Polifenois
En química orgánica denomímanse polifenois a un grupo de substancias químicas naturais que se encontran en plantas caracterizadas pola presenza de máis de un grupo fenol por molécula.
Os polifenois subdivídense xeralmente en taninos hidrolizábeis, que son ésteres de ácido gálico, de glicosa e outros glícidos; e fenilpropanoides, como a lignina, os flavonoides e taninos condensados.
Clasificación
[editar | editar a fonte]A subdivisión de polifenois en taninos, ligninas e flavonoides deriva da variedade de unidades simples polifenois derivadas dos metabólitos secundarios das plantas da ruta do ácido shikímico,[1] así como nas divisións clásicas baseadas na importancia relativa de cada compoñente base nos diferentes campos de estudo. A química dos taninos orixinouse debido á importancia do ácido tánico para a industria do curtido; as ligninas pola química do solo e a estrutura das plantas; e os flavonoides polo estudo dos metabólitos secundarios de plantas na defensa dos vexetais e na cor das flores (por exemplo, as antocianinas).
Unidade base: | ![]() Ácido gálico |
![]() Flavona |
![]() Ácido cinámico |
---|---|---|---|
Clase/Polímero: | Taninos hidrolizábeis | Flavonoide, taninos condensados | Ligninas |
Os polifenois tamén son agrupados e clasificados polo tipo e número de subcompoñentes fenólicos presentes.
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
Fenol | Pirocatecol | Pirogalol | Resorcinol | Floroglucinol | Hidroquinona |
Exemplos: ligninas derivadas de ácido cumárico, kaempferol | Exemplos: catequina, quercetina e ligninas derivadas do ácido ferúlico, ésteres de hidroxitirosol | Exemplos: galocatequinas, taninos, miricetina, ligninas derivadas de alcohol sinapil | Exemplos: resveratrol | Exemplos: case todos os flavonoides | Exemplos: arbutina |
A unidade fenólica pode ser esterificada ou metilada. Tamén pódese encontrar dimerizada ou polimerizada, creando unha nueva clase de polifenol. Por exemplo, o ácido eláxico é un dímero do ácido gálico e forma a clase de elagxtaninos, ou unha catequina e unha galocatequina poden combinarse para formaren o composto vermello teaflavina, proceso que pode resultar na clase de tearubixinas marróns do té.
En alimentos
[editar | editar a fonte]As principais fontes de polifenois son bagas, té, cervexa, uvas/viño, aceite de oliva, chocolate/cacao, noces, cacahuetes, granadas, herba mate e outras froitas e vexetais.
Investigacións realizadas pola Dra. Sara Arranz do Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC) puxeron de manifesto que nas froitas existe unha fracción de polifenois «non extraíbeis» (PFNE) con propiedades bioactivas que non eran cuantificadas durante as análises de contidos sobre a base de polifenois «extraíbeis» (PFE), superando os primeiros até en cinco veces as concentracións obtidas polas medicións habituais dos PFE. Informáronse valores de 112−126 mg/100 g de froita fresca para os PFNE, fronte a 18,8−28 mg/100 g de froita fresca para os PFE. Este grupo de polifenois extráense no laboratorio a partir das paredes das células da froita usando diversos ácidos.[2]
Os niveis máis elevados de polifenois encóntranse xeralmente na pela das froitas.
Beneficios para a saúde
[editar | editar a fonte]Os polifenois foron durante un breve período de tempo coñecidos como vitamina P. Porén, rapidamente encontrouse que non eran esenciais e foron reclasificados. Os beneficios para a saúde dos polifenois específicos, como a quercetina, son ben coñecidos, aínda que para os demais hai menos resultados.
O Dr. Paul Kroon afirmou que no corpo humano estes compostos fermentan activados polas bacterias que habitan no aparello dixestivo, creando metabólitos que poden seren beneficiosos, por exemplo, pola súa actividade antioxidante. As investigacións indican que os polifenois poden ter capacidade antioxidante con potenciais beneficios para a saúde. Poderían reducir o risco de contraer enfermidades cardiovasculares.[3]
Tamén foron investigados como unha fonte adicional de beneficios para a saúde na produción orgánica, pero non se obtivo ningunha conclusión.[4] Os polifenois únense con ferro de grupos non hemo (v.g. de plantas) in vitro en sistemas modelo.[5] Isto pode diminuír a súa absorción no corpo.
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ P. M. Dewick (1995): "The Biosynthesis of Shikimate Metabolites". Natural Product Reports 12: 579-607.
- ↑ S. Arranz, F. Saura-Calixto, S. Shaha e P. Kroon (2009): ""High Contents of Nonextractable Polyphenols in Fruits Suggest That Polyphenol Contents of Plant Foods Have Been Underestimated" Arquivado 09 de novembro de 2018 en Wayback Machine.". Journal of Agricultural and Food Chemistry 57 (16): 7298.
- ↑ Arts, I. C. & P. C. Hollman (2005): "Polyphenols and disease risk in epidemiologic studies" American Journal Clinical Nutrition 81(1 Suppl): 317S-325S.
- ↑ Nutrition Perspectives Vol 30, No. 3 May/June 2005.
- ↑ E. Matuschek & U. Svanberg (2002): "Oxidation of Polyphenols and the Effect on In vitro Iron Accessibility in a Model Food System". Journal of Food Science 67 (1): 420–424.