為了替自己賺到足夠的安全感，吳慷仁放棄了上大學的機會，毅然決定去工地做學徒。他還記得17歲那年的颱風天，騎著一台速克達機車，一路從高雄到台南，路上機車不知熄火多少次，被吹得東倒西歪，終於到了工地主任的家，從此展開一段「地獄般的生活」。
這樣的形容並不是因為被虐待，相反的，工地主任相當心疼他，很怕他年紀小不懂事，在高高低低的工地裡發生意外。吳慷仁出身眷村，之前完全不會講台語，但整個工班都用台語飛快的溝通著，像板模怎樣拆、遞送等等的指令，他什麼都聽不懂，顯得笨手笨腳，足足被罵了半年之久。
「每天醒來都很擔心自己又要被罵，住在工寮也很刻苦，沒有廁所也沒有自來水，要先用木材生火燒開地下水，才有辦法洗澡」，這樣的生活，吳慷仁竟也過了快兩年，靠著勤快、肯吃苦的性格讓他深獲老板喜愛，終於脫離地獄。
24小時誠品是工作充電所
從打工族進入演藝圈，吳慷仁生命中最重要的轉折，發生在台北東區的一家酒吧。
當完兵之後的吳慷仁，想要嘗試過過不一樣的生活，於是來到繁華的都會區學著調酒，這次又帶給他全新的震憾。「我的英文不好，很多酒名都看不懂，客人也有不少是外國人，總要能和他們溝通才行」，因此吳慷仁想到一個省錢妙招，連續好幾個月下了班之後，就去酒吧附近的24小時誠品書店找專業書來看，看著看著經常累到睡著，到了天亮，被店員叫醒再回家補眠。
曾經渴望趕緊出社會賺錢的吳慷仁，此時發現自己很多能力都不足，但他沒時間自怨自艾，只能趕緊想辦法自學。
原來各行各業都有一定的基本功，工地如此，酒吧也是如此，進入調酒業的吳慷仁這才了解，店裡連洗杯子都有一定的程序， 照著做才能把日復一日、看似簡單的事情做到最好。深深著迷於這樣專業的職人精神，吳慷仁一度以為他將一輩子做個bartender(酒保)，直到第一支廣告找上了他。
「那幾年在酒吧裡，看過太多長得好看的、帥的、有魅力的人，我自己知道我的外表和資質並不是那麼容易被看見，當時也沒什麼自信」，不過機會來了就要把握，他從廣告演員到男配角，每一次都全力以赴，8年磨一劍，終於磨出今日的耀眼光芒。
