Aller au contenu

Propan-1-ol

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.

Propan-1-ol
Image illustrative de l’article Propan-1-ol
Image illustrative de l’article Propan-1-ol
Structure du propan-1-ol.
Identification
Nom UICPA Propan-1-ol
Synonymes

Alcool propylique, n-propanol, 1-propanol

No CAS 71-23-8
No ECHA 100.000.679
No CE 200-746-9
Code ATC D08AX03
FEMA 2928
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, limpide, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule C3H8O  [Isomères]
Masse molaire[3] 60,095 ± 0,003 3 g/mol
C 59,96 %, H 13,42 %, O 26,62 %,
pKa 16[réf. souhaitée]
Moment dipolaire 3,09 D[2]
Diamètre moléculaire 0,515 nm[2]
Propriétés physiques
fusion −127 °C[1]
ébullition 97 °C[1]
Paramètre de solubilité δ 24,4 J1/2 cm−3/2 (25 °C)[2]
Miscibilité dans l'eau : miscible[1]
Masse volumique 0,8 g cm−3[1]
d'auto-inflammation 371 °C[1]
Point d’éclair 15 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 2,113,5 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 2,0 kPa[1]
Viscosité dynamique 2,26 × 10−3 Pa s[réf. souhaitée]
Point critique 263,65 °C, 5,17 MPa, 0,218 l mol−1[5]
Vitesse du son 1 223 m s−1 à 20 °C[6]
Thermochimie
Cp
PCS 2 021,3 kJ mol−1[7] (liquide)
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 10,18 ± 0,06 eV (gaz)[8]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,383 7[2]
Précautions
SGH[10]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H225, H318 et H336
SIMDUT[11]
B2 : Liquide inflammableD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2B,
NFPA 704
Transport
-
   1274   
Écotoxicologie
LogP 0,25[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,03 ppm
haut : 41 ppm[12]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le propan-1-ol est un alcool primaire de formule semi-développée CH3CH2CH2OH. C'est l'un des deux isomères du propanol avec le propan-2-ol. Il est souvent employé comme solvant organique (en pharmacologie par exemple) et se forme naturellement, en très petite quantité, lors de nombreux processus de fermentation.

Cet alcool est utilisé dans les arômes alimentaires, principalement dans les boissons alcoolisées.

Préparation

[modifier | modifier le code]

Le n-propanol est un constituant majeur de l'alcool de fusel, un sous-produit formé à partir de certains acides aminés de pommes de terre ou de céréales mis à fermenter pour produire de l'éthanol. Ce n'est cependant plus une source principale de propanol. Le n-propanol est produit par hydrogénation catalytique de propanal qui est lui-même produit via un oxo process, une hydroformylation de l'éthylène (H2C=CH2) avec du monoxyde de carbone (CO) et du dihydrogène (H2) en présence d'un catalyseur comme l'octacarbonyle de cobalt ou un complexe du rhodium :

H2C=CH2 + CO + H2 → CH3CH2CH=O

CH3CH2CH=O + H2 → CH3CH2CH2OH.

Une préparation de laboratoire traditionnelle de 1-propanol consiste à traiter l'iodure de n-propyle (en) avec de l'Ag2O humide.

Le 1-propanol a les réactions normales d'un alcool primaire :

exemples de réaction du 1-propanol
exemples de réaction du 1-propanol

Le 1-propanol a été découvert en 1853 par Gustave Charles Bonaventure Chancel par distillation fractionnée de l'alcool de fusel.

Notes et références

[modifier | modifier le code]
  1. a b c d e f g h i et j 1 - PROPANOL, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. a b c et d (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1).
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, États-Unis, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50.
  5. (en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, no 2,‎ , p. 259-267 (DOI 10.1016/S1004-9541(08)60203-7).
  6. (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, , 91e éd., 2610 p. (ISBN 9781439820773, présentation en ligne), p. 14-40.
  7. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, , 83e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89.
  8. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 10-205.
  9. « propane-1-ol », sur ESIS (consulté le ).
  10. Numéro index 603-003-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 ().
  11. « Alcool propylique normal » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.
  12. « n-Propyl alcohol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le ).