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Éthylmercure

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Éthylmercure
Structure du cation éthylmercure.
Identification
Nom UICPA éthylmercure(1+)
No CAS 21687-36-5
PubChem 5442 (cation)
7862 (chlorure)
66943 (bromure)
ChEBI 33204
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C2H5HgC2H5Hg+
Masse molaire[1] 229,65 ± 0,02 g/mol
C 10,46 %, H 2,19 %, Hg 87,35 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'éthylmercure est un cation de formule chimique CH3CH2Hg+. Il est formé un groupe éthyle lié à un ion mercure(II), ce qui en fait une espèce organométallique. La principale source d'ion éthylmercure est le thiomersal[2].

L'éthylmercure est un substituant qu'on peut trouver lié à un chlorure, à un thiolate ou à d'autres groupes organiques. Le thiomersal est par exemple formé d'un résidu d'acide thiosalicylique lié à l'éthylmercure. Dans l'organisme, l'éthylmercure se rencontre souvent sous forme de dérivés avec un thiolate lié à l'atome de mercure[3]. Dans ces composés, la géométrie moléculaire de Hg(II) est linéaire ou parfois trigonale. Compte tenu de l'électronégativité comparable du mercure et du carbone, la liaison CHg est covalente[4].

La toxicité de l'éthylmercure est bien documentée[2],[5]. Comme le méthylmercure, il est diffusé dans tous les tissus de l'organisme à travers la barrière hémato-encéphalique et le placenta[6]. L'évaluation de ses effets sur le système nerveux humain a été réalisée par extrapolation à partir des relations dose-réponse du méthylmercure[2]. Cependant, l'éthylmercure est éliminé du cerveau et de l'organisme plus rapidement que le méthylmercure[2], ce qui peut rendre ces extrapolations excessivement prudentes.

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c et d (en) Thomas W. Clarkson et Laszlo Magos, « The Toxicology of Mercury and Its Chemical Compounds », Critical Reviews in Toxicology, vol. 36, no 8,‎ , p. 609-662 (PMID 16973445, DOI 10.1080/10408440600845619, S2CID 37652857, lire en ligne)
  3. (en) Norman N. Greenwood et Alan Earnshaw, Chemistry of the Elements, 2e  éd., Butterworth-Heinemann, 1997. (ISBN 978-0-08-037941-8)
  4. (en) C. Elschenbroich, « Main-Group Organometallics [§6.2.3 Organomercury Compounds] », Organometallics, 3e  éd., John Wiley & Sons, 2016, p. 78–86. (ISBN 978-3-527-80514-3)
  5. (en) S. Allen Counter et Leo H. Buchanan, « Mercury exposure in children: a review », Toxicology and Applied Pharmacology, vol. 198, no 2,‎ , p. 209-230 (PMID 15236954, DOI 10.1016/j.taap.2003.11.032, lire en ligne)
  6. (en) Thomas W. Clarkson, Jayesh B. Vyas et Nazzareno Ballatori, « Mechanisms of mercury disposition in the body », American Journal of Industrial Medicine, vol. 50, no 10,‎ , p. 757-764 (PMID 17477364, DOI 10.1002/ajim.20476, lire en ligne)