Szelenometionin
Szelenometionin | |||
![]() A szelenometionin vonalváza |
![]() | ||
IUPAC-név | 2-Amino-4-(metilszelanil)butánsav | ||
Más nevek | MSE | ||
Kémiai azonosítók | |||
---|---|---|---|
CAS-szám | 3211-76-5 | ||
PubChem | 15103 | ||
ChemSpider | 14375 | ||
ChEBI | 27585 | ||
| |||
InChIKey | RJFAYQIBOAGBLC-UHFFFAOYSA-N | ||
UNII | 964MRK2PEL | ||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | C5H11NO2Se | ||
Moláris tömeg | 196.106 g/mol | ||
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. |
A szelenometionin (SeMet) természetes aminosav. Az l-szelenometionin a leggyakoribb szelénforrás brazildióban, gabonában, szójababban és a Fabaceae család növényeiben, míg a Se-metilszelenocisztein vagy γ-glutamilszármazéka a legfőbb szelénforrás az Astragalus, az Allium és a Brassica nemzetség fajaiban.[1] In vivo a szelenometionin véletlenszerűen kerül fehérjékbe metionin helyett. A szelenometionin könnyen oxidálódik.[2]
A szelenometionin antioxidáns képességének oka a reaktív oxigénszármazékok lebontására való képessége. A szelén és a metionin fontos egy sok élőlényben fontos endogén vegyület, a glutation létrehozásában és újra felhasználhatóvá tételében.
Szubsztitúciós kémiai gondok
[szerkesztés]A szelén és a kén kalkogének sok közös kémiai tulajdonsággal, így a metionin cseréje szelenometioninra csak csekély mértékben hat a fehérjeszerkezetre és -funkcióra. Azonban a szelenometionin szöveti fehérjékbe és keratinba épülése marhák, madarak és halak esetén szelenózist okoz.[3][4][5]
A szelenózisra emaciáció, szőrhullás, patadeformáció és -leválás, a csöves csontok közti ízületek eróziója jellemző.
A szelenometionin metionin helyetti bekerülése fehérjékbe megkönnyíti szerkezetük röntgenkrisztallográfiás elemzését egy (SAD) vagy több hullámhosszú anomáliás diffrakcióval (MAD).[6] Az ilyen nehéz elemek bekerülése megoldja a röntgenkrisztallográfia fázisproblémáját.[7]
Bevitel
[szerkesztés]A szelenometionin elérhető étrend-kiegészítőként. Táplálkozási szakértők szerint a szelenometionint, egy szerves szelénvegyületet könnyebben felvehet az emberi szervezet a szervetlen szelenitnél.[8] Klinikai kísérletben kimutatták, hogy a szelenometionin felvétele 19%-kal nagyobb a szeleniténél.[8]
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Whanger, P. D. (2002). „Selenocompounds in plants and animals and their biological significance”. Journal of the American College of Nutrition 21 (3), 223–32. o. DOI:10.1080/07315724.2002.10719214. PMID 12074249.
- ↑ (2001) „Allium chemistry: synthesis, natural occurrence, biological activity, and chemistry of Se-alk(en)ylselenocysteines and their γ-glutamyl derivatives and oxidation products”. Journal of Agricultural and Food Chemistry 49 (1), 458–70. o. DOI:10.1021/jf001097b. PMID 11305255.
- ↑ (1995) „Pathology of experimentally induced chronic selenosis (alkali disease) in yearling cattle”. Journal of Veterinary Diagnostic Investigation 7 (3), 364–373. o. DOI:10.1177/104063879500700312. ISSN 1040-6387. PMID 7578453.
- ↑ (2002) „Selenium toxicity: cause and effects in aquatic birds”. Aquatic Toxicology, Amsterdam, 57 (1–2), 27–37. o. DOI:10.1016/S0166-445X(01)00268-5. ISSN 0166-445X. PMID 11879936.
- ↑ Lemly, A.Dennis (1997. augusztus 30.). „A Teratogenic Deformity Index for Evaluating Impacts of Selenium on Fish Populations”. Ecotoxicology and Environmental Safety 37 (3), 259–266. o. DOI:10.1006/eesa.1997.1554. ISSN 0147-6513. PMID 9378093.
- �� Hendrickson, W. A. (1999). „Maturation of MAD phasing for the determination of macromolecular structures”. Journal of Synchrotron Radiation 6 (4), 845–851. o. DOI:10.1107/S0909049599007591.
- ↑ Larsson, A. M.. Protein Crystallization, IUL Biotechnology Series, 135–154. o. (2009)
- ↑ a b Product Review: Supplements for Cancer Prevention (Green Tea, Lycopene, and Selenium). ConsumerLab.com. (Hozzáférés: 2008. április 20.) „Selenium supplements are available in organic and inorganic forms. Some research suggests that the inorganic form, selenite, is harder for the body to absorb than organic forms such as selenomethionine (selenium bound to methionine, an essential amino acid) or high-selenium yeast (which contains selenomethionine). A recent clinical trial found that selenomethionine had 19% better absorption than selenite; absorption from selenium yeast was about 10% better than selenite.”
Kapcsolódó szócikkek
[szerkesztés]- Szelenocisztein, egy meghatározott fehérjék meghatározott helyeire a genetikai kód alapján kerülő aminosav
- Szelenoprotein
További információk
[szerkesztés]- PDB file for MSE Archiválva 2018. szeptember 20-i dátummal a Wayback Machine-ben.
- PDB entries containing Het Group MSE