Jump to content

An difríocht idir athruithe ar: "Aigéad carbocsaileach"

Ón Vicipéid, an chiclipéid shaor.
Content deleted Content added
Líne 97: Líne 97:


===Aigéadacht ===
===Aigéadacht ===
Is aigéid Brønsted-Lowry iad na haigéid charbocsaileacha toisc gur deontóirí prótón (H<sup>+</sup> iad. Is iad an cineál aigéid orgánaigh is coitianta iad.
Is aigéid Brønsted-Lowry iad na haigéid charbocsaileacha toisc gur deontóirí prótón (H<sup>+</sup> iad. Is iad an cineál aigéid orgánaigh is coitianta iad.


Aigéid laga is ea na haigéid charbocsaileacha de ghnáth, rud a chiallaíonn nach ndíthiomsaíonn siad ach go páirteach i gcaitiain H<sub>3</sub>O]<sup>+</sup> agus R−CO<sub>2</sub><sup>-</sup> i dtuaslagán uiscí neodrach. Mar shampla, ag teocht an tseomra, i dtuaslagán 1-mhólarach d'aigéad aicéiteach, ní dhíthiomsaíonn ach 0.001% den aigéad (.i. 10<sup>-5</sup> mól as mol amháin). Tugann substaintí a tharraingíonn siar leictreoin, amhail an grúpa -CF<sub>3</sub>, aigéid níos láidre (is é pKa aigéid aicéiteach ná 4.76 ach tá pKa de 0.23 ag aigéad trífhluara-aicéiteach, le malartaí trífhluarameitile). Tugann malartaithe a dheonaíonn leictreon aigéid níos laige (is é an pKa d’aigéad formach ná 3.75 agus tá pKa de 4.76 ag aigéad aicéiteach, a bhfuil malartaí meitile ann).
Aigéid laga is ea na haigéid charbocsaileacha de ghnáth, rud a chiallaíonn nach ndíthiomsaíonn siad ach go páirteach i gcaitiain H<sub>3</sub>O]<sup>+</sup> agus R−CO<sub>2</sub><sup>-</sup> i dtuaslagán uiscí neodrach. Mar shampla, ag teocht an tseomra, i dtuaslagán 1-mhólarach d'aigéad aicéiteach, ní dhíthiomsaíonn ach 0.001% den aigéad (.i. 10<sup>-5</sup> mól as mol amháin). Tugann substaintí a tharraingíonn siar leictreoin, amhail an grúpa -CF<sub>3</sub>, aigéid níos láidre (is é pKa aigéid aicéiteach ná 4.76 ach tá pKa de 0.23 ag aigéad trífhluara-aicéiteach, le malartaí trífhluarameitile). Tugann malartaithe a dheonaíonn leictreon aigéid níos laige (is é an pKa d’aigéad formach ná 3.75 agus tá pKa de 4.76 ag aigéad aicéiteach, a bhfuil malartaí meitile ann).
Líne 136: Líne 136:
|}
|}
Tugann díphrótónáitiú na n-aigéad carbocsaileach ainiain charbocsaláite; tá siad seo cobhsaithe maidir le [[Athshondas (ceimic fhisiceach)|hathshondas]], toisc go bhfuil an alucht diúltach dílogánaithe thar an dá adamh ocsaigine, ag méadú cobhsaíocht an ainian. Tá nasc-chineál dúbailte, go pointe áirithee ag gach ceann de na naisc charbóin-ocsaigin san anian carbocsailte. Lagaítear lucht deimhneach páirteach na carbóinile freisin leis na luchtanna diúltacha -1/2 ar an 2 adamh ocsaigine.
Tugann díphrótónáitiú na n-aigéad carbocsaileach ainiain charbocsaláite; tá siad seo cobhsaithe maidir le [[Athshondas (ceimic fhisiceach)|hathshondas]], toisc go bhfuil an alucht diúltach dílogánaithe thar an dá adamh ocsaigine, ag méadú cobhsaíocht an ainian. Tá nasc-chineál dúbailte, go pointe áirithee ag gach ceann de na naisc charbóin-ocsaigin san anian carbocsailte. Lagaítear lucht deimhneach páirteach na carbóinile freisin leis na luchtanna diúltacha -1/2 ar an 2 adamh ocsaigine.

===Boladh===
===Boladh===
Is minic a bhíonn boladh géar láidir ag aigéid charbocsaileacha. Is gnách go mbíonn boladh torthaí, taitneamhacha ag eistir na n-aigéad carbocsaileach, agus úsáidtear go leor acu i gcumhrán.
Is minic a bhíonn boladh géar láidir ag aigéid charbocsaileacha. Is gnách go mbíonn boladh torthaí, taitneamhacha ag eistir na n-aigéad carbocsaileach, agus úsáidtear go leor acu i gcumhrán.

Leagan ó 13:27, 5 Iúil 2024

WD Bosca Sonraí Comhdhúil CheimiceachAigéad carbocsaileach
Substaint cheimiceachaicme struchtúrtha ian
Struchtúr ceimiceach
SMILES canónta
Model 2D
OC([*])=O
Ian carbocsaileáit
An struchtúr 3-thoiseach den ghrúpa carbocsail

Aigéid orgánacha iad na haigéid charbocsaileacha. Is é is comhartha sóirt dóibh go léir ná an grúpa adamhach úd (an grúpa carbocsaile), is é sin, tá grúpa carbóinile -CO- ann agus grúpa hiodrocsaile -OH nasctha le adamh carbóin an ghrúpa carbóinile. (Úsáidtear na lúibíní ar na saolta seo lena chur in iúl nach bhfuil nasc ar bith idir an dá adamh ocsaigine, ach is minci a d'fheicfeá freisin.) Is aigéid iad na haigéid charbocsaileacha de réir theoiric Brønsted-Lowry, is é sin, is deontóirí prótóin iad - ó tharraingíonn an dá adamh ocsaigine sa ghrúpa carbocsaile na leictreoin chucu, tá sé de chlaonadh san ian hidrigine H+ sa ghrúpa carbocsaile an grúpa a thréigean le nasc a cheangal de leictreondís shaor i móilín éigin eile. Ní aigéid láidre iad de ghnáth.

Samplaí agus ainmníocht

Is gnách go n-aithnítear aigéid charbocsaileacha faoina mbeagainmneacha. Is minic a bhíonn an iarmhír aigéadach -ach acu. Tá ainmneacha molta ag AIGCF ann freisin; sa chóras seo, tugtar an iarmhír aigéadach -óch-dé-óchag aigéid charbocsaileacha. [1] Mar shampla, tugtar an t-aigéad bútánóch ar an aigéad bútarach (C3H7CO2H) de réir threoirlínte AIGCF. Maidir le hainmníocht mhóilíní casta ina bhfuil aigéad carbocsaileach acu, is féidir an charbocsail a mheas mar mar a bheith sa chéad áit sa ionadach ar struchtúr tuismitheora eile, mar shampla 2-carboxyfuran.shlabhra fiú má tá ionadáin eile ann, amhail an t-aigéad 3-clóraphrópánóch. Mar mhalairt air sin, is féidir é a ainmniú mar "carbocsail" nó "aigéad carbocsaileach" ionadach ar mháthairstruchtúr eile, mar shampla 2-carboxyfuran. struchtúr tuismitheora eile, mar shampla 2-carboxyfuran. ar struchtúr tuismitheora eile, mar shampla 2-carbocsafúrán.

An t-ainian carbocsaláite (R−COO- nó R−CO2- d'aigéad carbocsaileach a ainmnítear de ghnáth leis an iarmhír -áit, ag teacht leis an bpatrún ginearálta d'aigéad -ach agus -áit d'aigéad comhchuingeach agus a bhun comhchuingeach, faoi seach. Mar shampla, is í aicéatáit bonn comhchuingeach an aigéid eatánóigh.

De ghnáth ní aicmítear aigéad carbónach, a tharlaíonn i gcórais décharbónáite mhaolánacha sa nádúr, mar cheann de na haigéid charbocsaileacha, in ainneoin go bhfuil páirt ann atá cosúil leis an carbocsailghrúpa -COOH.

Aigéid charbocsaileacha sháithithe slabhra dhírigh (aigéid alcánócha)
Adaimh
charbóin
Ainm Coiteann Ainm AIGCF Foirmle cheimiceach Suíomh nó úsáid choiteann
1 Aigéad formach Methanoic acid HCOOH cealga feithide
2 aigéad aicéiteach Aigéad eatánóch CH3COOH Fínéagar
3 Aigéad próipianach Aigéad própánóch CH3CH2COOH Leasaitheach le haghaidh grán stóráilte, boladh coirp, bainne, im, cáise
4 Aigéad bútarach Aigéad bútánóch CH3(CH22COOH Im
5 Aigéad vailéarach Aigéad peantánóch CH3(CH23COOH Caorthann corraigh
6 Aigéad capróch Aigéad heacsánóch CH3(CH24COOH Geir gabhair
7 ''Enanthic acid'' Aiéad heipiteacánóc CH3(CH25COOH Cumhrán
8 Aigéad ochtánóch Aigéad ochtánóch CH3(CH26COOH Cnó cócó
9 Aigéad heipteánóch Aigéad naonánóch CH3(CH27COOH Pileargóiniam
10 Aigéad caprach Aigéad deiceánóch CH3(CH28COOH Cnó cócó agus Eithne ola pailme
11 Aigéad aondeacaichioglach Aigéad aondeiceánóch CH3(CH29COOH oibreán frithfhungasach
12 Aigéad lárach Aigéad dóideacánóc CH3(CH220COOH Ola cnó cócó agus gallúnach níocháin láimhe
13 Aigéad trídeacaichioglach Aigéad trídeacánóc CH3(CH211COOH Meitibilít phlanda
14 Aigéad míristeach Aigéad teitrideacacánóc CH3(CH2125COOH Noitmig
15 Aigéad peintideacaichioglach Aigéad peantánóch CH3(CH213COOH Saill bhainne
16 Aigéad pailmíteach Aigéad heicsideacánóc CH3(CH214COOH Ola phailme
17 ''Margaric acid'' Aigéad heiptideicéanóch CH3(CH215COOH Fearamón in ainmhithe éagsúla
18 Aigéad stéarach Aigéad ochtaideacánóch CH3(CH216COOH Seacláid, céireacha, gallúnacha, agus olaí
19 ''Nonadecylic acid'' Nonadecanoic acid CH3(CH217COOH Saillte, plandolaí, fearamón
20 Aigéad araicise aigéad icisanóch CH3(CH218COOH ola araicise

Roinnt aigéad carbocsaileach

  • aigéad beansóch C6H5COOH. Is é an t-áigead beansóch an t-aigéad carbocsaileach aramatach is simplí, agus an grúpa carbocsaileach nasctha den fháinne aramatach.
  • aigéad ocsalach HOOCCOOH, nó (COOH)2 - tá móilín an aigéid seo comhdhéanta as dhá ghrúpa carbocsaileach.
  • aigéad citreach HOOCCH2CHOH(COOH)CH2COOH - aigéad atá ar fáil sna horáistí agus sna torthaí citris eile, agus é tábhachtach i ríospráid ceallach an duine féin (timthriall an aigéid chitrigh)

Airíonna fisiceacha

Fiuchphointí

1. Tá an fiuchphointe níos airde ná an ceann atá ag an alcán atá ag comhfhreagairt dó. Tá seo amhlaidh cionn is gur fórsaí van der Waals iad na fórsaí idirmhóilíneacha idir alcáin ach idir móilíní den aigéad carbocsaileach tá naisc van der Waals agus naisc hidrigine atá níos láidre.

Tá an fiuchphointe níos airde ná an ceann atá ag an alcól atá ag comhfhreagairt dó. Tá seo amhlaidh cionn is go bhfuil gach péire móilíní d’aigéad carbocsaileach á gcoinneáil le chéile ag nasc hidrigine i struchtúr ar a dtugtar démhéir. Méadaíonn seo méid an mhóilín faoi dhó agus méadaíonn fórsaí van der Waals idir na déimhéirí agus bhíonn fiuchphointe níos airde ann mar gheall air sin.

Démhéir aigéid charbocsaileaigh

2. Aigéid charbocsaileacha ghearrshlabhra bíonn siad intuaslagtha (inmheasctha) in uisce mar go dtig leis an OH polach agus O nasc hidrigine a dhéanamh le huisce. De réir mar a bhíonn líon na n-adamh carbóin sa tslabhra ag méadú, laghdaíonn an intuaslagthacht cionn is go mbíonn “eireabaill” hidreacarbóin na móilíní ag teacht idir móilíní uisce agus briseann siad naisc hidrigine.

Intuaslagthacht

Tá aigéid charbocsaileacha polach. Toisc gur glacóirí nasc hidrigine iad (an grúpa carbóinile −C(=O)−) agus deontóirí nasc hidrigine (an grúpa hiodrocsaile −OH), glacann siad páirt i nascadh hidrigine freisin. Le chéile, cruthaíonn an grúpa hiodrocsaile agus grúpa carbóinile an feidhmghrúpa carbocsail. Is gnách go mbíonn aigéid charbocsaileacha ann mar démhéirí sna meáin neamhpholacha mar gheall ar a gclaonadh chun "féinchomhlachú". Tá aigéid charbocsaileacha níos lú (1 go 5 charbón) intuaslagtha in uisce, ach tá tuaslagthacht theoranta ag aigéid charbocsaileacha níos mó mar gheall ar nádúr hidreafóbach méadaitheach an tslabhra ailcile. Is gnách go mbíonn na haigéid fhadslabhrúla níos faide seo intuaslagtha i dtuaslagóirí nach bhfuil chomh polach céanna amhail éitear agus alcóil.[2] Imoibríonn hiodrocsaíd sóidiam uiscí agus aigéid charbocsaileacha, fiú cinn hidreafóbach, chun salainn sóidiam intuaslagtha in uisce a tháirgeadh. Mar shampla, tá tuaslagthacht íseal in uisce (0.2 g/L) ag aigéad heaptánóch, ach tá a salann sóidiam anintuaslagtha in uisce.

Aigéadacht

Is aigéid Brønsted-Lowry iad na haigéid charbocsaileacha toisc gur deontóirí prótón (H+) iad. Is iad an cineál aigéid orgánaigh is coitianta iad.

Aigéid laga is ea na haigéid charbocsaileacha de ghnáth, rud a chiallaíonn nach ndíthiomsaíonn siad ach go páirteach i gcaitiain H3O]+ agus R−CO2- i dtuaslagán uiscí neodrach. Mar shampla, ag teocht an tseomra, i dtuaslagán 1-mhólarach d'aigéad aicéiteach, ní dhíthiomsaíonn ach 0.001% den aigéad (.i. 10-5 mól as mol amháin). Tugann substaintí a tharraingíonn siar leictreoin, amhail an grúpa -CF3, aigéid níos láidre (is é pKa aigéid aicéiteach ná 4.76 ach tá pKa de 0.23 ag aigéad trífhluara-aicéiteach, le malartaí trífhluarameitile). Tugann malartaithe a dheonaíonn leictreon aigéid níos laige (is é an pKa d’aigéad formach ná 3.75 agus tá pKa de 4.76 ag aigéad aicéiteach, a bhfuil malartaí meitile ann).

Aigéad carbocsaileach[3] pKa
Aigéad formach HCO2H 3.75
Aigéad clóraformach ClCO2H 0.27[4]
Aigéad eatánóch (CH3CO2H) 4.76
Glicín (NH2CH2CO2H) 2.34
Aigéad fluaraicéiteach (FCH2CO2H) 2.586
Aigéad défhluaraicéiteach (F2CHCO2H) 1.33
Aigéad trífhluaraicéiteach (CF3CO2H) 0.23
Aigéad clóraicéiteach (ClCH2CO2H) 2.86
Aigéad déchlóraicéiteach (Cl2CHCO2H) 1.29
Aigéad tríchlóraicéiteach (CCl3CO2H) 0.65
Aigéad beansóch (C6H5-CO2H) 4.2
2-aigéad nítribheansóch (ortai-C6H24(NO2)CO2H) 2.16
Aigéad ocsalach (HO−C(=O)−C(=O)−OH) (díthiomsú a haon) 1.27
Ocsaláit hidrigine (HO−C(=O)−CO2-) (díthiomsú a dó) 4.14

Tugann díphrótónáitiú na n-aigéad carbocsaileach ainiain charbocsaláite; tá siad seo cobhsaithe maidir le hathshondas, toisc go bhfuil an alucht diúltach dílogánaithe thar an dá adamh ocsaigine, ag méadú cobhsaíocht an ainian. Tá nasc-chineál dúbailte, go pointe áirithee ag gach ceann de na naisc charbóin-ocsaigin san anian carbocsailte. Lagaítear lucht deimhneach páirteach na carbóinile freisin leis na luchtanna diúltacha -1/2 ar an 2 adamh ocsaigine.

Boladh

Is minic a bhíonn boladh géar láidir ag aigéid charbocsaileacha. Is gnách go mbíonn boladh torthaí, taitneamhacha ag eistir na n-aigéad carbocsaileach, agus úsáidtear go leor acu i gcumhrán.

Saintréithriú ceimiceán

Aithnítear aigéid charbocsaileacha go héasca mar sin trí speictreascópacht infridhearg. Léiríonn siad banda géar a bhaineann le creathadh an naisc charbóinile C=O (νC=O) idir 1680 agus 1725 cm−1. Tá banda sainiúil νO - H le feiceáil mar bhuaic leathan sa réigiún 2500 go 3000 m−1.[5] Faoi speictriméadracht AMN 1H, is cosúil go bhfuil an hidrigin hiodrocsaile sa réigiún 10 -13 csm, cé gur minic a leathnaítear í nó nach mbreathnaítear uirthi mar gheall ar mhalartú le rianta uisce.

Imoibrithe aigéadacha na n-aigéad carbocsaileach

Bíonn aigéid charbocsaileacha páirteach in imoibrithe aigéid tipiciúla; le carbónáití, le miotail agus le bunanna le salainn a fhoirmiú. Is anóáití iad na salainn.

1.Le carbónáití agus le hidrigincharbónáití

  • aigéad + carbónáit → salann + dé-ocsaíd charbóin + uisce
Mar shampla:
2CH3COOH + NA2CO3 → 2CH3COONa + CO2 + H2O
aigéad eatánóch + carbónáit sóidiameatánóáit shóidiam + dé-ocsaíd charbóin + uisce
  • aigéad + hidrigincharbónáit → salann + dé-ocsaíd charbóin + uisce
Mar shampla:
CH3COOH + NAHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O
aigéad eatánóch + hidrigincharbónáit sóidiameatánóáit shóidiam + dé-ocsaíd charbóin + uisce

.i. Is féidir an t-imoibriú seo a úsáid le tástáil an bhfuil aigéad i láthair. N,B.Breathnuithe: Nuair a bhíonn carbónáit sóidiam soladach ag imoibriú le haigéad carbocsaileach, breathnaítear giosáil nó broidearnach de réir mar a tháirgtear dé-ocsaíd charbóin.

Féach freisin

Tagairtí

  1. Recommendations 1979. Organic Chemistry IUPAC Nomenclature. Rules C-4 Carboxylic Acids and Their Derivatives.
  2. "Organic Chemistry" (1992). Prentice Hall. 
  3. "CRC Handbook of Chemistry and Physics" (2011): 5–94 to 5–98. CRC Press. 
  4. "Chlorocarbonic acid". Human Metabolome Database.
  5. Tá ort na shonrú' 'teideal = agus' 'url = nuair a úsáideann {{ lua idirlín}}."".

Naisc sheachtracha