R-happo
| R-happo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3-hydroksinaftaleeni-2,7-disulfonihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=CC2=CC(=C(C=C21)O)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H8S2O7 |
| Moolimassa | 304,304 g/mol |
| Sulamispiste | 282 °C (hajoaa)[1] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
R-happo (C10H8S2O7) eli 2-naftoli-3,6-disulfonihappo tai 3-hydroksinaftaleeni-2,7-disulfonihappo on sulfonihappoihin ja fenolijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muiden yhdisteiden valmistukseen.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa R-happo on valkoista kiteistä ainetta, joka absorboi kosteutta ja vetistyy. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja liukenee myös etanoliin ja vähäisessä määrin dietyylieetteriin.[2][3][4][5] R-happo reagoi elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla 1-asemassa olevaan hiileen.[6]
R-happoa valmistetaan sulfonoimalla 2-naftolia rikkihapolla. Reaktiolämpötilaa nostetaan hitaasti 60 °C:sta 120 °C:een. Reaktiossa muodostuu myös 6-hydroksinaftaleeni-2-sulfonihappoa ja R-hapon isomeeria G-happoa. G-happoa muodostuu vähemmän, kun reaktiolämpötila on korkea. Näiden yhdisteiden suolojen liukoisuusominaisuudet ovat erilaiset, mihin perustuvat niiden erottaminen ja puhdistaminen.[2][3][6]
R-happoa käytetään useiden atsovärien valmistamiseen. Siitä saadaan myös muita väriaineiden valmistamiseen käytettäviä kemikaaleja, kuten 2-aminonaftaleeni-3,6-disulfonihappoa (amino-R-happo), nitroso-R-happoa tai 2,3-dihydroksinaftaleeni-6-sulfonihappoa. Myös yhdisteen natrium- tai alumiinisuoloilla on käyttöä.[2][3][6][4]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 3-Hydroxy-2,7-naphthalenedisulfonic Acid Santa Cruz Biotechnology. Viitattu 18.8.2024. (englanniksi)
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 208. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): The Merck Index, s. 1097. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 978-0-911910-12-4. (englanniksi)
- ↑ a b Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary, s. 1076. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-1-119-26784-3. (englanniksi)
- ↑ George W. A. Milne ym.: Gardner's commercially important chemicals, s. 537. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. (englanniksi)
- ↑ a b c Gerald Booth: "Naphthalene Derivatives", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.