1-溴丁烷

烷烃取代物

1-溴丁烷1-Bromobutane)化学式CH3(CH2)3Br,是一种饱和一元溴代烃,外观为无色液体,不溶于水,但溶于乙醇乙醚。作为一种伯卤代烃,1-溴丁烷的亲核取代反应通常为SN2机理。它通常用作烷基化试剂,或在合成中与镁生成格氏试剂用于碳链增长反应。

1-溴丁烷
IUPAC名
1-Bromobutane[1]
别名 正溴丁烷
识别
CAS号 109-65-9  checkY
PubChem 8002
ChemSpider 7711
SMILES
 
  • CCCCBr
Beilstein 1098260
UN编号 1126
EINECS 203-691-9
RTECS EJ6225000
MeSH butyl+bromide
性质
化学式 C4H9Br
摩尔质量 137.02 g·mol−1
外观 无色液体
密度 1.2676 g mL−1
熔点 -112 °C(160.7 K)
沸点 99-103 °C(372-376 K)
log P 2.828
蒸氣壓 5.3 kPa
kH 140 nmol Pa kg−1
折光度n
D
1.439
热力学
ΔfHm298K −148 kJ mol−1
ΔcHm −2.7178–−2.7152 MJ mol−1
S298K 327.02 J K−1 mol−1
热容 162.2 J K−1 mol−1
危险性
警示术语 R:R11, R36/37/38, R51/53
安全术语 S:S16, S26
欧盟分类 易燃 F 刺激性 Xi 有害环境物质 N
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中易燃物的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对环境有害物质的标签图案
GHS提示词 DANGER
H-术语 H225, H315, H319, H335, H411
P-术语 P210, P261, P273, P305+351+338
闪点 10 °C
自燃温度 265 °C
爆炸極限 2.8–6.6%
致死量或浓度:
LD50中位剂量
2.761 g kg−1 (口服, 大鼠)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

1-溴丁烷用于制备金属有机化合物,以正丁基锂为例:[2]

2 Li + C4H9X → C4H9Li + LiX
其中 X = Cl, Br

反应使用的锂含有1-3%的钠。溴丁烷作为一种反应前驱体,产品是含有正丁基锂和溴化锂的均匀溶液。

制备

编辑

1-溴丁烷可用1-丁醇与浓氢溴酸在强酸中制备,实际操作中常使用溴化钠和浓硫酸产生HBr,或用正丁醚与氢溴酸反应,正丁烷在过氧化物存在下溴化得到。

参考资料

编辑
  1. ^ butyl bromide - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. Identification. 27 March 2005 [17 June 2012]. (原始内容存档于2013-10-30). 
  2. ^ Brandsma, L.; Verkraijsse, H. D. Preparative Polar Organometallic Chemistry I. Berlin: Springer-Verlag. 1987. ISBN 3-540-16916-4.