Azulène
Apparence
Azulène | |
![]() ![]() Structure de l'azulène. |
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Identification | |
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Nom UICPA | bicyclo[5.3.0]décapentène |
Synonymes |
Cyclopentacycloheptène |
No CAS | |
No ECHA | 100.005.449 |
No CE | 205-993-6 |
PubChem | |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | cristaux bleu foncé |
Propriétés chimiques | |
Formule | C10H8 [Isomères] |
Masse molaire[3] | 128,170 5 ± 0,008 6 g/mol C 93,71 %, H 6,29 %, |
Moment dipolaire | 0,80 ± 0,02 D [1] |
Susceptibilité magnétique | 91,0×10-6 cm3·mol-1[2] |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 99 °C[4] |
T° ébullition | 242 °C |
Solubilité | 50,2 mg·l-1 (eau, 25 °C) |
Masse volumique | 1,037 |
Point d’éclair | 76,7 °C |
Pression de vapeur saturante | 65,2 Pa (25 °C) |
Propriétés optiques | |
Indice de réfraction | 1,632 |
Précautions | |
SGH[5] | |
H411 et P273 |
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Écotoxicologie | |
DL50 | >4 g·kg-1 (rats, oral)[4] |
Considérations thérapeutiques | |
Classe thérapeutique | Anti-inflammatoire |
Composés apparentés | |
Isomère(s) | Naphtalène |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'azulène est un hydrocarbure aromatique polycyclique de formule C10H8. C'est un isomère du naphtalène, mais avec des propriétés sensiblement différentes de ce dernier. Il se présente sous la forme de cristaux bleu foncé (le naphtalène sous la forme de cristaux blancs) qui sont utilisés en cosmétique.
On trouve certains de ces dérivés dans quelques huiles essentielles. Ainsi, l'huile bleue de camomille matricaire contient entre 9 % et 12 % de chamazulène, l'huile essentielle d'achillée millefeuille contient environ 3 % de chamazulène et l'huile essentielle de cyprès bleu (Callitris intratropica) contient environ 1 % de guaiazulène.[réf. nécessaire]
Notes et références
[modifier | modifier le code]- (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
- (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, no 8, , p. 1991-1998
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) ChemIDplus, « Azulene - RN: 275-51-4 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le )
- SIGMA-ALDRICH