Anthrachinon
Anthrachinon | |
---|---|
![]() Strukturní vzorec anthrachinonu | |
![]() Vzorek antrachinonu | |
Obecné | |
Systematický název | anthracen-9,10-dion |
Triviální název | anthrachinon |
Ostatní názvy | antrachinon |
Sumární vzorec | C14H8O2 |
Vzhled | žluté vláknité krystaly nebo prášek |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 84-65-1 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 208,21 g/mol |
Teplota tání | 286 °C |
Teplota varu | 379,8 °C |
Rozpustnost ve vodě | nerozpustný |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Anthrachinon je aromatická organická sloučenina. Je to derivát anthracenu. Má podobu žlutého, světle šedého či šedožlutého krystalického prášku či jehlic. Deriváty anthrachinonu se v biochemii označují jako anthrachinony.
Vlastnosti
[editovat | editovat zdroj]Je velmi omezeně rozpustný ve vodě, ale dobře rozpustný v alkoholech, nitrobenzenu a anilinu. Chemicky je za standardních podmínek poměrně stálý.
Výskyt v přírodě
[editovat | editovat zdroj]Anthrachinony se vyskytují v některých rostlinách (například aloe, sena, rebarbora, řešetlák), houbách, lišejnících a hmyzu, kde vystupují jako základní kostra jejich pigmentů. Přírodní deriváty anthrachinonu mají laxativní účinky.
Výroba
[editovat | editovat zdroj]Existuje více možností jak anthrachinon získat:
- Oxidací anthracenu
- Kondenzací benzenu s ftalanhydridem za přítomnosti AlCl3 (Friedel-Craftsovou reakcí)
- Dielsovou–Alderovou reakcí z naftochinonu a but-1,3-dienu
- Retro Dielsovou–Alderovou reakcí (Rickert–Alder)
Průmyslové použití
[editovat | editovat zdroj]Anthrachinon se používá ve výrobě barviv, např. alizarinu. Mnoho přírodních barviv obsahuje deriváty anthrachinonu. Anthrachinon je též používán jako katalyzátor při výrobě dřevoviny v dřevozpracujícím a papírenském průmyslu. Dále se také používá na osivu jako odpuzovač ptactva.
Derivát anthrachinonu 2-ethylanthrachinon se používá při komerční výrobě peroxidu vodíku.
![Riedl-Pfleidererův proces výroby peroxidu vodíku](http://178.128.105.246/cars-http-upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/62/Riedl-Pfleiderer_process.png/350px-Riedl-Pfleiderer_process.png)
Použití ve zdravotnictví
[editovat | editovat zdroj]Anthrachinon je používán jako laxativum. Dlouhodobé používání vede k melanóze tlustého střeva.
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Anthraquinone na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Anthraquinone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]Obrázky, zvuky či videa k tématu Antrachinon na Wikimedia Commons