Esqualeno
Esqualeno Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | 2,6,10,15,19,23-hexametil-2,6,10,14,18,22-tetracosahexeno |
Identificadores | |
Número CAS | |
SMILES |
|
InChI | 1/C30H50/c1-25(2)
15-11-19-29(7)23-13- |
Propriedades | |
Fórmula molecular | C30H50 |
Massa molar | 410.71 g/mol |
Densidade | 0.855 g/cm3 |
Ponto de fusão |
-100 °C |
Ponto de ebulição |
285 °C a 25 mmHg |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
O esqualeno (C30H50)é um composto orgânico, Hidrocarboneto Triterpênico Linear
Altamente Insaturado, produzido por todos os organismos superiores, sendo reconhecido pelas suas propriedades benéficas nutricionais para uso na saúde humana e animal.
Foi descoberto em 1906, nas profundezas do Pacífico Sul, com destaque à região do Japão, em extratos de óleo de fígado de peixes de água profunda , incluindo alguns tipos de [1]peixes de pesca das profundezas, estes com até 70% de seu peso correspondendo ao fígado .Ajuda a manter estes peixes por horas nas profundezas biodisponibilizando o oxigênio por mais tempo para o corpo destes. Mais tarde, o interesse na área da saúde e dermo-cosmetológico surgiu quando o esqualeno foi encontrado em secreções sebáceas humanas, como precursor do colesterol bom (HDL) e quando foi descrito o seu efeito anti-carcinogénico através dos benefícios nos fatores de transcrição nuclear e expressão gênica[2].
Encontra-se largamente distribuído na Natureza e portanto em diversos alimentos. Existe no corpo humano e animal, sendo um dos metabolitos da biossíntese do colesterol bom (HDL). É facilmente absorvido pela pele e intestino quando ingerido via oral.
Classificação
[editar | editar código-fonte]Pertence a uma família de antioxidantes denominados isoprenóides, bem como à classe dos Triterpenóides. Um isopreno é a quota máxima de eficácia de qualquer antioxidante; a arma principal dos isoprenóides na neutralização dos radicais livres que deterioram as células. Quantos mais isoprenos, maior a estabilidade da molécula isoprenóide e melhor a eficácia da mesma na neutralização dos radicais livres.
Fontes
[editar | editar código-fonte]Para além da sua síntese endógena, o esqualeno pode ser obtido através de fontes alimentares como óleo de fígado de peixes de água profunda, incluindo óleo de fígado de peixe-cão e de tubarão de criação para pesca (40 e 90%, respectivamente), azeite (0,1 a 0,7%) e outros óleos vegetais como óleo de amaranto, óleo de gérmen de trigo e óleo de arroz (concentrações inferiores a 0,03%).
Aplicações do esqualeno
[editar | editar código-fonte]Entre as várias aplicações do esqualeno na saúde humana e animal por seus diversos benefícios nutricionais, está a sua capacidade de capturar moléculas de hidrogénio da água e libertar moléculas de oxigénio, fornecendo uma quantidade adicional de oxigénio para o metabolismo celular de forma imediata após absorvido. Ora, sendo uma das principais causas das doenças crónicas a diminuição de oxigénio celular, alterando as características do sangue e, consequentemente, a distribuição de oxigénio a todo o organismo, o esqualeno constitui uma possível fonte nutricional terapêutica, proporcionando um metabolismo mais eficiente e contribuindo para a manutenção das células vivas e saudáveis.
Capacidade do esqualeno em formar oxigénio traduz-se na seguinte reação:
C30H50 + 6 H2O = C30H62 + 3 O2
- Captura de átomos de H da água
- Libertação de 3 moléculas de oxigénio
- Quantidade adicional de O2 para metabolismo celular
Desta forma o esqualeno fornece O2 (oxigénio), individualmente a cada célula.
Estudos experimentais demonstraram que o esqualeno leva a um aumento de desempenho do sistema imunológico. Isto pode ser compreendido pelo papel essencial do equaleno na protecção da biomembrana das células imunes contra o stress oxidativo. Com a neutralização dos radicais livres excessivos, o equaleno permite às células imunes actuarem eficazmente.
Propriedades
[editar | editar código-fonte]Entre todas moléculas nutricionais, além dos efeitos diretos, o esqualeno tem propriedades de interferência extremamente ampla e positiva na expressão genômica através de estímulo de um número de fatores de transcrição nuclear positivos inigualável e inibição de fatores negativos também bastante ampla.
Entre os fatores negativos, ele inibi NFKB e [3]modula iNOS, HIF-1 e AP-1, e estimula produção dos fatores benéficos NRF2, P53, FOXO, PPARS e STATS. Nenhum outro suplemento tem tamanha ampltude de ação benéfica em fatores de transcrição e interferência positiva na transcriçao gênica.
Entre as várias propriedades do esqualeno, destacam-se a sua capacidade antioxidante, destoxificante, hipocolesterolémica e anti-carcinogénica/ quimiopreventiva.
Sendo assim, estudos científicos comprovam que a molécula traz vários benefícios dentre eles:
-[4] incremento Oxigenação Celular,
- [5]redução triglicérides
- [6]aumento HDL
-[7] Antioxidante
- [8]Cardioprotetor
- [11]Neuroprotetor
- [12]Doenças Auto Imunes
- [13]Melhora barreira intestinal
-[14] Melhora Microbiota
Propriedades físicas e químicas
[editar | editar código-fonte]- Fórmula: C30H50
- Nome Comum: Esqualeno
- Nome Cientifíco: 2, 6, 10, 15, 19, 23 – hexametil- 2, 6, 10, 14, 18, 20 – tetrahexaneno
- Peso molecular: 410.72 g/mol
- Densidade: 0.858 g/cm3
- Ponto de ebulição: 285 °C a 25 mm Hg
- Ponto de fusão: -100 °C
- Solubilidade em água: <0.1 g/100 mL a 19°C
- Identificador Químico Internacional IUPAC:
InChI=1/C29H48/c1-25(2)17-11-9-8-10-12-19-27(5)20-13-14-21-28(6)23-16-24-29(7)22-15-18-26(3)4/h8,10,17-18,20-21,24H,9,11-16,19,22-23H2,1-7H3/b10-8-,27-20+,28-21+,29-24+
- Número de registo CAS: 7683-64-9
- Outros nomes: 2,6,10,14,18,22-Tetracosahexaene, 2,6,10,15,19,23-hexamethyl-; Skvalen; Spinacene; Supraene; (6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-Hexamethyl-2,6,10,14,18,22-tetracosahexaene; Squalene
- ↑ Deprez, P. P.; Volkman, J. K.; Davenport, S. R. (1990). «Squalene content and neutral lipis composition of Livers from Deep-sea sharks caught in Tasmanian waters». Marine and Freshwater Research (em inglês) (3): 375–387. ISSN 1448-6059. doi:10.1071/mf9900375. Consultado em 18 de agosto de 2024
- ↑ Cárdeno, Ana; Aparicio-Soto, Marina; Montserrat-de la Paz, Sergio; Bermudez, Beatriz; Muriana, Francisco J. G.; Alarcón-de-la-Lastra, Catalina (1 de abril de 2015). «Squalene targets pro- and anti-inflammatory mediators and pathways to modulate over-activation of neutrophils, monocytes and macrophages». Journal of Functional Foods: 779–790. ISSN 1756-4646. doi:10.1016/j.jff.2015.03.009. Consultado em 18 de agosto de 2024
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- ↑ Lou‐Bonafonte, José M.; Martínez‐Beamonte, Roberto; Sanclemente, Teresa; Surra, Joaquín C.; Herrera‐Marcos, Luis V.; Sanchez‐Marco, Javier; Arnal, Carmen; Osada, Jesús (agosto de 2018). «Current Insights into the Biological Action of Squalene». Molecular Nutrition & Food Research (em inglês) (15). ISSN 1613-4125. doi:10.1002/mnfr.201800136. Consultado em 18 de agosto de 2024
- ↑ Hiyoshi, Hironobu; Yanagimachi, Mamoru; Ito, Masashi; Saeki, Takao; Yoshida, Ichiro; Okada, Toshimi; Ikuta, Hironori; Shinmyo, Daisuke; Tanaka, Keigo (23 de novembro de 2001). «Squalene synthase inhibitors reduce plasma triglyceride through a low-density lipoprotein receptor-independent mechanism». European Journal of Pharmacology (3): 345–352. ISSN 0014-2999. doi:10.1016/S0014-2999(01)01450-9. Consultado em 18 de agosto de 2024
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- ↑ Nakagawa, Masayuki; Yamaguchi, Teruhito; Fukawa, Hideaki; Ogata, Jiro; Komiyama, Sohtaro; Akiyama, Shin-ichi; Kuwano, Michihiko (1985). «Potentiation by Squalene of the Cytotoxicity of Anticancer Agents Against Cultured Mammalian Cells and Murine Tumor». Japanese Journal of Cancer Research GANN (4): 315–320. doi:10.20772/cancersci1985.76.4_315. Consultado em 18 de agosto de 2024
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- ↑ Yau, Anthony C. Y.; Lönnblom, Erik; Zhong, Jianghong; Holmdahl, Rikard (8 de novembro de 2017). «Influence of hydrocarbon oil structure on adjuvanticity and autoimmunity». Scientific Reports (em inglês) (1). 14998 páginas. ISSN 2045-2322. doi:10.1038/s41598-017-15096-z. Consultado em 18 de agosto de 2024
- ↑ Gao, Yang; Ma, Xue; Zhou, Yingqing; Li, Yongqiang; Xiang, Dong (3 de novembro de 2022). «Dietary supplementation of squalene increases the growth performance of early-weaned piglets by improving gut microbiota, intestinal barrier, and blood antioxidant capacity». Frontiers in Veterinary Science (em English). ISSN 2297-1769. doi:10.3389/fvets.2022.995548. Consultado em 18 de agosto de 2024
- ↑ Cuevas‐Tena, Maria; Alegría, Amparo; Lagarda, Maria J. (dezembro de 2018). «Relationship Between Dietary Sterols and Gut Microbiota: A Review». European Journal of Lipid Science and Technology (em inglês) (12). ISSN 1438-7697. doi:10.1002/ejlt.201800054. Consultado em 18 de agosto de 2024