Fosfodiesterová väzba

Fosfodiesterová väzba vzniká vtedy, keď reagujú práve dve hydroxylové skupiny kyseliny trihydrogénfosforečnej s inými dvoma hydroxylovými skupina iných molekúl a vzniknú dve esterové väzby. Táto diesterová väzba má vzorec C-O-PO2-O-C.[1] Fosfodiesterové väzby sú prítomné hlavne v RNA a DNA, ale môžu sa vysyktovať i v iných biomolekulách, napríklad bielkovinách prenášajúcich acylové skupiny.

Diagram fosfodiesterových väzieb medzi troma nukleotidmi. Na stredný nukleotid sú naviazané dve fosfátové skupiny, jedna na 3' uhlíku a jedna na 5' uhlíku. Každá z týchto fosfátových skupín potom má naviazaný ďalší cukor. To znamená, že každý fosfát má na seba naviazané dva cukry, takže skutočne ide o fosfodiesterovú väzbu.

V nukleových kyselinách

upraviť

Fosfodiesterové väzby tvoria kostru nukleových kyselín. Fosfátová skupina je viazaná na 5' uhlík jednej pentózy a na 3' uhlík druhej pentózy.[2] Týmto spôsobom spája fosfodiesterová väzba 3' uhlíkový atóm jedného sacharidu a 5' uhlíkový atóm druhého sacharidu, kvôli čomu sa táto väzba občas nazýva i ako 3',5'-fosfodiesterová väzba. U nukleových kyselín sa celý reťazec týchto väzieb niekedy označuje ako cukor-fosfátová kostra. Sacharidové jednotky sú odvodené buď deoxyribózy (v prípade DNA), alebo ribózy (v prípade RNA). Fosfodiestery sú pri pH 7 nabité záporne.[3] Odpudzovanie týchto záporne nabitých skupín ovplyvňuje konformáciu a štruktúru nukleových kyselín. Záporný náboj priťahuje históny, kovové ióny ako je horčík, alebo polyamíny.

Aby mohla fosfodiesterová väzba vzniknúť a spojiť dva nukleotidy, musia spolu zreagovať difosfáty alebo trifosfáty nukleozidov. V procese dochádza k štiepeniu fosfátových skupín, čo poskytuje dostatok energie na poháňanie tejto enzýmom katalyzovanej reakcie dopredu.[4]

Hydrolýza fosfodiesterovej väzby je katalyzovaná fosfodiesterázami, ktoré sa účastnia napríklad opravy DNA.[5]

Diesterová väzby medzi dvoma ribonukleotidmi môže byť štiepená zásaditou hydrolýzou, zatiaľ čo fosfodiesterová väzby medzi deoxyribonukleotidmi je pri týchto podmienkach stabilnejšia. Relatívne jednoduchá hydrolýza RNA je spôsobená prítomnosťou hydroxylovej skupiny na 2' uhlíku.

Enzýmová aktivita

upraviť

Fosfodiesterázy sú enzýmy, ktoré katalyzujú hydrolýzu fosfodiesterových väzieb, napríklad v molekule cyklického AMP alebo cyklického GMP.

Jeden z enzýmov, ktoré hrajú dôležitú úlohu pri oprave oxidačného poškodenia DNA, je 3'-fosfodiesteráza (teda štiepi fosfodiesterovú väzbu na 3' konci).

Počas replikácie DNA niekedy ostáva medzera medzi fosfátmi v kostre, ktorú vytvorí DNA polymeráza I. Túto chýbajúcu fosfodiesterovú väzbu je schopná vytvoriť DNA ligáza, ktorá spojí tieto dva reťazce dokopy.

Referencie

upraviť
  1. Phosphodiester bond [online]. [Cit. 2022-05-24]. Dostupné online. Archivované 2017-06-30 z originálu.
  2. SOLOMON, Eldra P.. Biology, Eleventh Edition Solomon, Martin, Martin, Berg. [s.l.] : Cengage, 2018. ISBN 978-1-337-39293-8. S. 257–258.
  3. PLAISANCE, LAPLACE. Fundamental Biochemistry. 3. vyd. [s.l.] : McGraf Educational, 2007. S. 331–334.
  4. KULKARNI. Biochemistry. [s.l.] : Pragati Books, 2008. S. 57–60.
  5. ALBERTS. Molecular Biology of the Cell. 6. vyd. [s.l.] : Garland Science, 2017. S. 240.

Pozri aj

upraviť

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Phosphodiester bond na anglickej Wikipédii.