Acido gallico

composto chimico

L'acido gallico o acido triidrossibenzoico è un acido organico contenuto in molti prodotti di origine vegetale. La formula chimica è C6H2(OH)3COOH.

Acido gallico
formula di struttura e modello molecolare
formula di struttura e modello molecolare
Nome IUPAC
acido 3,4,5-triidrossibenzoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC7H6O5
Massa molecolare (u)170,12
Aspettobianco, giallo chiaro
Numero CAS149-91-7
Numero EINECS205-749-9
PubChem370
SMILES
C1=C(C=C(C(=C1O)O)O)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,7
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K4,4
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H315 - 319 - 335
Consigli P261 - 305+351+338 [1]

Tra i fenoli di origine naturale rientra nella categoria degli acidi fenolici; ha azione antiossidante.

Il suo nome ha origine dalle galle, escrescenze che si formano sulle foglie o sui rami dei vegetali, dovute alla parassitosi di funghi, batteri, insetti o acari.

Biochimica

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L'acido gallico è prodotto dalla pianta per combattere la proliferazione cellulare. È comune nelle specie vegetali legnose, presente in forma solubile come estere dell'acido chinico o legato a glucosio nei gallotannini. Oltre a trovarsi nelle foglie e nelle radici di alcune piante si trova anche nei semi e nei frutti come le olive, ed è per questo uno dei polifenoli contenuti nell'olio d'oliva. Si trova anche in more, lamponi, fragole e mango.

In campo medico, l'acido gallico è un potente antiemorragico ed è utilizzato nei casi di menorragia.

Alcuni suoi esteri (etilico, propilico, ottilico, ecc.) sono ampiamente utilizzati come conservanti alimentari ad azione antiossidante.

L'acido gallico trovò applicazione anche in ambito filologico: Angelo Mai lo utilizzava per rinvenire la scrittura inferiore dei palinsesti; si deve proprio all'utilizzo del mezzo chimico il grandioso successo nelle scoperte del filologo.[2]

L'acido gallico, inoltre, viene utilizzato per la produzione di inchiostri ferrogallici. L'acido gallico, se aggiunto ad una soluzione di sali di ferro, complessa gli ioni ferrosi (Fe2+), o ferrici (Fe3+) che siano, assumendo così una colorazione di nero intenso. A contatto con la carta, questo tipo di inchiostro penetra nelle fibre di cellulosa, rendendo indelebile ciò che vi viene scritto.

Altra applicazione è quella di inchiostri segreti: scrivendo con una soluzione acquosa di acido gallico, le scritte risultano invisibili; applicando una soluzione contenente ioni ferro in un secondo momento, la scritta diventa nera e leggibile.

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 27.02.2010
  2. ^ Reynolds e Wilson, Copisti e Filologi, 2015.

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