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核鹼基

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核鹼基(英語:nucleobase)又称含氮鹼基nitrogenous base[1][2],生物學常簡稱鹼基base),是一類性質為鹼性且擁有化合物,也是在DNARNA中起配对作用的部分。例如嘧啶類是核碱基,胺類是最典型的含氮鹼基;核碱基与含氮碱基两者称呼只是强调重点不同而已,前者以生物学的角度强调此碱在核苷酸[3],后者以化学的角度强调此有机碱含有氮原子。

核鹼基都是杂环化合物,其原子位于环上或取代氨基上,其中一部分(取代氨基,以及嘌呤环的1位氮、嘧啶环的3位氮)直接参與碱基配对。

常見的核鹼基共有5种:胞嘧啶(缩写C)、鸟嘌呤(G)、腺嘌呤(A)、胸腺嘧啶(T,通常為DNA专有)和尿嘧啶(U,通常為RNA专有)。腺嘌呤鸟嘌呤属于嘌呤族(缩写作R),它们具有双环结构胞嘧啶尿嘧啶胸腺嘧啶属于嘧啶族(Y),它们的环系是一个六元杂环。RNA中,尿嘧啶取代了胸腺嘧啶的位置。胸腺嘧啶比尿嘧啶多一个5位甲基,这个甲基增大了遗传的准确性。

鸟嘌呤(G) 腺嘌呤(A)
胞嘧啶(C) 胸腺嘧啶(T) 尿嘧啶(U)

核鹼基的形式

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核碱基有酮式和烯醇式,可以互相转换。在生理pH条件下一般为酮式。[4]

主要核鹼基與核苷的結構

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核碱基通过糖苷键核糖脱氧核糖的1位原子相连而形成的化合物叫核苷。核苷再与磷酸结合就形成核苷酸,磷酸基接在五碳糖的5位碳原子上。

核鹼基
Chemical structure of adenine
腺嘌呤
Chemical structure of guanine
鸟嘌呤
Chemical structure of thymine
胸腺嘧啶
Chemical structure of cytosine
胞嘧啶
Chemical structure of uracil
尿嘧啶
核苷

Chemical structure of adenosine
腺苷
A
Chemical structure of guanosine
鳥苷
G
Chemical structure of thymidine
胸苷
T
Chemical structure of cytidine
胞苷
C
Chemical structure of uridine
尿苷
U

DNA與RNA含不同核鹼基

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核鹼基的配对

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DNA

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核鹼基位於DNA二股上,而重要的是二股上的鹼基會互相連結:腺嘌呤与胸腺嘧啶配对、鸟嘌呤与胞嘧啶的配对,这样两两通过氢键的配对稱为“鹼基對”,[5]如图:


腺嘌呤(左)与胸腺嘧啶(右)的配对
鸟嘌呤(左)与胞嘧啶(右)的配对

腺嘌呤与胸腺嘧啶之间的配对只有两根氢键,而鸟嘌呤与胞嘧啶之间的配对有三根,因此含有G-C碱基对较多的DNA较为稳定。

RNA

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简拼核碱基符号

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符号 代替碱基
R A/G
Y C/T
M A/C
K G/T
S G/C
W A/T
H A/T/C
B G/T/C
V G/A/C
D G/A/T
N A/G/C/T

中间产物

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核鹼基
Chemical structure of hypoxanthine
次黄嘌呤
Chemical structure of xanthine
黄嘌呤
Chemical structure of 7-methylguanine
7-甲基鸟嘌呤
Chemical structure of dihydrouracil
5,6-二氢尿嘧啶
核苷

Chemical structure of inosine
次黄苷
I
Chemical structure of xanthosine
黄苷
X
Chemical structure of 7-methylguanosine
7-甲基鸟苷
m7G
Chemical structure of dihydrouridine
二氢尿苷
D

新四大核碱基

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近几年有人将表观遗传学修饰的5-甲基胞嘧啶(5mC)称为第5种碱基,5-羟甲基胞嘧啶(5hmC)称为第6种碱基。2011年研究人员发现了第7种DNA碱基「5-甲酰基胞嘧啶」(5fC),和第8种「5-羧基胞嘧啶」(5caC)。这几种碱基实际上都是由胞嘧啶经由Tet蛋白修饰后形成。人类和小鼠干细胞都拥有Tet蛋白,Tet蛋白是重新编程已经分化的细胞的一种重要功能蛋白[6]

参看

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外部链接

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参考文献

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  1. ^ Nelson, David L. and Michael M Cox (2008). Lehninger Principles of Biochemistry, ed. 5, W.H. Freeman and Company. p. 272. ISBN 071677108X.
  2. ^ Carey, Francis A. (2008). Organic Chemistry, ed. 6, Mc Graw Hill. p. 1206. ISBN 0072828374.
  3. ^ Roger L. Lundblad. Chemical Modification of Biological Polymers. CRC Press. 2016: 5 [2023-07-27]. ISBN 9781439849002. (原始内容存档于2023-07-28). 
  4. ^ Yang, Jianxiong, 1954-; 杨建雄, 1954-. Fen zi sheng wu xue. 分子生物学(第二版) Di er ban. Beijing Shi. ISBN 7-03-045212-7. OCLC 950961809. 
  5. ^ Angstadt, Carol N (1997) Purine and Pyrimidine Metabolism页面存档备份,存于互联网档案馆). library.med.utah.edu
  6. ^ S, Shen, L, Dai Q.; Wu SC, Collins LB, Swenberg JA, He C, Zhang Y. Tet proteins can convert 5-methylcytosine to 5-formylcytosine and 5-carboxylcytosine. Science. 2011 Sep 2;333(6047):1300-3. Epub 2011 Jul 21.