Dihidrouridin
Dihidrouridin | |||
---|---|---|---|
IUPAC ime |
| ||
Drugi nazivi | 3,4-dihidrouridin 3,4,5,6-tetrahidrouridin 5,6-dihidrouridin | ||
Identifikacija | |||
CAS registarski broj | 5627-05-4 | ||
PubChem[1][2] | 94312 | ||
Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
Svojstva | |||
Molekulska formula | C9H14N2O6 | ||
Molarna masa | 246,217 g/mol | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
Infobox references |
Dihidrouridin (D, DHU, ili UH2) je zasićeni pirimidin koji se može formirati saturacijom uridina. Dihidrouridin se javlja u tRNK i rRNK molekulima kao nukleozid. Odgovarajuća nukleobaza je 5,6-dihidrouracil.
Zbog njegove neplanarnosti, Dihidrouridin poremećuje interakcije stekovanja u heliksima i destabilizuje RNK strukturu. Dihidrouridin stabilizuje C2’-endo konformaciju šećera, koja je fleksibilnija od C3’-endo konformacije, i taj efekat se propagira na susedni 5’ ostatak. Dok pseudouridin i 2’-O-metilacije stabilizuju lokalnu RNK strukturu, D čini suprotno.[3]
tRNK organizama koji rastu na niskim temperaturama (psihrofili) imaju visoke nivoe 5,6-dihidrouridina (40-70% iznad proseka), što daje neophodnu lokalnu fleksibilnost tRNK na temperaturama ispod tačke smrzavanja.[4]
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Dalluge JJ, Hashizume T, Sopchik AE, McCloskey JA, Davis DR. (Mar 1996). „Conformational flexibility in RNA: the role of dihydrouridine”. Nucleic Acids Res 24 (6): 1073–1079. DOI:10.1093/nar/24.6.1073. PMC 145759. PMID 8604341.
- ↑ Dalluge JJ, Hamamoto T, Horikoshi K, Morita RY, Stetter KO, and McCloskey JA (March 1997). „Posttranscriptional modification of tRNA in psychrophilic bacteria”. J Bacteriol 179 (6): 1918–1923. PMC 178914. PMID 9068636.