氯苯
氯苯 | |||
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IUPAC名 Chlorobenzene | |||
别名 | 苯基氯、氯代苯、氯化苯 | ||
识别 | |||
缩写 | PhCl | ||
CAS号 | 108-90-7 ![]() | ||
PubChem | 7964 | ||
ChemSpider | 7676 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYAG | ||
ChEBI | 28097 | ||
RTECS | CZ0175000 | ||
KEGG | C06990 | ||
性质 | |||
化学式 | C6H5Cl | ||
摩尔质量 | 112.56 g·mol⁻¹ | ||
外观 | 无色液体 | ||
密度 | 1.11 g/cm³ (液) | ||
熔点 | -45 °C (228 K) | ||
沸点 | 131 °C (404 K) | ||
溶解性(水) | 低 | ||
溶解性(其他溶剂) | 可溶于多数有机溶剂 | ||
危险性 | |||
警示术语 | R:R10, R20, R51/53 | ||
安全术语 | S:S24/25, S61 | ||
闪点 | 29 °C | ||
相关物质 | |||
其他阴离子 | 氟苯、溴苯、碘苯 | ||
相关化学品 | 苯、对二氯苯 | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
氯苯(英语:Chlorobenzene)是苯的一个氢被氯原子取代后形成的化合物,化学式为C6H5Cl。这种液体在室温下无色易燃,是一种常见的溶剂,也是广泛用于制造其他化学品的中间体。[1]
用途
[编辑]历史
[编辑]氯苯的主要用途是作为生产除草剂、染料和橡胶的中间体。氯苯也在工业应用和实验室中用作高沸点溶剂。[2]氯苯被大规模地硝化得到2-硝基氯苯和4-硝基氯苯的混合物,它们是分离的。这些单硝基氯苯通过分别用氢氧化钠、甲醇钠、二硫化钠和氨对氯化物进行亲核置换,并转化为相关的2-硝基苯酚、2-硝基苯甲醚、双(2-硝基苯基)二硫化物和2-硝基苯胺。4-硝基衍生物的转化过程也是类似地。[3]
氯苯曾经通过与三氯乙醛的反应用于制造杀虫剂,其中最主要的是DDT,但随着DDT使用的减少,这种应用已经减少了。氯苯曾一度是制造苯酚的主要前体:[4]
- C6H5Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl
该反应还有盐的副产��。该反应被称为道氏法,该反应在350°C下使用熔融氢氧化钠在无溶剂的情况下进行。标记实验表明,反应通过消除/加成,通过苯炔作为中间体进行。
合成
[编辑]氯苯可由苯的氯化反应得到,由催化量的路易斯酸如氯化铁催化:[1]
Cl2自身的亲电性不够,加入催化剂可以形成络合物加速反应。一取代的氯苯由于氯电负性较大的缘故,不易受其它亲电试剂的进攻。苯的氯化反应中,若小心控制反应物的计量比,则可以得到以氯苯为主的产物,二取代和三取代的产物很少。
实验室路线
安全
[编辑]氯苯表现出“低至中度”毒性,如其LD50为2.9g/kg所示。[5]美国职业安全与健康管理局已将处理氯苯的工人在8小时内的时间加权平均值的允许暴露极限值设定为75ppm(350毫克/立方米)。[6]
毒理学和生物降解
[编辑]氯苯可在土壤中存留数月;在空气中存留约3.5天;在水中存留不到1天。人类可能通过呼吸受污染的空气(主要是职业接触)、食用受污染的食物或水,或接触受污染的土壤(通常在危险废物场附近)接触到这种物质。但是,由于仅在1,177个NPL危险废物场地中的97个中发现了它,因此它不被认为是一种普遍存在的环境污染物。 酚红球菌将氯苯降解为唯一的碳源。[7]
氯苯通常是通过受污染的空气进入人体后,通过肺部和泌尿系统排出体外。
在其他星球上
[编辑]2015年,SAM科学团队宣布,好奇号探测器发现了火星上名为“Cumberland”的沉积岩中氯苯浓度较高的证据。[8]研究小组推测,氯苯可能是样品在仪器采样室中加热时产生的。加热会引发火星土壤中有机物的反应,已知土壤中含有高氯酸盐。
参见
[编辑]参考资料
[编辑]- ^ 1.0 1.1 U. Beck, E. Löser "Chlorinated Benzenes and other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.o06_o03
- ^ Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter; Strack, Heinz; Cook, Richard; Beck, Uwe; Lipper, Karl-August; Torkelson, Theodore R.; Löser, Eckhard; Beutel, Klaus K.; Mann, Trevor. Chlorinated Hydrocarbons. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2006. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2.
- ^ Gerald Booth. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2007. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a17_411.
|chapter=
被忽略 (帮助) - ^ Weber, Manfred; Weber, Markus; Kleine-Boymann, Michael. Phenol. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (编). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2004-10-15: a19_299.pub2 [2023-01-15]. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a19_299.pub2. (原始内容存档于2023-01-20) (英语).
- ^ Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter; Strack, Heinz. Chlorinated Hydrocarbons. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (编). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2006-07-15: a06_233.pub2 [2023-01-15]. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2. (原始内容存档于2022-12-11) (英语).
- ^ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. [2023-01-15]. (原始内容存档于2020-04-12).
- ^ Rehfuss, M.; Urban, J. Rhodococcus phenolicus sp. nov., a novel bioprocessor isolated actinomycete with the ability to degrade chlorobenzene, dichlorobenzene and phenol as sole carbon sources. Systematic and Applied Microbiology. 2005, 28 (8): 695–701. PMID 16261859. doi:10.1016/j.syapm.2005.05.011. Erratum: Rehfuss, M. Erratum to "Rhodococcus phenolicus sp. nov., a novel bioprocessor isolated actinomycete with the ability to degrade chlorobenzene, dichlorobenzene and phenol as sole carbon sources" [Systematic and Applied Microbiology 28 (2005) 695–701]. Systematic and Applied Microbiology. 2006, 29 (2): 182. doi:10.1016/j.syapm.2005.11.005.
- ^ Freissinet, C.; et al. Organic molecules in the sheepbed mudstone, gale crater, mars. Journal of Geophysical Research: Planets. 2015, 120 (3): 495–514. Bibcode:2015JGRE..120..495F. PMC 4672966
. PMID 26690960. doi:10.1002/2014JE004737.
外部链接
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