4-Nitroaniline
4-Nitroaniline | |
![]() | |
![]() Structure de la 4-nitroaniline |
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Identification | |
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Nom UICPA | 4-nitroaniline |
Synonymes |
p-Nitroaniline, |
No CAS | |
No ECHA | 100.002.555 |
No CE | 202-810-1 |
No RTECS | BY7000000 |
PubChem | 7475 |
ChEBI | 17064 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C6H6N2O2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 138,124 ± 0,006 2 g/mol C 52,17 %, H 4,38 %, N 20,28 %, O 23,17 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 147 °C[2] |
T° ébullition | 336 °C[2] |
Solubilité | 0,568 g·L-1[2] à 25 °C |
Masse volumique | 1,44 g·cm-3[2] |
T° d'auto-inflammation | > 450 °C[2] |
Point d’éclair | 199 °C[2] |
Précautions | |
SGH[2] | |
H301, H311, H331, H373, H412, P273, P280, P302+P352, P304+P340 et P309+P310 |
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Transport[2] | |
Composés apparentés | |
Isomère(s) | 2-Nitroaniline 3-Nitroaniline |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La 4-nitroaniline, ou 1-amino-4-nitrobenzène, est un composé chimique de formule C6H4NH2NO2. Il s'agit d'une poudre jaune orangé cristallisée quasiment inodore, combustible et très soluble dans l'eau, où elle est très toxique pour les organismes aquatiques. Elle intervient comme intermédiaire dans la synthèse de colorants, d'antioxydants, de composés pharmaceutiques, d'additifs pour carburants, et d'inhibiteurs de corrosion.
Sa synthèse à partir de l'aniline C6H5NH2 fait intervenir une substitution électrophile aromatique et nécessite d'éliminer la 2-nitroaniline également formée en petite quantité au cours de ces réactions, qui commencent par la condensation de l'aniline C6H5NH2 avec l'anhydride acétique CH3CO–O–COCH3 pour donner l'acétanilide C6H5NHCOCH3, lequel est ensuite nitré puis hydrolysé :
![](http://178.128.105.246/cars-http-upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4c/Synthesis_of_nitroaniline.svg/660px-Synthesis_of_nitroaniline.svg.png)
Elle intervient par exemple dans la synthèse du rouge para, le premier colorant azoïque connu, c'est-à-dire qui contient le groupe azo C–N=N–C.
![](http://178.128.105.246/cars-http-upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6e/Synthesis_Para_Red.svg/660px-Synthesis_Para_Red.svg.png)
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « 4-Nitroaniline » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 5 avril 2013 (JavaScript nécessaire)