De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
GossipolSubstància química | tipus d'entitat química ![Modifica el valor a Wikidata](http://178.128.105.246/cars-http-upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/63/Arbcom_ru_editing.svg/10px-Arbcom_ru_editing.svg.png) |
---|
Massa molecular | 518,194068 Da ![Modifica el valor a Wikidata](http://178.128.105.246/cars-http-upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/63/Arbcom_ru_editing.svg/10px-Arbcom_ru_editing.svg.png) |
---|
Trobat en el tàxon | ocra, Sida rhombifolia, Hibiscus trionum, Thespesia danis, Thespesia populnea, Abutilon grandiflorum, Abutilon indicum, Abutilon persicum, Callianthe picta, malva reial, Althaea broussonetiifolia, Alcea nudiflora, malví, Thespesia garckeana, Thespesia lampas, Bastardiopsis densiflora, Bombax ceiba, Bombax malabaricum, capoquer, Cienfuegosia drummondii, soia, cotoner arbori, cotoner Pima, Gossypium herbaceum, Gossypium mustelinum, gira-sol, Arbre del cautxú, Hibiscus calyphyllus, Kenaf, Abelmoschus ficulneus, Hibiscus furcatus, Hibiscus fuscus, Hibiscus laevis, Hibiscus mutabilis, Hibiscus ovalifolius, Hibiscus rosa-sinensis, rosa de Jamaica, Hibiscus schizopetalus, Hibiscus syriacus, Talipariti tiliaceum var. tiliaceum, Hochreutinera hasslerana, Hoheria glabrata, Iliamna remota, Kitaibela vitifolia, Kydia calycina, Malva multiflora, Malva kashmiriana, Lavatera thuringiaca, Lavatera trimestris, Malachra capitata, Malope trifida, Malva alcea, Malva verticillata, Malva nicaeensis, Malva parviflora, Malvastrum coromandelinum, Fuertesimalva limensis, Tarasa operculata, malva major, Modiola caroliniana, Thespesia grandiflora, Napaea dioica, Pavonia odorata, Pavonia burchellii, Pavonia sepium, Pavonia urens, Sida acuta, Sida cordata, Sida cordifolia, Sida glabra, Sidalcea oregana, Sida spinosa, Sidastrum paniculatum, Phymosia umbellata, Urena lobata, Urena procumbens, Urena repanda, Wissadula paraguayensis, Zanthoxylum chalybaeum, Zanthoxylum chalybeum, Pavonia leptocalyx, Callianthe striata, Malva pseudolavatera, Althaea armeniaca, Pavonia zeylanica, cotoner, Alcea ficifolia, Gossypium hirsutum, Azanza i Anoda cristata
|
---|
Rol | male contraceptive agent (en) ![Modifica el valor a Wikidata](http://178.128.105.246/cars-http-upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/63/Arbcom_ru_editing.svg/10px-Arbcom_ru_editing.svg.png) |
---|
|
Fórmula química | C₃₀H₃₀O₈ ![Modifica el valor a Wikidata](http://178.128.105.246/cars-http-upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/63/Arbcom_ru_editing.svg/10px-Arbcom_ru_editing.svg.png) |
---|
![](http://178.128.105.246/cars-http-upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e8/Gossypol_2.svg/langca-300px-Gossypol_2.svg.png) |
SMILES canònic | Model 2DCC1=C(C(=C2C(=C1)C(=C(C(=C2C=O)O)O)C(C)C)O)C3=C(C=C4C(=C3O)C(=C(C(=C4C(C)C)O)O)C=O)C
|
---|
Identificador InChI | Model 3D ![Modifica el valor a Wikidata](http://178.128.105.246/cars-http-upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/63/Arbcom_ru_editing.svg/10px-Arbcom_ru_editing.svg.png) |
---|
El gossipol (en anglès i altres idiomes:Gossypol) C30H30O₈ és un polifenol derivat del cotoner (gènere Gossypium). El gossipol és un aldehid polifenòlic que permeabilitza les cèl·lules i actua com inhibidor enzimàtic per a diversos enzims deshidrogenases. És un pigment groc. En l'oli de llavors de cotó i els turtós que en resulten el gossipol s'ha d'extreure, ja que és tòxic.
Entre altres coses s'ha assajat com anticonceptiu oral masculí a la Xina. A més d'aquestes propietats en té d'antimalària i s'investiguen les anticanceroses.
Té propietats proapoptòtiques, probablement per la regulació de les proteïnes Bax i Bcl2. També inhibeix reversiblement la calcineurina i la transforma en calmodulina. Inhibeix la replicació del virus HIV-1. És un inhibidor efectiu de la proteïna-cinasa D.[1] També causa baixos nivells de potassi.[2]
- ↑ About Gossypol at Bioscreening.net
- ↑ D, Wu; Reidenberg, MM. «Effect of potassium deficiency and gossypol on urinary N-acetyl-beta-glucosaminidase excretion in the rat» (en anglès). Contraception, 5, 48, Novembre 1993, pàg. 513-6.