Purine

base azotée hétérocyclique

La purine Écouter est une molécule azotée hétérocyclique constituée d'un cycle pyrimidine fusionné à un cycle imidazole. C'est l'hétérocycle azoté le plus répandu dans la nature[2]. Parmi les neuf tautomères possibles du noyau purine, les formes CH (C2H, C4H, C5H, C6H et C8H), ainsi que les formes N1H et N3H peuvent être négligées car très peu probables (rupture d'aromaticité), seules les formes N7H et surtout N9H (99 %) existent en solution neutre[3]. Le noyau purine nu n'existe pas dans la nature. On trouve en revanche de nombreux dérivés aminés, hydroxylés ou méthylés, souvent sous forme de nucléosides[2], qui sont inclus dans le terme général purines. Deux des bases nucléiques présentes dans tous les acides nucléiques sont des purines : l'adénine et la guanine. Dans l'ADN, ces bases forment des liaisons hydrogène avec les pyrimidines complémentaires, la thymine et la cytosine.

Purine
Image illustrative de l’article Purine
Structure et représentation de la 9H-purine ou (3H-imidazo)[4,5-d]pyrimidine
Identification
Nom UICPA Purine
Synonymes

imidazo[4,5-d]pyrimidine

No CAS 120-73-0 (9H-purine)
No ECHA 100.004.020
No CE 204-421-2 (1H-purine)
PubChem 1044 (7H-purine)
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C5H4N4  [Isomères]
Masse molaire[1] 120,112 1 ± 0,005 1 g/mol
C 50 %, H 3,36 %, N 46,65 %,
Propriétés physiques
fusion 214 °C

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La xanthine, l'hypoxanthine et l'acide urique sont d'autres purines résultant de la dégradation des bases puriques (adénine et guanine) ; la caféine, la théobromine et la théophylline sont classées parmi les alcaloïdes.

Les purines, en plus d'être des composants de l'ADN et de l'ARN, se retrouvent dans des biomolécules importantes, telles que l'ATP, GTP, AMP cyclique, NADP, SAM ou coenzyme A. La molécule d'ATP est particulièrement importante car elle est la source d'énergie pour les cellules vivantes et le cofacteur de nombreuses enzymes comme les protéine kinases. Le noyau purine constitue une plate-forme privilégiée en chimie médicinale, à partir de laquelle de très nombreux dérivés et analogues ont été élaborés, possédant diverses propriétés pharmacologiques remarquables et conduisant même, dans certains cas, à des médicaments[4].

Histoire

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Le chimiste allemand Hermann Emil Fischer, après lui avoir donné son nom en 1884, a synthétisé la purine en 1898 à partir de l'acide urique, et montré qu'elle formait une famille chimique.

Sources alimentaires

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Purines (mg pour 100 g) :

Métabolisme

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Les voies métaboliques de nombreux organismes permettent de synthétiser et de cataboliser les purines. Chez l'Homme, le catabolisme se fait uniquement par élimination dans les urines de l'acide urique.

Une étude récente (2017) montre chez la souris de laboratoire qu'un champignon faisant partie du microbiote intestinal module le métabolisme de la purine, pouvant exacerber la colite chez cet animal[9].

Pathologie

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Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b H. Rosemeyer, The Chemodiversity of Purine as a Constituent of Natural Products, Chemistry & Biodiversity, 2004, 1, 361-401.
  3. Raczyńska et Kamińska, J. Phys. Org. Chem., 2010, 23 828–835
  4. M. Legraverend et D. S. Grierson Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 3987-4006
  5. a b et c Tables de composition des aliments, éditions Jacques Lanore
  6. Hang Korng Ea, « De l’hyperuricémie à la goutte : physiopathologie », Revue du Rhumatisme, actualités sur la goutte, vol. 78,‎ , S103–S108 (ISSN 1169-8330, DOI 10.1016/S1169-8330(11)70021-7, lire en ligne, consulté le )
  7. Adrian Forster et Andreas Krebs, « La goutte – ennuyeuse, mais traitable », Forum Médical Suisse ‒ Swiss Medical Forum, vol. 13, no 15,‎ (ISSN 1661-6146 et 1661-6138, DOI 10.4414/fms.2013.01477, lire en ligne, consulté le )
  8. a b c et d Nadir Hamel, « Tableau des aliments pauvres et riches en purines(400+ aliments) », sur guerirlagoutte.com, (consulté le )
  9. a b c d et e Tyson R. Chiaro & al. (2017) A member of the gut mycobiota modulates host purine metabolism exacerbating colitis in mice ; Science Translational Medicine 08 Mar 2017: Vol. 9, Issue 380, DOI: 10.1126/scitranslmed.aaf9044