Butana

senyawa kimia

Butana adalah senyawa organik dengan rumus C4H10 yang merupakan alkana dengan empat atom karbon. Butana berwujud gas pada suhu ruang dan tekanan atmosfer. Istilah ini dapat merujuk pada salah satu dari dua isomer struktural, n-butana atau isobutana (juga disebut "metilpropana"), atau campuran dari isomer-isomer ini. Namun dalam nomenklatur IUPAC, "butana" hanya merujuk pada isomer n-butana (yang merupakan isomer dengan struktur tidak bercabang). Butana adalah gas yang sangat mudah terbakar, tidak berwarna, mudah dicairkan, yang cepat menguap pada suhu kamar. Nama butana berasal dari akar but- (dari asam butirat, dinamai dari kata Yunani untuk mentega) dan -ana. Butana ditemukan oleh kimiawan Edward Frankland pada tahun 1849.[6] Ditemukan terlarut dalam minyak mentah pada tahun 1864 oleh Edmund Ronalds, yang merupakan orang pertama yang menggambarkan sifat-sifatnya.[7][8]

Butana
Rumus kerangka butana tanpa menampilkan seluruh hidrogennya
Rumus kerangka butana dengan menampilkan seluruh atom karbon dan hidrogennya
Model bola dan tongkat molekul butana
Model ruang terisi molekul butana
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Butana[3]
Nama IUPAC (sistematis)
Tetrakarbon (tidak dianjurkan[3])
Nama lain
Butil hidrida;[1] Kuartana;[2] Refrigeran 3-11-0
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Referensi Beilstein 969129
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
Referensi Gmelin 1148
KEGG
MeSH butane
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
Nomor UN 1011
  • InChI=1S/C4H10/c1-3-4-2/h3-4H2,1-2H3 YaY
    Key: IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N YaY
  • CCCC
Sifat
C4H10
Massa molar 58,12 g·mol−1
Penampilan Gas tak berwarna
Bau Seperti bensin atau seperti gas alam[1]
Densitas 2,48 kg/m3 (at 15 °C (59 °F))
Titik lebur −140 hingga −134 °C; −220 hingga −209 °F; 133 hingga 139 K
Titik didih −1 hingga 1 °C; 30 hingga 34 °F; 272 hingga 274 K
61 mg L−1 (at 20 °C (68 °F))
log P 2.745
Tekanan uap ~170 kPa pada 283 K [4]
kH 11 nmol Pa−1 kg−1
Asam konjugat Butanium
-57,4·10−6 cm3/mol
Termokimia
Kapasitas kalor (C) 98,49 J K−1 mol−1
Entalpi pembentukan standarfHo) −126,3 – −124,9 kJ mol−1
Entalpi
pembakaran
standar
ΔcHo298
−2,8781 – −2,8769 MJ mol−1
Bahaya[5]
Piktogram GHS GHS02: Mudah terbakar
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H220
P210
Titik nyala −60 °C (−76 °F; 213 K)
405 °C (761 °F; 678 K)
Ambang ledakan 1,8–8,4%
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)
none[1]
REL (yang direkomendasikan)
TWA 800 ppm (1900 mg/m3)[1]
IDLH (langsung berbahaya)
1.600 ppm[1]
Senyawa terkait
Related alkana
Senyawa terkait
Perfluorobutana
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Isomer

sunting
Nama umum normal butana
butana lurus
n-butana
isobutana
i-butana
Nama IUPAC butana 2-metilpropana
Diagram

molekul

   
Diagram

kerangka

 

Rotasi di sekitar ikatan C−C tengah menghasilkan dua konformasi n-butana yang berbeda (trans dan gauche).[9]

Reaksi

sunting
 
Spektrum nyala biru dari obor butana menunjukkan pita emisi radikal molekuler CH dan pita Swan C2

Ketika oksigen berlimpah, butana terbakar membentuk karbon dioksida dan uap air; ketika oksigen terbatas, karbon (jelaga) atau karbon monoksida juga dapat terbentuk. Butana lebih padat daripada udara.

Ketika oksigen memadai:

 

Ketika oksigen terbatas:

 

Suhu nyala adiabatik maksimum butana dengan udara adalah 2.243 K (1.970 °C; 3.578 °F).

n-Butana adalah bahan baku untuk proses katalitik DuPont pada pembuatan maleat anhidrida:

 

n-Butana, seperti semua hidrokarbon, mengalami klorinasi radikal bebas yang menghasilkan baik 1-kloro- dan 2-klorobutan, serta turunannya yang lebih tinggi. Laju klorinasi relatif sebagian dijelaskan oleh energi disosiasi ikatan yang berbeda, 425 dan 411 kJ/mol untuk dua jenis ikatan C−H.

Penggunaan

sunting

Norbal butana dapat digunakan sebagai campuran bensin, pelarut ekstraksi pewangi, baik tunggal maupun dalam campuran dengan propana, dan sebagai bahan baku produksi etilena dan butadiena, komponen utama karet sintetis. Isobutana terutama digunakan oleh kilang minyak untuk meningkatkan (menaikkan) bilangan oktana bensin (gasoline).[10][11][12][13]

Jika dicampur dengan propana dan hidrokarbon lainnya, ia dikenal secara komersial sebagai LPG, singkatan dari Liquefied Petroleum Gas, yang di Indonesia dikenal dengan Elpiji. Ia digunakan sebagai komponen bahan bakar, sebagai bahan baku produksi petrokimia dasar dalam perengkahan uap, sebagai bahan bakar korek api gas dan sebagai propelan dalam semprotan aerosol seperti deodoran.[14]

Bentuk butana yang sangat murni, terutama isobutana, dapat digunakan sebagai refrigeran dan sebagian besar telah menggantikan halometana yang merusak lapisan ozon, misalnya dalam lemari es dan freezer rumah tangga. Tekanan operasional sistem untuk butana lebih rendah daripada untuk halometana, seperti R-12, sehingga sistem R-12 seperti dalam sistem pendingin udara otomotif, ketika diubah menjadi butana murni tidak akan berfungsi secara optimal dan oleh karena itu digunakan campuran isobutana dan propana untuk memberikan kinerja sistem pendingin yang sebanding dengan R-12.

Butana juga digunakan sebagai bahan bakar korek api gas atau obor butana dan dijual dalam kemasan botol sebagai bahan bakar untuk memasak, barbecue dan kompor berkemah. Pasar global tabung butana didominasi oleh produsen Korea Selatan.[15]

Sebagai bahan bakar, sering dicampur dengan sejumlah kecil hidrogen sulfida dan merkaptan agar gas yang tidak terbakar menjadi berbau menyengat dan mudah dideteksi oleh hidung manusia. Dengan cara ini, kebocoran butana dapat dengan mudah diidentifikasi. Sebagian besar butana yang beredar secara komersial juga mengandung sejumlah tertentu minyak kontaminan yang dapat dihilangkan melalui penyaringan tetapi sebaliknya akan meninggalkan endapan pada titik penyalaan yang dapat menghalangi aliran gas.[16]

       
Kaleng bahan bakar butana untuk kompor berkemah Korek gas butana, menampakkan wadah cairan burtana Kaleng semprotan aerosol, dapat menggunakan butana sebagai propelan Tangki gas butana untuk memasak

Dampak dan isu kesehatan

sunting

Jika terhirup, butana dapat menyebabkan euforia, mengantuk, pingsan, asfiksia, aritmia jantung, fluktuasi tekanan darah dan sejenak hilang ingatan. Jika menghirup langsung dari wadah bertekanan tinggi dapat berakibat kematian karena asfiksia dan fibrilasi ventrikel. Ia memasuki aliran darah dan dalam sekejap menimbulkan keracunan.[17] Butana adalah zat volatil yang paling banyak disalahgunakan di Inggris, dan merupakan penyebab dari 52% kematian terkait pelarut pada tahun 2000.[18] Menyemprotkan butana langsung ke kerongkongan, pancaran fluida mendingin dengan cepat mencapai −20 °C (−4 °F), menyebabkan laringospasme bekepanjangan.[19] "Sudden sniffing death syndrome", yang diungkapkan pertama kali oleh Bass pada tahun 1970,[20] merupakan penyebab tunggal kematian terkait pelarut yang paling umum, mencakup 55% dari kasus fatal yang diketahui.[19]

Sejumlah kecil nitrogen dioksida, gas beracun hasil dari pembakaran gas butana, bersama dengan pembakaran di atmosfer bumi, mewakili bahaya kesehatan manusia dari pemanas dan kompor rumah.[21]

Lihat juga

sunting

Referensi

sunting
  1. ^ a b c d e "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0068". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  2. ^ Hofmann, August Wilhelm Von (1 January 1867). "I. On the action of trichloride of phosphorus on the salts of the aromatic monamines". Proceedings of the Royal Society of London. 15: 54–62. doi:10.1098/rspl.1866.0018. 
  3. ^ a b "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. Similarly, the retained names ‘ethane’, ‘propane’, and ‘butane’ were never replaced by systematic names ‘dicarbane’, ‘tricarbane’, and ‘tetracarbane’ as recommended for analogues of silane, ‘disilane’; phosphane, ‘triphosphane’; and sulfane, ‘tetrasulfane’. 
  4. ^ W. B. Kay (1940). "Pressure-Volume-Temperature Relations for n-Butane". Industrial & Engineering Chemistry. 32 (3): 358–360. doi:10.1021/ie50363a016. 
  5. ^ "Safety Data Sheet, Material Name: N-Butane" (PDF). USA: Matheson Tri-Gas Incorporated. 5 February 2011. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 1 October 2011. Diakses tanggal 11 December 2011. 
  6. ^ "Occ paper" (PDF). www.chem.qmul.ac.uk. 
  7. ^ Watts, H. (1868). Dictionary of Chemistry. 4. hlm. 385. 
  8. ^ Maybery, C.F. (1896). "On the Composition of the Ohio and Canadian Sulphur Petroleums". Proceedings of the American Academy of Arts and Sciences. 31: 1–66. doi:10.2307/20020618. JSTOR 20020618. 
  9. ^ Roman M. Balabin (2009). "Enthalpy Difference between Conformations of Normal Alkanes: Raman Spectroscopy Study of n-Pentane and n-Butane". J. Phys. Chem. A. 113 (6): 1012–9. doi:10.1021/jp809639s. PMID 19152252. 
  10. ^ MarkWest Energy Partners, L.P. Form 10-K. Sec.gov
  11. ^ Copano Energy, L.L.C. Form 10-K. Sec.gov. Retrieved on 2012-12-03.
  12. ^ Targa Resources Partners LP Form10-k. Sec.gov. Retrieved on 2012-12-03.
  13. ^ Crosstex Energy, L.P. FORM 10-K. Sec.gov
  14. ^ A Primer on Gasoline Blending Diarsipkan 2013-06-30 di Wayback Machine.. An EPRINC Briefing Memorandum
  15. ^ "Entrepreneur overcame hardships of Chinese prison". houstonchronicle.com. 21 June 2016. Diakses tanggal 20 September 2018. 
  16. ^ "BHO Mystery Oil". Skunk Pharm Research (dalam bahasa Inggris). 2013-08-26. Diakses tanggal 2019-12-05. 
  17. ^ "Neurotoxic Effects from Butane Gas". thcfarmer.com. 19 Dec 2009. Diakses tanggal 3 October 2016. 
  18. ^ Field-Smith M, Bland JM, Taylor JC, et al. "Trends in death Associated with Abuse of Volatile Substances 1971–2004" (PDF). Department of Public Health Sciences. London: St George’s Medical School. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal March 27, 2007. 
  19. ^ a b Ramsey J, Anderson HR, Bloor K, et al. (1989). "An introduction to the practice, prevalence and chemical toxicology of volatile substance abuse". Hum Toxicol. 8 (4): 261–269. doi:10.1177/096032718900800403. PMID 2777265. 
  20. ^ Bass M. (1970). "Sudden sniffing death". JAMA. 212 (12): 2075–2079. doi:10.1001/jama.1970.03170250031004. PMID 5467774. 
  21. ^ Ghosn, Marwan; Flouty, Roula; Saliba, Najat A. (2005). "Emission of Nitrogen Dioxide from Butane Gas Heaters and Stoves Indoors". American Journal of Applied Sciences. 2 (3): 707. doi:10.3844/ajassp.2005.707.710. 

Pranala luar

sunting