Essigsäurebenzylester
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | Essigsäurebenzylester | |||||||||||||||
Andere Namen | ||||||||||||||||
Summenformel | C9H10O2 | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 150,18 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
Dichte |
1,06 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
Siedepunkt |
214 °C[2] | |||||||||||||||
Dampfdruck | ||||||||||||||||
Löslichkeit |
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Brechungsindex | ||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Essigsäurebenzylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Der Ester leitet sich von Essigsäure und Benzylalkohol ab.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]![](http://178.128.105.246/cars-http-upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d4/Jasminum_officinale-IMG_3470.jpg/220px-Jasminum_officinale-IMG_3470.jpg)
Benzylacetat kommt unter anderem in Früchten vor, beispielsweise in Zucker- und Cantaloupe-Melonen,[6][7] Garten- und Walderdbeeren,[8][9] Passionsfrucht,[10] Pfirsich[11] und Eugenia pyriformis (Gattung Kirschmyrten).[12] Außerdem kommt es in diversen Blüten und Blütenölen vor, beispielsweise Apfelblüten,[13] Seerosen[14], Ylang-Ylang[15] und mehrere Arten der Gattung Jasmin (Echter Jasmin über 20 %;[16] Arabischer Jasmin[17] und Jasminum grandiflorum[14]) vor. Auch in Wein wurde Benzylacetat nachgewiesen.[18] Es kommt in den Duftstoffen diverser Orchideen vor, zum Beispiel zu über 50 % der flüchtigen Verbindungen in verschiedenen Arten der Gattung Stanhopea. Auch in der Gattung Cycnoches ist es eine wichtige Komponente, während es in geringerer Menge in Arten der Gattung Catasetum vorkommt.[19] Es ist außerdemin Spathiphyllum canaefolium (Gattung Spathiphyllum),[14] sowie in einigen Pilzen (z. B. Zucht-Champignons)[20] enthalten.
Bestimmte Pilze befallen Kreuzblütler und bilden dann ein blütenähnliches Gebilde, das durch flüchtige Verbindungen Insekten anlockt, die bei der Verbreitung des Pilzes helfen. Zu den Verbindungen, die bei einem Befall mit Puccinia consimilus nachgewiesen wurden, gehört auch Benzylacetat.[21] Buchdrucker (Ips typographus) werden durch flüchtige Verbindungen zu Holz-Nahrungsquellen gelockt, die von symbiotischen Pilzen bewohnt sind. Auch zu diesen flüchtigen Verbindungen gehört Benzylacetat.[22]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Essigsäurebenzylester kann durch Reaktion von Benzylalkohol mit Essigsäure und Natriumacetat oder Benzylchlorid mit Alkaliacetaten gewonnen werden.[23]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Verbindung riecht nach Jasmin[24] und wirkt abschreckend auf Wespen.[15]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Benzylacetat wird als Duftstoff beispielsweise in Parfum, anderen Kosmetika und Reinigungsmitteln verwendet.[25][26][27] Der weltweite Jahresbedarf ist etwa 10.000 Tonnen.[28] Es wird auch als Aromastoff verwendet und ist in der EU unter der FL-Nummer 09.014 für Lebensmittel allgemein zugelassen.[29]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Orale LD50 bei Kaninchen, Ratten und Mäusen in mehreren Studien lagen zwischen 2 und 4 g/kg, die Verbindung ist also wenig giftig. Der dermale LD50 bei Kaninchen betrug über 5 g/kg. In verschiedenen Studien an Menschen und Tieren wurden nur in seltenen Fällen Hautreizungen festgestellt, Benzylacetat kann aber Augenreizungen verursachen. Die Verbindung kann über die Haut aufgenommen werden. Im Körper erfolgt eine schnelle Hydrolyse zu Benzylalkohol, dann Oxidation zu Benzoesäure. Ein Großteil der aufgenommenen Menge wird als Hippursäure über den Urin ausgeschieden. In Studien zur chronischen Toxizität an Ratten wurden bei höheren Dosen negative gesundheitliche Effekte (beispielsweise Gewichtsverlust) festgestellt. Bei chronischer Gabe von über 900 mg/kg täglich über 13 Wochen kam es auch zu Todesfällen unter den Versuchstieren. In höheren Dosen (1 g/kg und Tag) wirkte die Verbindung bei Ratten teratogen und führte zu Knochenmissbildungen, zum Beispiel an Rippen und Wirbeln.[25] Die Dämpfe von Essigsäurebenzylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 102 °C, Zündtemperatur 460 °C) bilden.
Weblinks
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA), Monograph für BENZYL ACETATE, BENZYL ALCOHOL, BENZALDEHYDE, AND BENZOIC ACID AND ITS SALTS
- Patent DE69621747T2: Verfahren zur Herstellung von Benzylacetat und Benzylalkohol. Angemeldet am 3. Dezember 1996, veröffentlicht am 6. Februar 2003, Anmelder: Tosoh Corp, Erfinder: Takashi Okada et al.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu BENZYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 20. November 2021.
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Benzylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Essigsäurebenzylester bei Merck, abgerufen am 23. Februar 2010.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-42.
- ↑ D. McGinty, D. Vitale, C. S. Letizia, A. M. Api: Fragrance material review on benzyl acetate. In: Food and Chemical Toxicology. Band 50, 2012, S. S363–S384, doi:10.1016/j.fct.2012.02.057.
- ↑ Javier M. Obando-Ulloa, Eduard Moreno, Jordi García-Mas, Bart Nicolai, Jeroen Lammertyn, Antonio J. Monforte, J. Pablo Fernández-Trujillo: Climacteric or non-climacteric behavior in melon fruit. In: Postharvest Biology and Technology. Band 49, Nr. 1, Juli 2008, S. 27–37, doi:10.1016/j.postharvbio.2007.11.004.
- ↑ Su Hwan Oh, Byung Seon Lim, Sae Jin Hong, Seung Koo Lee: Aroma volatile changes of netted muskmelon (Cucumis melo L.) fruit during developmental stages. In: Horticulture, Environment, and Biotechnology. Band 52, Nr. 6, Dezember 2011, S. 590–595, doi:10.1007/s13580-011-0090-z.
- ↑ Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).
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- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 22. Oktober 2023.