Isopentényl-pyrophosphate
Apparence
Isopentényl-pyrophosphate | |
![]() ![]() Structure de l'isopentényl-pyrophosphate |
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Identification | |
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Nom UICPA | 3-méthylbut-3-énylphosphonohydrogène phosphate |
Synonymes |
isopentényle diphosphate |
No CAS | |
PubChem | 1195 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C5H12O7P2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 246,092 1 ± 0,006 9 g/mol C 24,4 %, H 4,91 %, O 45,51 %, P 25,17 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L’isopentényl-pyrophosphate (IPP)[2] est un composé chimique de formule CH2=C(CH3)–CH2–CH2–O–POO−–O–PO(O−)2. C'est un intermédiaire de la voie du mévalonate, une voie métabolique de biosynthèse du diméthylallyl-pyrophosphate et de l'isopentényl-pyrophosphate, précurseurs notamment des terpènes, terpénoïdes et stéroïdes. Il est formé à partir d'acétyl-CoA et d'acide mévalonique. Il peut ensuite être isomérisé en diméthylallyl-pyrophosphate par l'isopentényle diphosphate delta-isomérase.
![](http://178.128.105.246/cars-http-upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4c/Mevalonate_pathway.png/390px-Mevalonate_pathway.png)
![](http://178.128.105.246/cars-http-upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/18/Sterol_synthesis.svg/390px-Sterol_synthesis.svg.png)
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- calque de l'anglais Isopentenyl pyrophosphate, en terminologie française de chimie, pyrophosphate d'isopentényle.