Idi na sadržaj

Dimer (hemija)

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Dimeri karboksilne kiseline nalaze se često fazi para.

Dimer (grčki di– = dva + –mer = dio) je oligomer koji se sastoji od dvije monomere spojene vezama koje mogu biti ili jake ili slabe: kovalentne ili intermolekulske. Termin "homodimer" koristi se kada su dvije molekule identične (npr. A-A), "heterodimer" kada nisu (npr. A-B). Obrnuto od dimerizacije često se označava kao disocijacija. Kada se dva suprotno nabijena iona povežu u dimere, nazivaju se Bjerrumovi.[1]

Nekovalentni dimeri

[uredi | uredi izvor]

Karboksilne kiseline oblikuju dimere vodikovom vezom kiselog vodika i karbonilnog kisika , kada bezvodni. Naprimjer, acetatna kiselina stvara dimer u plinskoj fazi, gdje se monomerne jedinice drže zajedno pomoću vodikovih veza. Pod posebnim uvjetima, većina molekula koji sadrže OH tvore dimere, npr. dimer vode.

Borani (BH3) nastaju kao dimeri diborana (B2H6), zbog visokog Lewisove kiselosti bornog centra.

Kovalentni dimeri

[uredi | uredi izvor]
Dimer ciklopentadiena, iako to možda neće biti očigledno prilikom početnog pregleda
1,2-dioksetan, jedan od dva dimera formaldehida.
Kao što dokazuju veze ove molekule, kovalentni dimeri obično nisu strukturno slični njihovim monomerima.

Molekulski dimeri često nastaju reakcijom dva identična spoja, kao: 2A → A–A. U ovom primjeru, za monomer "A" kaže se da se dimerizira dajući dimer "A–A". Primjer je diaminokarben, koji se dimerizira dajući tetraaminoetilen:

2 C(NR2)2 → (R2N)2C=C(NR2)2

Karbeni su visoko reaktivne i lahko stvaraju veze.

Diciklopentadien je asimetrični dimer dvije molekule ciklopentadiena, koje su reagirale u Diels-Alderovoj reakciji, dajući proizvod. Zagrijavanjem, "puca" (prolazi kroz retro-Diels-Alderovu reakciju) dajući identične monomere:

C10H12 → 2 C5H6

Mnogi se nemetali javljaju kao dimeri: vodik, dušik, kisik, halogeni, npr. fluor, hlor, brom i jod. Plemeniti plinovi mogu formirati dimere povezane van der Waalsovom vezom, naprimjer dihelij ili diargon. Živa se javlja kao živa(I) kation (Hg22+), formalno dimerni ion. Ostali metali mogu stvarati udio dimera u svojoj pari. Poznati metalni dimeri uključuju Li2, Na2, K2, Rb2 i Cs2.

Mnoge male organske molekule, naročito formaldehid, lahko formiraju dimere. Dimer formaldehida (CH2O) je dioksetan (C2H4O2 ).

Hemija polimera

[uredi | uredi izvor]

U kontekstu polimera, "dimer" se također odnosi na stepen polimerizacije 2, bez obzira na stehiometriju ili reakciju kondenzacije.

Ovo se odnosi i na disaharide. Naprimjer, celobioza je dim glukoze, iako reakcija formiranja proizvodi vodu:

2C6H12O6 → C12H22O11 + H2O

Ovdje dimer ima stehiometrijska svojstva koja se razlikuju od para monomera.

Aminokiseline mogu također formirati dimere, koji se nazivaju dipeptidi. Primjer je glicilglicin, koji se sastoji od dvije molekule glicina, spojene peptidnom vezom. Ostali primjeri su aspartam i karnozin .

Biohemijski dimeri

[uredi | uredi izvor]

Pirimidinski dimeri nastaju fotohemijskom reakcijom, od pirimidina DNK-baza. Ovo umrežavanje uzrokuju mutacije DNK, koje mogu biti kancerogene, uzrokujući rak kože.

Također pogledajte

[uredi | uredi izvor]

Reference

[uredi | uredi izvor]
  • "IUPAC "Gold Book" definition". Pristupljeno 30. 4. 2009.
  1. ^ Adar, Ram M.; Markovich, Tomer; Andelman, David (17. 5. 2017). "Bjerrum pairs in ionic solutions: A Poisson-Boltzmann approach". The Journal of Chemical Physics. 146 (19): 194904. arXiv:1702.04853. Bibcode:2017JChPh.146s4904A. doi:10.1063/1.4982885. ISSN 0021-9606. PMID 28527430.