Имин
Имин е функционална група или хемиско соединение кое содржи јаглерод-азот двојна врска. Имините можат да се синтетизираат со нуклеофилна адиција од кетон или алдехид и амонијак или амин до хемиаминал -C(OH)(NHR)-, по што следи елиминација на вода на иминот.
-skeletal.svg)
Синтеза на имините
уреди- Адицијата на амонијак на алдехид или кетон не води до стабилен имин. Реакцијата на метанал (формалдехид) и амонијак дава хексамин. Имините најбрзо се образуваат кога pH на средината има вредност помеѓу 4 и 5, а најспоро на многу ниска или многу висока pH-вредност.
- Адиционите реакции со примарни амини даваат стабилни имини.
- но, со арилна група или одредени алкил супституенти на азот (иминот тогаш се нарекува Шифова база), иминот е вистински стабилен. За ова видете алкилимино-де-оксо-бисупституција.
- Секундарниот амин нема водороден атом и елиминациона реакција на вода не е можна. Хемиаминалниот меѓупроизвод не е стабилен и
- без да е присутен алфа водороден атом реакцијата продолжува до образување на аминал
- со присуство на алфа водороден атом реакцијата продолжува до образување на енамин.
- забележете дека адицијата на карбонилни соединенија на солите на еден амин резултира во одговарачката Манихова база.
- иминското образување е дел од Фридлендер синтезата на хинолини.
Реакции на имините
уреди- Еден имин може да биде редуциран до амин.
- еден имин може да биде хидролизиран со вода до одговарачкиот амин и карбонилно соединение.
- иминот реагира со амин, при што дава аминал. За пример видете ја синтезата на кукурбитурил.
- иминот реагира со диените во Аза Диелс-Алдер реакцијата, при што дава тетрахидропиридин.
- еден ароматичен имин реагира со енол етер, при што дава хинолин во Поваровата реакција.
- еден тозилимин реагира со α,β-незаситено карбонилно соединение, при што дава алиличен амин во Аза-Бејлис-Хилман реакцијата.
- имините се меѓупроизводи во алкилацијата на амините со формична киселина во Ешвајлер-Кларк реакцијата.
Поврзано
уредиНаводи
уреди- March Jerry; (1985). Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure (3rd ed.). New York: John Wiley & Sons, inc. ISBN 0-471-85472-7