谷氨酸,化学名称为α-氨基戊二酸,是一种有机化合物,化学式为C5H9NO4,是一种酸性氨基酸。分子内含两个羧基。谷氨酸是里索逊1856年发现的,为无色晶体,有鲜味,微溶于水,而溶于盐酸溶液,等电点3.22。谷氨酸大量存在于谷类蛋白质中,动物脑中含量也较多。谷氨酸在生物体内的蛋白质代谢过程中占重要地位,参与动物、植物和微生物中的许多重要化学反应。味精中含少量谷氨酸。
- 中文名
- 谷氨酸
- 外文名
- Glutamate [4]
- 别 名
- 麸氨酸
- 化学式
- C5H9NO4
- 分子量
- 147.1293
- 熔 点
- 205 ℃
- 沸 点
- 333.78 ℃
- 密 度
- 1.41 g/cm³
- 闪 点
- 155.67 ℃
- 安全性描述
- S24/25
- 危险性符号
- Xi
- 危险性描述
- R36/37/38
谷氨酸,是一种酸性氨基酸���分子内含两个羧基,化学名称为α-氨基戊二酸。谷氨酸是里索逊1856年发现的,为无色晶体,有鲜味,微溶于水,而溶于盐酸溶液,等电点3.22。大量存在于谷类蛋白质中,动物脑中含量也较多。谷氨酸在生物体内的蛋白质代谢过程中占重要地位,参与动物、植物和微生物中的许多重要化学反应。味精中含少量谷氨酸。
谷氨酸(2-氨基戊二酸)有左旋体、右旋体和外消旋体。左旋体,即L-谷氨酸。L-谷氨酸是一种鳞片状或粉末状晶体,呈微酸性,无毒。微溶于冷水,易溶于热水,几乎不溶于乙醚、丙酮中,也不溶于乙醇和甲醇。在200℃时升华,247℃-249℃分解,密度1.538g/cm3,旋光度+37~+ 38.9(25℃)。L-谷氨酸的用途广泛,它本身作为药品,能治疗肝昏迷症,也可用来生产味精、食品添加剂、香料和用于生物化学的研究。
医学上谷氨酸主要用于治疗肝性昏迷,还用于改善儿童智力发育。食品工业上,味精是常用的食品增鲜剂,其主要成分是谷氨酸钠盐。过去生产味精主要用小麦面筋(谷蛋白)水解法进行,现改用微生物发酵法来进行大规模生产。
L-谷氨酸主要用于生产味精、香料、以及用作代盐剂、营养增补剂和生化试剂等。L-谷氨酸本身可用作药物,参与脑内蛋白质和糖的代谢,促进氧化过程,该品在体内与氨结合成无毒的谷酰胺,使血氨下降,减轻肝昏迷症状。
谷氨酸是生物机体内氮代谢的基本氨基酸之一,在代谢上具有重要意义。L-谷氨酸是蛋白质的主要构成成分,谷氨酸盐在自然界普遍存在的。多种食品以及人体内都含有谷氨酸盐,它即是蛋白质或肽的结构氨基酸之一,又是游离氨基酸,L型氨基酸美味较浓。
L-谷氨酸,发酵制造L-谷氨酸是以糖质为原料经微生物发酵,采用“等电点提取”加上“离子交换树脂”分离的方法而制得。
氨基酸作为人体生长的重要营养物质,不仅具有特殊的生理作用,而且在食品工业中具有独特的功能。构成蛋白质的氨基酸主要有20多种。在食品工业中应用较多的氨基酸有谷氨酸、赖氨酸、半胱氨酸、胱氨酸、苏氨酸、精氨酸、缬氨酸、色氨酸、丙氨酸等。各种氨基酸都有自己独特的呈味效应,其中应用较多的有谷氨酸钠和甘氨酸。
谷氨酸钠俗称味精,是重要的鲜味剂,对香味具有增强作用。谷氨酸钠广泛用于食品调味剂,既可单独使用,又能与其他氨基酸等并用。用于食品内,有增香作用。在食品中浓度为0.2%-0.5%,每人每天允许摄入量(ADl)为0-120微克/千克(以谷氨酸计)。在食品加工中一般用量为0.2-1.5克/公斤。
甘氨酸具有甜味,和味精协同作用能显着提��食品的风味。谷氨酸作为风味增强剂可用于增强饮料和食品的味道,不仅能增强食品风味,对动物性食品有保鲜作用。
谷氨酸为世界上氨基酸产量最大的品种,作为营养药物可用于皮肤和毛发。用于生发剂,能被头皮吸收,预防脱发并使头发新生,对毛乳头、毛母细胞有营养功能,并能扩张血管,增强血液循环,有生发防脱发功效。用于皮肤,对治疗皱纹有疗效。
N-酰基谷氨酸钠系列产品是由谷氨酸缩合而成的性能优良的阴离子表面活性剂,广泛用于化妆品、香皂、牙膏、香波、泡沫浴液、洗洁净等产品中。生物表面活性剂N-酰基谷氨酸钠不同于化学法合成的表面活性剂,它不但性能优良,并且具有良好的生物降解性和安全性,在人体内能分解为氨基酸和脂肪酸而吸收利用。
N-酰基谷氨酸钠耐硬水,能在碱性、中性和弱酸条件下使用。这种表面活性剂具有明显的发展优势,其新的使用性能包括具有良好的洗净力和发泡力,对人体无毒无害,无异味,性质柔和无刺激,能稳定酶的活性,是高档香波和浴液的主要原料,能牢固地吸附在头发和皮肤上,增加和保持头发的柔软、蓬松、光泽,使皮肤舒适光洁,对毛发角质损伤有保护和修复作用。
N-酰基谷氨酸钠可用于肥皂的改性剂,在香皂中加入N—酰基谷氨酸钠可缓和对皮肤的刺激,提高香皂在硬水中的钙皂分散性,使泡沫细腻持久,提高发泡性和洗净力,易于被皮肤吸收,使皮肤保持滋润光滑。
N-酰基谷氨酸钠具有抑菌效果,由于无刺激性常可用于儿童洗涤制品和皮肤病患者,N-酰基谷氨酸钠溶液,具有突出的发泡能力和稳泡力,常可与其他表面活性剂复配,具有协同增效作用。
谷氨酸为天然植物成分,由世界上最先进的生物酶工程技术制取,以护发生发、护肤类化妆品为日用化妆品的发展方向,用谷氨酸合成生物表面活性剂具有大的市场。
聚谷氨酸是一种出色的环保塑料,可用于食品包装、一次性餐具及其他工业用途,可在自然界迅速降解,不污染环境。
随着科学的进步,研究的深入,谷氨酸新的应用领域将越来越广。
谷氨酸还可以用于医药中,因为谷氨酸是构成蛋白质的氨基酸之一,虽然它不是人体必须的氨基酸,但它可作为碳氮营养���与机体代谢,有较高的营养价值。谷氨酸被人体吸收后,易与血氨形成谷酰氨,能解除代谢过程中氨的毒害作用,因而能预防和治疗肝昏迷,保护肝脏,是肝脏疾病患者的辅助药物。脑组织只能氧化谷氨酸,而不能氧化其他氨基酸,故谷酰胺可作为脑组织的能量物质,改进维持大脑机能。谷氨酸作为神经中枢及大脑皮质的补剂,对于治疗脑震荡或神经损伤、癫痫以及对弱智儿童均有一定疗效。用谷氨酸制成的成药有药用谷氨酸内服片,谷氨酸钠(钾)注射液,谷氨酸钙注射液,乙酰谷氨酸注射液等。
乙醇和L-谷氨酸直接酯化保护羧基,用三光气活化成其相应的N-羧酸酐,可直接得到侧链具有一定反应活性的聚L-氯乙基谷氨酸酯。
谷氨酸的结构中有一个氨基和两个羧基,在光气的作用之下,羧基和氨基会形成环状N-羧酸酐,由于羧基也较为活泼,可能会参与成环反应,因此在成环反应之前,通常用苄醇将羧基进行保护,这样得到的聚合物的侧链活性极低,一般需经进一步氢化脱苄或胺解脱苄,才能得到有反应活性的侧链,我们选用双功能基试剂氯乙醇作保护基因,在聚合之后可直接得到有反应活性的侧链,可有效地简化合成路线。
侧链酯化过程是一个可逆反应,随着体系内水含量的不断增加,反应速度会降低,导致产率不高。在形成谷氨酸苄酯时,采用分子筛脱水,操作大大简化。新型的聚合氨基酸,含有氨基的药物或靶向基因,可以方便的接入聚谷氨酸的分子中,形成大分子前药或靶向大分子载体,接入特异性的基因,可进行特殊的分离或提纯,这一聚合物在医药领域会有很广泛的应用前景。
谷氨酸可生产许多重要下游产品如L-谷氨酸钠、聚谷氨酸等。
本品为氨基酸类药。重症肝炎或肝功能不全时,肝脏对由氨转化为尿素的环节发生障碍,导致血氨增高,出现脑病症状。谷氨酸的摄入有利于降低及消除血氨,从而改善脑病症状。
1、用作肝性脑病治疗的辅助用药。
2、用作某些精神神经系统疾病治疗的辅助用药。
3、用于胃酸不足或者胃酸过少症状。
服药后约20分钟后可出现面部潮红症状。 [1]
本品为L-2-氨基戊二酸,按干燥品计算,含C5H9NO4不得少于98.5%。
本品为白色结晶或结晶性粉末。
本品在热水中溶解,在水中微溶,在乙醇、丙酮或乙醚中不溶,在稀盐酸或1mol/L氢氧化钠溶液中易溶。
比旋度
取本品,精密称定,加2mol/L盐酸溶液溶解并定量稀释制成每1mL中约含70mg的溶液,依法测定(通则0621),比旋度为+31.5°至+32.5°。
1、取本品与谷氨酸对照品各适量,分别加0.5mol/L盐酸溶液溶解并稀释制成每1mL中约含0.2mg的供试品溶液与对照品溶液。照其他氨基酸项下的方法试验,供试品溶液所显主斑点的位置和颜色应与对照品溶液的主斑点相同。
2、本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(光谱集958图)一致。
溶液的透光率
取本品1.0g,加2mol/L盐酸溶液20mL溶解后,照紫外-可见分光光度法(通则0401),在430nm的波长处测定透光率,不得低于98.0%。
氯化物
取本品0.30g,依法检查(通则0801),与标准氯化钠溶液6.0mL制成的对照液比较,不得更浓(0.02%)。
硫酸盐
取本品0.50g,加稀盐酸2mL和水5mL,振摇使溶解,依法检查(通则0802),与标准硫酸钾溶液1.0mL制成的对照液比较,不得更浓(0.02%)。
铵盐
取本品0.10g,依法检查(通则0808),与标准氯化铵溶液2.0mL制成的对照液比较,不得更深(0.02%)。
其他氨基酸
照薄层色谱法(通则0502)试验。
供试品溶液:取本品,加0.5mol/L盐酸溶液溶解并稀释制成每1mL中约含10mg的溶液。
对照溶液:精密量取供试品溶液1mL,置200mL量瓶中,用0.5mol/L盐酸溶液稀释至刻度,摇匀。
系统适用性溶液:取谷氨酸对照品与门冬氨酸对照品各适量,置同一量瓶中,加0.5mol/L盐酸溶液溶解并稀释制成每1mL中分别约含谷氨酸10mg与门冬氨酸0.05mg的溶液。
色谱条件:采用硅胶G簿层板,以正丁醇-水-冰醋酸(2:1:1)为展开剂。
测定法:吸取上述三种溶液各5µL,分别点于同一薄层板上,展开,晾干,喷以茚三酮的丙酮溶液(1→50),在80℃加热至斑点出现,立即检视。
系统适用性要求:对照溶液应显一个清晰的斑点,系统适用性溶液应显两个完全分离的斑点。
限度:供试品溶液如显杂质斑点,其颜色与对照溶液的主斑点比较,不得更深(0.5%)。
干燥失重
取本品,在105℃干燥至恒重,减失重量不得过0.5%(通则0831)。
炽灼残渣
取本品1.0g,依法检查(通则0841),遗留残渣不得过0.1%。
铁盐
取本品2.0g,加稀盐酸6mL与水适量,加热使溶解,放冷,加水至25mL,依法检查(通则0807),与标准铁溶液1.0mL制成的对照液比较,不得更深(0.0005%)。
重金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣,依法检查(通则0821第二法),含重金属不得过百万分之十。
砷盐
取本品2.0g,加盐酸5mL和水23mL使溶解,依法检查(通则0822第一法),应符合规定(0.0001%)。
热原
取本品,加氯化钠注射液稀释制成每1mL中含20mg的溶液,加热使溶解,放冷至37°C,依法检查(通则1142),剂量按家免体重每1kg注射10mL,应符合规定。(供注射用)
取本品约0.25g,精密称定,加沸水50mL使溶解,放冷,加溴麝香草酚蓝指示液5滴,用氢氧化钠滴定液(0.1mol/L)滴定至溶液由黄色变为蓝绿色。每1mL氢氧化钠滴定液(0.1mol/L)相当于14.71mg的C5H9NO4。
氨基酸类药。
遮光,密封保存。
谷氨酸片。 [3]