Ácido fosfoenolpirúvico

compuesto químico
(Redirigido desde «Fosfoenolpiruvato»)

El ácido fosfoenolpirúvico es un ácido carboxílico. Su anión se denomina fosfoenolpiruvato y posee gran importancia en el metabolismo celular debido a que posee el enlace fosfato de más alta energía conocido en los organismos vivos (-61.9 kJ/mol), y que se encuentra implicado en la glucólisis y gluconeogénesis. En plantas, el compuesto interviene también en la fijación del carbono y en la síntesis de algunos compuestos aromáticos;[2]​ en bacterias, está involucrado en la generación de energía metabólica mediante el sistema fosfotransferasa.

 
Ácido fosfoenolpirúvico
Nombre IUPAC
Ácido fosfoenolpirúvico, PEP
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C3H5O6P 
Identificadores
Número CAS 138-08-9[1]
ChEBI 44897
ChEMBL CHEMBL1235228
ChemSpider 980
DrugBank DB01819
PubChem 1005
UNII 545YL308OW
KEGG C00074
O=C(O)C(OP(=O)(O)O)=C
Propiedades físicas
Masa molar 168,042 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Durante la glucólisis, el fosfoenolpiruvato proviene de la catálisis del 2-fosfoglicerato mediante la enzima enolasa. El fosfoenolpiruvato transfiere su grupo fosfato de alta energía por acción de la piruvato kinasa, generando piruvato y adenosín trifosfato (ATP) mediante el proceso de fosforilación a nivel de sustrato.

Durante la gluconeogénesis, el fosfoenolpiruvato se produce por descarboxilación del oxalacetato e hidrólisis de una molécula de guanosina trifosfato; esta reacción es catalizada por la enzima fosfoenolpiruvato carboxiquinasa, siendo además el paso limitante en el proceso.[3]

2-fosfoglicerato Enolasa Ácido fosfoenolpirúvico Piruvato quinasa piruvato
   
H2O ADP ATP
H2O
   
  Enolasa   Piruvato quinasa

Referencias

editar
  1. Número CAS
  2. «BioCarta - Charting Pathways of Life». Archivado desde el original el 27 de septiembre de 2007. Consultado el 17 de agosto de 2007. 
  3. «InterPro: IPR008209 Phosphoenolpyruvate carboxykinase, GTP-utilising». Consultado el 16 de septiembre de 2009.