Dapsone

composto chimico
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Il dapsone è un farmaco, di solito utilizzato unitamente con rifampicina e clofazimina, per il trattamento della lebbra.

Dapsone
Nome IUPAC
4,4'-diamino-difenil solfone
Abbreviazioni
DDS
Nomi alternativi
dapsone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC12H12N2O2S
Massa molecolare (u)248,302
Numero CAS80-08-0
Numero EINECS201-248-4
PubChem2955
DrugBankDBDB00250
SMILES
NC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua380 mg/L (a 37 °C)
Temperatura di fusione175 - 181 °C
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
orale
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità70-80%
Legame proteico70-90%
Metabolismoepatico
Emivita20-30 ore
Escrezionerenale
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302
Consigli P---[1]

Meccanismo d'azione

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Come antibatterico il dapsone è un antimetabolita: inibisce la sintesi batterica dell'acido diidrofolico tramite competizione con l'acido paraminobenzoico nel sito attivo della diidropteroato sintetasi e inibisce quindi la sintesi dei folati[2]. In questo meccanismo d'azione è simile ai sulfamidici.

Usato invece nel trattamento delle malattie dermatologiche, la sua farmacodinamica non è ancora stata ben compresa. Ha certamente degli effetti antinfiammatori e immunomodulanti[3]. Probabilmente la sua azione nella dermatite erpetiforme è il blocco della mieloperossidasi[4].

Scoperta e sintesi

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Il dapsone fu scoperto nel 1908 da Fromm e Wittmann partendo dal 4,4'-dinitrodifenil solfuro.

 

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 19.12.2012
  2. ^ Medscape.com. URL consultato il 24 febbraio 2009 (archiviato dall'url originale il 17 maggio 2011).
  3. ^ (FR) Begon E, Chosidow O, Wolkenstein P, [Disulone], in Ann Dermatol Venereol, vol. 131, n. 12, dicembre 2004, pp. 1062–73, DOI:10.1016/S0151-9638(04)93842-2, PMID 15692440.
  4. ^ Uetrecht JP, Myeloperoxidase as a generator of drug free radicals, in Biochem. Soc. Symp., vol. 61, 1995, pp. 163–70, PMID 8660393.

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