Diacilglicérido
Un diacilglicérido, tamén chamado diacilglicerol (DAG) ou diglicérido, é un acilglicérido formado por unha molécula de glicerol (glicerina) esterificada con dous ácidos graxos. Os ácidos graxos están esterificados nos carbonos 1 e 2 ou no 1 e 3, polo que existen 1,2-diacilglicéridos e 1,3-diacilglicéridos [1].
![](http://178.128.105.246/cars-http-upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2f/1-palmitoyl-2-oleoyl-glycerol.svg/250px-1-palmitoyl-2-oleoyl-glycerol.svg.png)
Uso como aditivo alimentario
editarOs mono- e diacilglicéridos son aditivos alimentarios utilizados como emulsionantes para mesturar certos ingredientes en principio inmiscibles.
As fontes comerciais son de orixe animal (derivados vacúns ou porcinos) ou vexetais, principalmente derivados de aceite de soia e de canola (colza) parcialmente hidroxenado. Poden producirse tamén sinteticamente. Poden engadirse a produtos de panadaría, bebidas, xeados, goma de mascar, graxa alimentaria, margarina etc.
Funcións biolóxicas
editarTransdución de sinais
editar- Artigo principal: Transdución de sinais.
Os diacilglicéridos teñen funcións na sinalización celular, xa que funcionan como segundos mensaxeiros, e son un produto da hidrólise do fosfolípido PIP2 (fosfatidilinositol bisfosfato, un fosfoinosítido) catalizada polo encima fosfolipase C (PLC). Este encima é un encima unido á membrana que, por medio da mesma reacción, produce tamén inositol trifosfato (IP3). Aínda que o inositol trifosfato difunde no citosol, o diacilglicérido (DAG) permanece dentro da membrana plasmática, debido ao seu carácter hidrofóbico. O inositol trifosfato estimula a liberación de ións calcio do retículo endoplasmático liso, entanto que o diacilglicérido é un activador fisiolóxico da proteína quinase C (PKC). A produción de diacilglicéridos na membrana facilita a translocación da proteína quinase C desde o citosol á membrana plasmática.
Os efectos do diacilglicerol poden ser imitados polos compostos promotores de tumores chamados ésteres do forbol.
Outras
editarAdemais da activación da proteína quinase C, o diacilglicérido ten varias outras funcións na célula, como son:
- é unha fonte de prostaglandinas
- é un precursor do endocannabinoide 2-araquidonoílglicerol
- é un activador dunha subfamilia das canles catiónicas TRPC (Transient Receptor Potential Canonical), a subfamilia TRPC3/6/7.
Metabolismo
editarA síntese de diacilglicerol empeza co glicerol 3-fosfato, que se obtén principalmente da dihidroxiacetona fosfato, un produto da glicólise que se atopa xeralmente no citoplasma das células hepáticas ou adiposas. O glicerol 3-fosfato é primeiro acilado polo acil-coencima A, que lle adiciona un ácido graxo, que o converte en ácido lisofosfatídico, o cal é acilado de novo por outra molécula de acil-coencima A, orixinando ácido fosfatídico. Por último, o ácido fosfatídico é desfosforilado formando o diacilglicérido.
Os diacilglicéridos son precursores dos triacilglicéridos (triglicéridos), que se forman pola adición dun terceiro ácido graxo en reacción catalizada pola diacilglicérido aciltransferase.
Como o diacilglicérido se sintetiza a partir do ácido fosfatídico, igual que ocorre con este, o diacilglicérido adoita ter un ácido graxo saturado no carbono 1 e outro insaturado no carbono 2.[2]
Notas
editar- ↑ IUPAC Goldbook Glycerides
- ↑ Berg J, Tymoczko JL, Stryer L (2006). W. H. Freeman, ed. Biochemistry (6th ed. ed.). San Francisco. ISBN 0716787245.