencia, salmonella, serratia, shigella, yersinia.
Les esp��ces anaérobies sensibles à la ceftriaxone sont : Clostridium perfringens, fusobacterium, peptostreptococcus et prevotella[4].
Moyen d'administration
modifierLa ceftriaxone est administrée par voie intraveineuse ou en intramusculaire, la voie sous-cutanée n'a pas été validée[6].
Notes et références
modifier- nom IUPAC : acide (6R,7R,Z)-7-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(méthoxyimino)acétamido)-3-((6-hydroxy-2-méthyl-5-oxo-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-3-ylthio)méthyl) -8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ène-2-carboxylique
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- WHO Model List of Essential Medicines, 21th list, septembre 2019
- « SUBSTANCE ACTIVE CEFTRIAXONE », sur www.vidal.fr (consulté le )
- « CEFTRIAXONE MYLAN 1 g/10 ml, poudre et solvant pour solution injectable (IV), boîte de 1 flacon de poudre + ampoule de solvant de 10 ml », sur doctissimo.fr, (consulté le )
- « European Medicines Agency - Human medicines - Rocephin », sur www.ema.europa.eu (consulté le )