„2-Dodecanol“ – Versionsunterschied
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2-Dodecanol wurde als Bestandteil des [[Tibialdrüse]]nsekrets der Hinterbeine von [[Ameise|Arbeiterameisen]] der Art [[Crematogaster auberti]] identifiziert.<ref name="Waraporn Pinyarat">{{Literatur |Autor=Waraporn Pinyarat, Kenji Mori |Titel=Synthesis of the Enantiomers of 2-Dodecanol, a Component of the Hind Leg Tibial Gland Secretion of Worker Ants of<i>Crematogaster auberti</i> |Sammelwerk=Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry |Band=56 |Nummer=10 |Verlag= |Datum=1992 |Seiten=1673–1673 |
2-Dodecanol wurde als Bestandteil des [[Tibialdrüse]]nsekrets der Hinterbeine von [[Ameise|Arbeiterameisen]] der Art [[Crematogaster auberti]] identifiziert.<ref name="Waraporn Pinyarat">{{Literatur |Autor=Waraporn Pinyarat, Kenji Mori |Titel=Synthesis of the Enantiomers of 2-Dodecanol, a Component of the Hind Leg Tibial Gland Secretion of Worker Ants of<i>Crematogaster auberti</i> |Sammelwerk=Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry |Band=56 |Nummer=10 |Verlag= |Datum=1992 |Seiten=1673–1673 |DOI=10.1271/bbb.56.1673}}</ref> |
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== Herstellung == |
== Herstellung == |
Version vom 5. Juli 2024, 13:07 Uhr
Strukturformel | |||||||||||||
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![]() | |||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||
Name | 2-Dodecanol | ||||||||||||
Andere Namen |
Decylmethylcarbinol | ||||||||||||
Summenformel | C12H26O | ||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||
Molare Masse | 186,33 g·mol−1 | ||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||
Dichte |
0,829 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||
Siedepunkt | |||||||||||||
Brechungsindex |
1,44 (20 °C)[1] | ||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
2-Dodecanol ist ein langkettiger, sekundärer Alkohol.
Vorkommen
2-Dodecanol wurde als Bestandteil des Tibialdrüsensekrets der Hinterbeine von Arbeiterameisen der Art Crematogaster auberti identifiziert.[3]
Herstellung
Dodecan kann in Gegenwart von Borsäure durch Luft zu 2-Dodecanol oxidiert werden.[4] Alternativ kann 2-Dodecanol durch die elektrochemische Hydrierung von Dodecan-1,2-oxid hergestellt werden.[5]
Reaktionen
Die katalytische Oxidation von 2-Dodecanol zu 2-Dodecanon mit molekularem Sauerstoff ist unter Palladiumkatalyse möglich. Dazu eignet sich Palladium(II)-acetat. Zusätzlich wird Pyridin als Base sowie Molekularsieb 3 Å eingesetzt.[6]
Die Photooxidation mit molekularem Sauerstoff zu 2-Dodecanon ist in Ethylacetat mit einer katalytischen Menge Lithiumbromid möglich.[7]
Verwendung
2-Dodecanol ist in der EU unter der FL-Nummer 02.148 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[8]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Datenblatt 2-Dodecanol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Juni 2024 (PDF).
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 238 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c Waraporn Pinyarat, Kenji Mori: Synthesis of the Enantiomers of 2-Dodecanol, a Component of the Hind Leg Tibial Gland Secretion of Worker Ants of<i>Crematogaster auberti</i>. In: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. Band 56, Nr. 10, 1992, S. 1673–1673, doi:10.1271/bbb.56.1673.
- ↑ Kyu Wan Lee, Myoung Jae Choi, Sung Bo Kim, Cheong Song Choi: Liquid-phase oxidation of n-dodecane in the presence of boric acid. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. Band 26, Nr. 10, Oktober 1987, S. 1951–1955, doi:10.1021/ie00070a002.
- ↑ Cheng Huang, Wan Ma, Xuelian Zheng, Minghao Xu, Xiaotian Qi, Qingquan Lu: Epoxide Electroreduction. In: Journal of the American Chemical Society. Band 144, Nr. 3, 26. Januar 2022, S. 1389–1395, doi:10.1021/jacs.1c11791.
- ↑ Takahiro Nishimura, Tomoaki Onoue, Kouichi Ohe, Sakae Uemura: Pd(OAc)2-catalyzed oxidation of alcohols to aldehydes and ketones by molecular oxygen. In: Tetrahedron Letters. Band 39, Nr. 33, August 1998, S. 6011–6014, doi:10.1016/S0040-4039(98)01235-0.
- ↑ Akichika Itoh, Shouei Hashimoto, Yukio Masaki: Facile Aerobic Photooxidation of Alcohols in the Presence of Catalytic Lithium Bromide. In: Synlett. Nr. 17, 2005, S. 2639–2640, doi:10.1055/s-2005-918914.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 23. Juni 2024.