Diphénylphosphure de lithium
Le diphénylphosphure de lithium est un composé organophosphoré de formule chimique (C6H5)2PLi. Il se présente sous la forme d'un solide sensible à l'air qui est utilisé pour la préparation de dérivés de la diphénylphosphine (C6H5)2PH. Il est distribué dans le commerce en solution dans le tétrahydrofurane (THF).
Diphénylphosphure de lithium | |||
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Structure du diphénylphosphure de lithium | |||
Identification | |||
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No CAS | |||
No ECHA | 100.157.161 | ||
No CE | 628-933-4 | ||
PubChem | 3478053 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C12H10LiP |
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Masse molaire[1] | 192,123 ± 0,012 g/mol C 75,02 %, H 5,25 %, Li 3,61 %, P 16,12 %, |
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Propriétés physiques | |||
Point d’éclair | −20 °C[2] | ||
Précautions | |||
SGH[2] | |||
H225, H314, H335, H351, H410, H302+H332, EUH019, P210, P260, P280, P305+P351+P338, P370+P378 et P403+P235 |
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Transport[2] | |||
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le diphénylphosphure de lithium, de sodium et de potassium sont préparés par réduction de la chlorodiphénylphosphine (C6H5)2PCl[3], de la triphénylphosphine (C6H5)3P[4],[5] ou de la tétraphényldiphosphine (C6H5)2P–P(C6H5)2 avec un métal alcalin M représentant Li, Na ou K :
- (C6H5)2PCl + 2 M ⟶ (C6H5)2PM + MCl ;
- (C6H5)3P + 2 M ⟶ (C6H5)2PM + C6H5M ;
- (C6H5)2P–P(C6H5)2 + 2 M ⟶ 2 (C6H5)2PM.
Ils peuvent également être obtenus par déprotonation de la diphénylphosphine, qu'ils redonnent par hydrolyse[5] :
Avec les halogénoalcanes, ces sels réagissent pour donner des phosphines tertiaires[6] :
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Lithium diphenylphosphide solution 0.5 M in THF, consultée le 26 février 2021.
- (en) R. Goldsberry, Kim Cohn, M. F. Hawthorne, G. B. Dunks et R. J. Wilson, « Diphenyl(trimethylsilyl)phosphine and Dimethyl(trimethylsilyl)‐phosphine », Inorganic Syntheses, vol. 13, (DOI 10.1002/9780470132449.ch7, lire en ligne)
- (en) George W. Luther III, Gordon Beyerle, Daniel Cox et Kim Cohn, « Lithium Diphenylphosphide and Diphenyl(Trimethylsilyl)Phosphine », Inorganic Syntheses, vol. 17, (DOI 10.1002/9780470132487.ch51, lire en ligne)
- (en) V. D. Bianco, S. Doronzo, J. Chan et M. A. Bennett, « Diphenylphosphine », Inorganic Syntheses, vol. 16, (DOI 10.1002/9780470132470.ch43, lire en ligne)
- (en) W. Levason, C. A. Mcauliffe, R. C. Barth et S. O. Grim, « Cis‐2‐Diphenylarsinovinyldiphenylphosphine and 2‐Diphenylarsinoethyldiphenylphosphine », Inorganic Syntheses, vol. 16, (DOI 10.1002/9780470132470.ch50, lire en ligne)