Triméthylamine
Triméthylamine | ||
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Identification | ||
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Nom UICPA | N,N-diméthylméthanamine | |
Synonymes |
triméthylamine |
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No CAS | ||
No ECHA | 100.000.796 | |
No CE | 200-875-0 | |
FEMA | 3241 | |
Apparence | gaz comprimé liquéfié incolore, d'odeur caractéristique. Ou solution incolore dans l'eau, d'odeur âcre (solution aqueuse à 40 %)[1] |
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Propriétés chimiques | ||
Formule | C3H9N [Isomères] |
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Masse molaire[3] | 59,110 3 ± 0,003 2 g/mol C 60,96 %, H 15,35 %, N 23,7 %, |
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pKa | 9,87 | |
Moment dipolaire | 0,612 ± 0,003 D [2] | |
Propriétés physiques | ||
T° fusion | −117 °C (pur)[1], −3 °C (solution à 40 %)[1] |
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T° ébullition | 3 °C (pur)[1], 30 °C (solution à 40 %)[1] |
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Solubilité | dans l'eau : très bonne | |
Masse volumique | 0,6 g·cm-3 (liquide pur)[1], 0,9 g·cm-3 (solution à 40 %)[1] |
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T° d'auto-inflammation | 190 °C[1] | |
Point d’éclair | −7 °C[1] | |
Limites d’explosivité dans l’air | 2,0–11,6 %vol (pur)[1],2–16,6 %vol (solution à 40 %)[1] |
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Pression de vapeur saturante | 187 kPa (pur, 20 °C)[1], 67 kPa (solution à 40 %, 20 °C)[1] |
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Point critique | 40,9 bar, 160,15 °C [5] | |
Thermochimie | ||
Cp | ||
PCS | 2 443,1 kJ·mol-1 (25 °C, gaz)[7] | |
Propriétés électroniques | ||
1re énergie d'ionisation | 7,82 ± 0,06 eV (gaz)[8] | |
Précautions | ||
SGH[10],[11] | ||
H220, H315, H318, H332 et H335 H224, H302, H314 et H332 |
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SIMDUT[12] | ||
![]() ![]() ![]() A, B1, E, |
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NFPA 704 | ||
Transport | ||
Inhalation | Sensation de brûlure. Toux. Maux de tête. Mal de gorge. Respiration difficile. Essoufflement. Symptômes d'effets retardés. | |
Peau | Lors du contact avec le liquide : gelure. | |
Yeux | Rougeur. Douleur. Troubles de la vue. | |
Écotoxicologie | ||
LogP | 0,2 (pur)[1], -0.3 (solution à 40 %)[1] |
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Seuil de l’odorat | bas : 0,000 11 ppm haut : 0,87 ppm[13] |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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La triméthylamine a pour formule C3H9N. Elle est dérivée de l'ammoniac dans lequel trois groupes –CH3 ont remplacé ses trois atomes d'hydrogène.
La triméthylamine est un gaz qui se liquéfie à 2 °C.
Elle dégage une odeur de poisson pourri sous l’action des enzymes et microbes sur les protéines de poisson. Elle est responsable de l’odeur des harengs marinés.[réf. nécessaire]
Utilisation
[modifier | modifier le code]La triméthylamine est utilisée comme réactif intermédiaire dans la synthèse de nombreux produits organiques (produits pharmaceutiques, agriculture, colorants, caoutchoucs et produits explosifs ou propulseurs)[14].
En médecine
[modifier | modifier le code]La triméthylaminurie est une maladie génétique, consistant en une concentration trop élevée en cette molécule dans les fluides corporels, secondaire à une mutation sur le gène codant une enzyme, la flavine-monooxygénase 3 (FMO3), permettant la dégradation de la molécule en un composé non odorant. La caractéristique principale de la maladie est l'odeur corporelle de poisson.
Voir aussi
[modifier | modifier le code]Notes et références
[modifier | modifier le code]- TRIMETHYLAMINE et TRIMETHYLAMINE (solution aqueuse à 40 %), Fiches internationales de sécurité chimique
- (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 978-0-07-049841-9, LCCN 96051648), p. 2-50
- « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 978-0-88415-857-8, LCCN 96036328)
- (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, , 83e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89
- (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
- « triméthylamine », sur ESIS, consulté le 15 février 2009
- Numéro index règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008) dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du
- Numéro index règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008) dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du
- « Triméthylamine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- « Trimethylamine », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
- lire en ligne