乙酸乙酯
乙酸乙酯 | |||
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IUPAC名 Ethyl acetate | |||
系统名 Ethyl ethanoate | |||
别名 | 醋酸乙酯 | ||
识别 | |||
CAS号 | 141-78-6 ![]() | ||
PubChem | 8857 | ||
ChemSpider | 8525 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYAD | ||
Beilstein | 506104 | ||
Gmelin | 26306 | ||
ChEBI | 27750 | ||
RTECS | AH5425000 | ||
KEGG | D02319 | ||
性质 | |||
化学式 | CH3COOC2H5 | ||
摩尔质量 | 88.10 g·mol⁻¹ | ||
外观 | 無色液體 | ||
密度 | 0.897 g/cm³ | ||
熔点 | -84 °C(189.55 K) | ||
沸点 | 77 °C(350.25 K) | ||
临界点 | 250.11 °C (523.26 K) | ||
溶解性(水) | 8.3 g/100 mL,20 °C | ||
溶解性([[乙醇、乙酸、丙酮、乙醚、苯]]) | 無限混溶 | ||
折光度n D |
1.3720 | ||
黏度 | 0.426(,25 °C) | ||
偶极矩 | 1.78 | ||
危险性 | |||
警示术语 | R:R11-R36-R66-R67 | ||
安全术语 | S:S16-S26-S33 | ||
欧盟分类 | Flammable, harmful | ||
主要危害 | 易燃,有刺激性 | ||
NFPA 704 | |||
闪点 | -4 °C | ||
相关物质 | |||
相关羧酸酯 | 乙酸甲酯、乙酸丁酯 | ||
相关化学品 | 乙酸、乙醇 | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
乙酸乙酯是乙酸中的羧基被乙氧基取代而生成的化合物,结构简式为CH
3COOCH
2CH
3。
物理性质
[编辑]乙酸乙酯是无色易燃易挥发的液体;有特殊香味;微溶于水,易溶于有机溶剂。
主要用途
[编辑]- 硝酸纖維素、假漆、瓷漆、飛機翼布塗料等的溶劑、合成無煙火藥、人造皮革、照相用底片、電極板、人造絲、香水、清潔紡織品、製藥時添加香味。
- 用於食品上之合成香料。
- 作為N-亞硝基雙乙醇胺的萃取溶劑。
- 隱形眼鏡的除霉。
- 塗料塑膠的溶劑及其他溶劑。
- 在纺织工业中可用作清洗剂
- 在食品工业中可作为特殊改性酒精的香味萃取剂
- 还用作制药过程和有机酸的萃取剂
- 代替丙酮作為卸除指甲油的去光水
- 可將咖啡豆內含的咖啡因萃取出來,以製成低咖啡因咖啡豆[1]。
製備
[编辑]乙酸乙酯可由乙酸、乙酸酐或乙烯酮與乙醇相互作用制得。乙酸與乙醇的酯化反應反應方程式如下:
通过同位素示蹤法用18O标记乙醇,可以发现放射性只存在于酯中。教材通常认为这可以顯示:該反應中乙酸脫去-COOH中的-OH,成為乙氧基,取代了乙醇中-OH中的H原子。(即“酸脱羟基醇脱氢”)但值得注意的是,该反应中乙酸的羰基氧首先质子化(与氢离子结合),此时羰基氧与羟基氧已经等效,故此反应中脱去羧基中任一个氧都可以。
實驗室製法
[编辑]乙酸乙酯的制取:先加乙醇,再加浓硫酸(加入碎瓷片以防暴沸),最后加乙酸, 然后加热。(一般的,要先加入密度较小的液体,再加入密度较大的液体,催化剂在加入顺序的中间。)
反應中濃硫酸的作用為催化。因为反应过程为可逆反应,浓硫酸吸水可使反应向右反应,从而达到催化的作用。該反應中的收集裝置中用到了飽和Na
2CO
3溶液,其作用有四點:
此处没有使用氢氧化钠的原因是: 虽然氢氧化钠也能吸收乙酸和乙醇,但是碱会催化乙酸乙酯彻底水解,导致实验失败。
水解反應
[编辑]醇解反应
[编辑]安全性
[编辑]健康危害
[编辑]乙酸乙酯大鼠LD50為11.3g/kg[2];对眼、鼻、咽喉有刺激作用;高浓度吸入可引进行性麻醉作用,急性肺水肿,肝、肾损害;持续大量吸入,可致呼吸麻痹;误服者可产生恶心、呕吐、腹痛、腹泻等;有致敏作用,因血管神经障碍而致牙龈出血;可致湿疹样皮炎。
慢性影响:长期接触本品有时可致角膜混浊、继发性贫血、白细胞增多等。
燃爆危险
[编辑]本品具刺激性,具致敏性。本品易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂接触猛烈反应。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。
參考資料
[编辑]- ^ 楊心怡. 喝咖啡心悸、頭暈 改喝低因咖啡比較健康嗎?. 康健雜誌. 2017-05-01, (222期) [2021-03-18].
- ^ Wilhelm Riemenschneider, Hermann M. Bolt "Esters, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a09_565.pub2. Article Online Posting Date: April 30, 2005
参考
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