« Cet album est passé par tellement de formes différentes avant d’être ce qu’il est aujourd’hui », explique Kehlani à Apple Music au sujet de It Was Good Until It Wasn’t. Ce deuxième album studio est parfaitement adapté à cette période de grande incertitude durant laquelle bon nombre de personnes réfléchissent sur les choses qu’elles tiennent trop souvent pour acquises, tout en désirant une proximité qui demeure inaccessible en raison d’une séparation physique ou émotive. Comme l’artiste le résume si bien dès les premières secondes de la pièce d’ouverture « Toxic » : « I get real accountable when I’m alone » (librement : « Je fais vraiment face à mes responsabilités quand je suis toute seule »). Très rapidement, un thème aussi central que familier se dessine : l’éternel combat entre besoin et désir, entre le sentimental et le charnel. Des pièces comme « Can I » et ses avances torrides, ou « Water », sorte de séduction astrologique, brûlent d’un appétit sexuel à peine masqué derrière des airs de confiance et de contrôle. Mais elle apporte peu à peu un équilibre à cette posture : de la passive-agressive « Hate the Club », teintée du saxophone magistral de Masego, à « Can You Blame Me » incarnant l’opposition entre le désir et la fierté, en passant par « Open (Passionate) » qui montre comment on peut perdre de sa confiance en soi lorsqu’on se met à nu. Ensemble, ces pièces deviennent une révélation de la facilité avec laquelle, comme elle le proclame sur « F&MU », « “I hate you” turns into “I love you” in the bedroom » (librement : « “Je te hais” se transforme en “je t’aime” une fois au lit »). Le portrait global est loin d’être épuré ou simple, et la véritable prouesse de l’album réside dans sa façon de démontrer que nous sommes tous une multitude de choses à la fois, souvent aussi contradictoires que sincères. Que Kehlani parvienne à rendre le personnel si universel va de soi, mais c’est quand elle explore ses expériences personnelles avec une franchise totale qu’elle devient transcendante. « Je suis dans une relation qui, dans un certain sens, m'a amené à devoir analyser l’histoire de mes parents », explique la chanteuse d’Oakland avant d’ajouter que son père est mort « dans une situation reliée aux gangs de rue » lorsqu’elle était très jeune. « La musique que je faisais m’a permis de me plonger dans cet état d’esprit. » Ce lien devient apparent sur « Bad News », l’une des performances les plus touchantes de l’album, où elle implore son amoureux de la choisir elle plutôt qu’un mode de vie qui finira par les séparer. Kehlani est toujours au sommet de sa puissance lorsqu’elle est vulnérable – l’essence et le fil d’Ariane de ses créations tiennent au fait qu’elle n’a pas peur d’utiliser ce qui l’affaiblit pour devenir plus forte. It Was Good Until It Wasn’t paraît en mai 2020, pendant que le monde est en confinement et pratique la distanciation sociale, mais c’est le genre de musique qui a le pouvoir de nous transporter ailleurs, même si cet ailleurs est dans notre propre tête. Kehlani saisit avec finesse les nuances des relations interpersonnelles durant une période définie par une distance qui n’est pas seulement un obstacle aux relations, mais à la productivité également. « Ce que je retiens de cette quarantaine, c’est que je me suis impressionnée moi-même », dit-elle. « Peu importe ce qui se passera avec cet album, c’est probablement mon projet préféré entre tous. »