Zwitterion (do alemão zwitter - "híbrido" + íon), também chamado sal interno ou íon dipolar, é um composto químico eletricamente neutro, mas que possui cargas opostas em diferentes átomos. O termo é mais utilizado em compostos que apresentam essa cargas em átomos não-adjacentes.[1] Podem se comportar como ácidos ou bases, portanto são anfóteros. [2]

À esquerda, um aminoácido não-ionizado. À direita, na sua forma zwitteriônica. Ambos eletricamente neutros.
Zwitterion

Os aminoácidos, por exemplo, se comportam tanto como ácidos por causa do grupo carboxila (-COOH) e também como bases por causa do grupo amino (NH2). Isso possibilita a reação da parte ácida com a parte básica, gerando um sal. Como ela se dá no mesmo composto, o sal formado é chamado de "sal interno".[3]

Aminoácidos

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Um aminoácido contém ambos os centros ácidos (fragmento de acido carboxílico) e básicos (fragmento de amina). O isômero na direita é um zwitterion.

A existência dos aminoácidos na forma de zwitterions é fundamental para a existência de seres vivos, uma vez que estes compostos apresentam importância fundamental nas estruturas e funções das proteínas. Os zwitterions permitem a formação de ligações iônicas, pontes de hidrogênio e interações eletrostáticas, que são essenciais para a estabilidade das moléculas que formam as proteínas e também para a realização de diversas funções biológicas.[2]

O equilíbrio é estabelecido em duas etapas. Em um estágio, um próton é transferido do grupo carboxila para uma molécula de água.

H
2
N(R)CO
2
H + H
2
O   H
2
N(R)CO
2
+ H
3
O+

No outro estágio, um próton é transferido do íon hidrônio para o grupo amina.

H
2
N(R)CO
2
+ H
3
O+
  H
3
N+
(R)CO
2
+ H
2
O

No geral, a reação é uma reação de isomerização.

H
2
N(R)CO
2
H   H
3
N+
(R)CO
2

A razão das concentrações das duas espécies em solução é independente do pH, pois é igual ao valor da constante de equilíbrio K para a reação de isomerização.

 

[X] representa a concentração de compostos químicos X em equilíbrio. Foi sugerido, com base em analises teóricas que o zwitterion se estabiliza em solução aquosa por ligações de hidrogênio com moléculas de água como solventes.[4]

Usando o zwitterion de histidina como exemplo, uma interação ânion-ânion do tipo ânion carboxilato-tetróxido foi descoberta pela primeira vez.[5]

Ver também

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Referências

  1. IUPAC Gold Book. (em inglês)
  2. a b «O que é: Zwitterion em Bioquímica - Guia do Universitário». Consultado em 12 de agosto de 2024 
  3. portalmodulo.com
  4. Jensen, Jan H.; Gordon, Mark S. (1995). «On the Number of Water Molecules Necessary to Stabilize the Glycine Zwitterion». Journal of the American Chemical Society. 117 (31): 8159–8170. doi:10.1021/ja00136a013 
  5. Novikov, Anton P.; Safonov, Alexey V.; German, Konstantin E.; Grigoriev, Mikhail S. (1 de dezembro de 2023). «What kind of interactions we may get moving from zwitter to "dritter" ions: C–O⋯Re(O4) and Re–O⋯Re(O4) anion⋯anion interactions make structural difference between L-histidinium perrhenate and pertechnetate». CrystEngComm (em inglês). ISSN 1466-8033. doi:10.1039/D3CE01164J. Consultado em 9 de dezembro de 2023 
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