Adiponitril (ADN, Adipinsäuredinitril, Hexandisäuredinitril) gehört zu den aliphatischen Nitrilen und ist ein Zwischenprodukt der Polyamidherstellung.

Strukturformel
Strukturformel von Adiponitril
Allgemeines
Name Adiponitril
Andere Namen
  • ADN
  • Adipodinitril
  • Adipinsäuredinitril
  • Hexandisäuredinitril
  • 1,4-Dicyanobutan
Summenformel C6H8N2
Kurzbeschreibung

farblose, fast geruchlose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111-69-3
EG-Nummer 203-896-3
ECHA-InfoCard 100.003.543
PubChem 8128
ChemSpider 13876621
Wikidata Q84062
Eigenschaften
Molare Masse 108,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,96 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

2,3 °C[1]

Siedepunkt

295 °C[1]

Dampfdruck

0,3 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4380 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​332
P: 301+310+330​‐​304+340+312[1]
Toxikologische Daten

155 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Herstellung

Bearbeiten

Adiponitril wird hauptsächlich durch Hydrocyanierung von 1,3-Butadien hergestellt. Dabei wird Blausäure an die Doppelbindungen des Butadiens addiert. Verwendete Katalysatoren basieren auf Nickel oder Cobalt.[3]

 
Hydrocyanierung von 1,3-Butadien

Zwei weitere Verfahren beruhen auf der Dimerisierung von Acrylnitril.

 
  • Die katalytische Dimerisierung ergibt ungesättigtes Hexendinitril, das zu Adiponitril hydriert wird.[5]

Im Labor kann es durch nucleophile Substitution von 1,4-Dichlorbutan mit NaCN in DMSO hergestellt werden.[6]

Kürzlich wurde über ein biotechnologisches Verfahren zur Herstellung von Adiponitril berichtet, bei dem auf die Verwendung giftiger Blausäure (oder von Cyaniden) verzichtet wird. Der Schlüsselschritt ist die zweifache Wasserabspaltung aus dem Hexandialdoxim, bei der Adiponitril gebildet wird. Dieser Schritt wird durch eine Aldoximdehydratase katalysiert.[7][8]

Verwendung

Bearbeiten

Adiponitril wird in großem Umfang zu Hexamethylendiamin hydriert.[9] Dieses ist ein Ausgangsstoff für die Herstellung von PA6.6. Die zweite Komponente, Adipinsäure, wird ausgehend von Cyclohexan hergestellt.[10]

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Adiponitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-10.
  3. Ji Yang, Peng Wang, Helfried Neumann, Ralf Jackstell, Matthias Beller: Industrially applied and relevant transformations of 1,3-butadiene using homogeneous catalysts. In: Industrial Chemistry & Materials. Band 1, Nr. 2, 2023, S. 155–174, doi:10.1039/D3IM00009E.
  4. Wolfgang-Dieter Luz, Eberhard Zirngiebl: Die Zukunft der Elektrochemie. In: Chemie in unserer Zeit. 23, 1989, S. 151–160, doi:10.1002/ciuz.19890230503
  5. J.R. Jennings, R.J. Cozens: Catalytic dimerisation of acrylonitrile. In: Applied Catalysis A: General. Band 124, Nr. 2, April 1995, S. 297–315, doi:10.1016/0926-860X(94)00260-6.
  6. Synthesis of adiponitrile - PrepChem.com. Abgerufen am 11. Juli 2018 (englisch).
  7. Harald Gröger: Biokatalyse – Lösungsansätze entlang der chemischen Wertschöpfungskette BIOspektrum 25 (2019), S. 786–789, doi: 10.1007/s12268-019-0093-3.
  8. T. Betke, M. Maier, H. Gruber-Wölfler, H. Gröger: Biocatalytic production of adiponitrile and related aliphatic linear α,ω-dinitriles, Nature Commun. 2018, 9, 5112, doi: 10.1038/s41467-018-0743-0.
  9. R Ramachandran: An overview of industrial uses of hydrogen. In: International Journal of Hydrogen Energy. Band 23, Nr. 7, Juli 1998, S. 593–598, doi:10.1016/S0360-3199(97)00112-2.
  10. Alex Tullo: Industry braces for nylon 6,6 shortage. In: C&EN Global Enterprise. Band 96, Nr. 40, 8. Oktober 2018, S. 22–23, doi:10.1021/cen-09640-feature3.