Teobromina

farmaco

La teobromina (o 3,7-dimetilxantina) è un alcaloide naturale presente nelle piante di cacao e nei suoi derivati. È anche presente in piccole quantità nelle foglie di .[2]

Teobromina
Formula di struttura e modello
Formula di struttura e modello
Nomi alternativi
3,7-dimetilxantina
3,7-dimetil-2,6-diossipurina
teobromina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC7H8N4O2
Massa molecolare (u)180,16
Aspettosolido bianco
Numero CAS83-67-0
Numero EINECS201-494-2
PubChem5429
DrugBankDBDB01412
SMILES
CN1C=NC2=C1C(=O)NC(=O)N2C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,23 (20 °C)
Costante di dissociazione acida (pKa) a 291 K7,9
Solubilità in acqua(20 °C) poco solubile
Temperatura di fusione357 °C (630 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302
Consigli P--- [1]

A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco. Chimicamente è una xantina (3,7-dimetilxantina) e come tale svolge azione stimolante del sistema nervoso centrale intervenendo sulle sinapsi, possiede una lieve azione diuretica ed esibisce un modesto effetto vasodilatatore.

Tossicità

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Negli umani ha una tossicità trascurabile, dato che viene metabolizzata molto velocemente. In altri animali, come per esempio cani e gatti, è tossica perché la metabolizzano molto lentamente. Un cane di piccole dimensioni potrebbe intossicarsi letalmente con 25 grammi di cioccolato fondente, un gatto con molto meno. I gatti raramente hanno intossicazioni da teobromina perché generalmente disdegnano i cibi dolci.

I sintomi di intossicazione da teobromina sono eccitazione, abbassamento del battito cardiaco, convulsioni e nei casi più gravi morte.

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 13.01.2012
  2. ^ (EN) Julius Schuster e Ellen S. Mitchell, More than just caffeine: psychopharmacology of methylxanthine interactions with plant-derived phytochemicals, in Progress in Neuro-Psychopharmacology and Biological Psychiatry, vol. 89, 8 marzo 2019, pp. 263–274, DOI:10.1016/j.pnpbp.2018.09.005. URL consultato il 5 febbraio 2023.

Altri progetti

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Collegamenti esterni

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  • Teobromina, in Treccani.it – Enciclopedie on line, Roma, Istituto dell'Enciclopedia Italiana.
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