Přeskočit na obsah

Oxidy uhlíku

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie

Oxidy uhlíku jsou chemické sloučeniny obsahující pouze atomy uhlíku a kyslíku.[1][2] Nejjednoduššími a zároveň nejrozšířenějšími zástupci této skupiny jsou oxid uhelnatý (CO) a oxid uhličitý (CO2); je známa i řada dalších, stabilních nebo metastabilních, jako například suboxid uhlíku (C3O2) a anhydrid kyseliny mellitové (C12O9).

       
CO
Oxid
uhelnatý
CO2
Oxid
uhličitý
C3O2
Suboxid
uhlíku
C12O9
Anhydrid
kyseliny mellitové

Většina dalších oxidů uhlíku byla připravena po roce 1960. Některé z nich jsou za pokojové teploty stálé, jiné metastabilní nebo stálé jen za nízkých teplot, kdy se při zahřátí rozkládají na jednodušší oxidy. Řada těchto oxidů je nestabilních a vyskytují se pouze jako meziprodukty chemických reakcí, nebo jsou tak reaktivní, že je lze zachytit jen matricovou izolací.

Popsány jsou také oxid grafenu a jiné stabilní polymerní oxidy uhlíku.[3][4]

Oxid uhličitý (CO2) je široce rozšířen v přírodě, vytváří se dýcháním, spalováním látek obsahujících uhlík, a kvašením. Pod různými názvy je znám od 17. století.

Oxid uhelnatý vzniká nedokonalým spalováním a byl využíván (i když ještě nebyl znám jako látka) od starověku při výrobě železa. Podobně jako oxid uhličitý jej alchymisté a chemici zkoumali již ve středověku. Jeho složení zjistil v roce William Cruikshank.

Suboxid uhlíku objevil Benjamin Brodie v roce 1873, získal jej průchodem elektrického proudu oxidem uhličitým.[5]

Anhydrid kyseliny mellitové (C12O9) poprvé připravili Justus Liebig a Friedrich Wöhler v roce 1830 při výzkumu melitu, ale složení bylo určeno až roku 1913.[6][7][8]

V roce 1859 se objevil pátý známý oxid uhlíku, nazvaný oxid grafitu, obsahující uhlík a kyslík v různých poměrech mezi 2:1 a 3:1; ale jeho struktura zůstala po několik let neznámá. Tento oxid má využití v nanotechnologiích.[3]

K nestabilním nebo metastabilním oxidům patří například radikálový monooxid diuhlíku (:C=C=O), trioxid uhlíku (CO3),[9] tetroxid uhlíku (CO4),[10][11] pentoxid uhlíku (CO5),[12] hexoxid uhlíku (CO6)[13] a 1,2-dioxetandion (C2O4).[14][15] Některé z těchto reaktivních oxidů byly rotační spektroskopií nalezeny v molekulárních mezihvězdných mračnech.[16]

Mnoho hypotetických oxidů uhlíku bylo předměty teoretických studií, jako příklady lze uvést oxalanhydrid (C2O3), ethylendion (C2O2)[17] a další lineární nebo cyklické polymery oxidu uhelnatého (-CO-)n (polyketony),[18] a polymery oxidu uhličitého (-CO2-)n, jako je dimer 1,3-dioxetanedion (C2O4).[19]

     
  C2O3
Oxalanhydrid
  C2O2
Ethylendion
  C2O4
1,3-Dioxetan-dion

Atomy uhlíku jsou obvykle čtyřvazné a kyslík bývá dvojvazný. Zatímco uhlík se může vázat do libovolně dlouhých řetězců, tak řetězce obsahující tři nebo více atomů kyslíku jsou vzácné; popsané elektricky neutrální oxidy uhlíku tak zpravidla obsahují jeden nebo více atomů uhlíku vytvářející řetězce (které mohou být cyklické, dokonce i aromatické) zakončené oxidovými (-O-, =O) nebo peroxidovými (-O-O-) skupinami.

V některých oxidech, jako je diradikál C2O (:C=C=O), se vyskytují uhlíky s nižší vazností; tyto sloučeniny bývají ale příliš reaktivní, aby mohly být izolovány.[20] Ztráta nebo získání elektronů může vést k jednovaznému záporně nabitému kyslíku (-O), trojvaznému kladně nabitému kyslíku (≡O+), nebo trojvaznému záporně nabitému uhlíku (≡C). Trojvazný uhlík i kyslík se vyskytují v oxidu uhelnatém, C≡O+.[21]

Linární dioxidy

[editovat | editovat zdroj]

Jedna ze skupin oxidů uhlíku má obecný vzorec CnO2, O=(C=)nO, tedy lineární řetězec uhlíkových atomů s kyslíky na obou koncích. Patří sem:

Některé vyšší členy této řady, například sloučeniny s  n = 7,[24] a n = 17, 19, a 21,[25] se podařilo identifikovat ve stopových množstvích jako plyny o nízkých tlacích a/nebo v matricích za nízkých teplot.

Lineární monoxidy

[editovat | editovat zdroj]

Další skupinou jsou lineární monoxidy uhlíku, CnO. První člen této řady, oxid uhelnatý (CO), je jedinou takovou látkou, která je v čistém stavu za pokojové teploty stálá. Fotolýza lineárních dioxidů v kryogenních matricích vyvolává odštěpování CO, čímž vznikají detekovatelná množství monoxidů se sudým počtem uhlíků, jako jsou C2O, C4O,[20] a C6O.[24] Byly vytvořeny i molekuly s n až 9, a to elektrickými výboji ve směsi plynného C3O2 a argonu.[26] CO, C2O a C4O byly nalezeny v mezihvězdném prostoru.[26]

Při sudém n molekuly pravděpodobně zaujímají tripletové stavy podobné kumulenům, jejichž atomy jsou propojeny dvojnými vazbami a první atom uhlíku má nezaplněný orbital; obecný vzorec takových sloučenin je :(C=)n=O. Jestliže má n lichou hodnotu, tak triplet rezonuje se singletem a vzniká molekula podobná acetylenu, která je polární e záporným nábojem na koncovém uhlíku a kladným na koncovém kyslíku; takové molekuly odpovídají obecnému vzorci (C≡C−)(n−1)/2C≡O+.[26] Takto vypadá i oxid uhelnatý: jeho převažující podobou je C≡O+.[21]

Radialenové cyklické polyketony

[editovat | editovat zdroj]

Radialenové oxidy uhlíku mají vzorec (CO)n.[27] Lze je považovat za cyklické polymery oxidu uhelnatého, nebo n-násobné ketony n-uhlíkatých cykloalkanů; za první sloučeninu v této řadě lze považovat samotný oxid uhelnatý (CO). Teoretické studie naznačují, že ethylendion (O=C=C=O) a cyklopropantrion (C3O3) nemohou existovat.[17][18] Následující tři sloučeniny — cyklobutantetron, cyklopentanpenton, a cyclohexanhexon — jsou nestabilní,[18] tak byly vytvořeny pouze v malých množstvích.[28][29]

         
(CO)2
Ethylendion
(CO)3
Cyklopropantrion
(CO)4
Cyklobutane-tetron
(CO)5
Cyklopentanpenton
(CO)6
Cyklohexanhexon

Anionty odvozené od těchto oxidů jsou poměrně stálé, některé byly objeveny již v 19. století.[27] Patří sem

Cyklický oxid C6O6 také vytváří stabilní anionty, tetrahydroxy-1,4-benzochinon (C6O 4−
6
 ) a benzenhexol (C6O 6−
6
 ),[37] Aromaticita těchto aniontů byla zkoumána v několika studiích.[38][39]

Nové oxidy

[editovat | editovat zdroj]

Od 60. let 20. století bylo připraveno několik dalších stabilních a metastabilních oxidů uhlíku:

     
C10O8
Dianhydrid
kyseliny
benzochinontetrakarboxylové
C6O6
Dianhydrid
kyseliny
ethylentetrakarboxylové
C10O10
Tetrahydroxy-
1,4-benzochinonbisoxalát
     
C8O8
Tetrahydroxy-
1,4-benzochinonbiskarbonát
C4O6
Dioxantetron
C12O12
Hexahydroxybenzentrisoxalát
     
C9O9
Hexahydroxybenzentrikarbonát
C24O6
Tris(3,4-dialkynyl-
3-cyklobuten-
1,2-dion)
C32O8
Tetrakis(3,4-dialkynyl-
3-cyklobuten-
1,2-dion)
 
C12O6
Hexaoxotricyklobutabenzen

Mnoho dalších oxidů bylo zkoumáno teoreticky, přičemž se některé, jako například karbonáty a oxaláty tetrahydroxy-1,2-benzochinonu a kyseliny rodizonové, krokonové, kvadrátové a deltové, ukázaly jako pravděpodobně stálé.[18]

Polymerní oxidy uhlíku

[editovat | editovat zdroj]

Suboxid uhlíku se za pokojové teploty samovolně polymerizuje, vzniklý polymer má poměr počtu uhlíkových a kyslíkových atomů 3:2. Předpokládá se, že obsahuje lineární řetězce šestičlenných laktonových kruhů a uhlíkatý řetězec, ve kterém se střídají jednoduché a dvojné vazby. Střední počet jednotek na molekulu je mezi 5 a 6, přesná hodnota závisí na teplotě, při které polymer vznikal.[4][49]

 
Koncové a opakující se jednotky polymerního C3O2[4]
 
Oligomery C3O2 obsahující 3 až 6 jednotek.[4]

Oxid uhelnatý za tlaků kolem 5 GPa vytváří červený polymer s mírně vyšším obsahem kyslíku, který je za běžných tlaků metastabilní. Předpokládá se, že se CO při stlačování disproporcionuje na směs CO2 a C3O2, kde následně druhá z těchto látek utvoří polymer podobný výše popsanému (s nepravidelnější strukturou), který ve své matrici zachytí část CO2.[50][51]

Polymerem, s poměrem C:O 5:1 nebo vyšším, je také oxid grafitu[3] a oxid grafenu.

Oxidy a ozonidy fullerenů

[editovat | editovat zdroj]

Je známo více než 20 oxidů a ozonidů fullerenů, například:[52]

  • C60O (2 izomery)
  • C60O2 (6 izomerů)
  • C60O3 (3 izomeryrů)
  • C120O
  • C120O4 (4 izomery)
  • C70O
  • C140O

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Oxocarbon na anglické Wikipedii.

  1. The IUPAC Compendium of Chemical Terminology: The Gold Book. Příprava vydání Victor Gold. 4. vyd. Research Triangle Park, NC: International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) Dostupné online. DOI 10.1351/goldbook.o04375. (anglicky) DOI: 10.1351/goldbook. 
  2. West, R. (ed.) (1980), Oxocarbons. Academic Press, New York.
  3. a b c HUMMERS, William S.; OFFEMAN, Richard E. Preparation of Graphitic Oxide. Journal of the American Chemical Society. 1958, s. 1339. DOI 10.1021/ja01539a017. 
  4. a b c d SNOW, A. W.; HAUBENSTOCK, H.; YANG, N.-L. Poly(carbon suboxide). Characterization, Polymerization, and Radical Structure. Macromolecules. 1978, s. 77–86. DOI 10.1021/ma60061a015. Bibcode 1978MaMol..11...77S. 
  5. Brodie, B. C. Note on the Synthesis of Marsh-Gas and Formic Acid, and on the Electric Decomposition of Carbonic Oxide. Proceedings of the Royal Society. 1873, s. 245–247. DOI 10.1098/rspl.1872.0052. 
  6. Liebig, J. and Wöhler, F. (1830), Ueber die Zusammensetzung der Honigsteinsäure Poggendorfs Annalen der Physik und Chemie, vol. 94, issue 2, pp.161–164
  7. Meyer H., Steiner K. Über ein neues Kohlenoxyd C12O9 (A new carbon oxide C12O9). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1913, s. 813–815. Dostupné online. DOI 10.1002/cber.191304601105. 
  8. Bugge (1914), Chemie: En neues Kohenoxyd. Review of Meyer and Steiner's discovery of C12O9. Naturwissenschaftliche Wochenschrift, volume 13/29, issue 12, 22 March 1914, p. 188. [1]
  9. DeMore, W. B.; JACOBSEN, C. W. Formation of carbon trioxide in the photolysis of ozone in liquid carbon dioxide. Journal of Physical Chemistry. 1969, s. 2935–2938. DOI 10.1021/j100843a026. 
  10. YEUNG, L. Y.; OKUMURA, M.; PACI, J. T.; SCHATZ, G. C.; ZHANG, J.; MINTON, T. K. Hyperthermal O-Atom Exchange Reaction O2 + CO2 through a CO4 Intermediate. Journal of the American Chemical Society. 2009, s. 13940–13942. Dostupné online. DOI 10.1021/ja903944k. PMID 19743846. 
  11. Corey S. Jamieson; ALEXANDER M. MEBEL; RALF I. KAISER. Novel detection of the C-2v isomer of carbon tetraoxide (CO4). Chemical Physics Letters. 2007, s. 105–109. DOI 10.1016/j.cplett.2007.04.043. Bibcode 2007CPL...440..105J. 
  12. JAMIESON, Corey S.; MEBEL, Alexander M.; KAISER, Ralf I. First detection of the C2 symmetric isomer of carbon pentaoxide (CO5) at 10K. Chemical Physics Letters. 2007-07-26, s. 49–54. Dostupné online. DOI 10.1016/j.cplett.2007.06.009. Bibcode 2007CPL...443...49J. 
  13. JAMIESON, Corey S.; MEBEL, Alexander M.; KAISER, Ralf I. First detection of the Cs symmetric isomer of carbon hexaoxide (CO6) at 10K. Chemical Physics Letters. 2008-01-04, s. 312–317. DOI 10.1016/j.cplett.2007.11.052. Bibcode 2008CPL...450..312J. 
  14. CORDES, Herman F.; RICHTER, Herbert P.; HELLER, Carl A. Mass spectrometric evidence for the existence of 1,2-dioxetanedione (carbon dioxide dimer). Chemiluminescent intermediate. Journal of the American Chemical Society. 1969, s. 7209. DOI 10.1021/ja01053a065. 
  15. BOS, Richard; BARNETT, Neil W.; DYSON, Gail A.; LIM, Kieran F.; RUSSELL, Richard A.; WATSON, Simon P. Studies on the mechanism of the peroxyoxalate chemiluminescence reaction. Analytica Chimica Acta. 2004, s. 141. DOI 10.1016/j.aca.2003.10.014. 
  16. H. M. Pickett E. A. Cohen B. J. Drouin J. C. Pearson (2003), Submillimeter, Millimeter, and Microwave Spectral Line Catalog. NASA/JPL, Online version
  17. a b c SCHRÖDER, Detlef; HEINEMANN, Christoph; SCHWARZ, Helmut; HARVEY, Jeremy N.; DUA, Suresh; BLANKSBY, Stephen J.; BOWIE, John H. Ethylenedione: An Intrinsically Short-Lived Molecule. Chemistry: A European Journal. 1998, s. 2550–2557. DOI 10.1002/(SICI)1521-3765(19981204)4:12<2550::AID-CHEM2550>3.0.CO;2-E. 
  18. a b c d JIAO, Haijun; WU, Hai-Shun. Are Neutral Oxocarbons Stable?. The Journal of Organic Chemistry. 2003, s. 1475–1479. DOI 10.1021/jo026243m. PMID 12585891. 
  19. LEWARS, Errol. Polymers and oligomers of carbon dioxide: Ab initio and semiempirical calculations. Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 1996, s. 1–15. DOI 10.1016/0166-1280(95)04420-5. 
  20. a b Maier, Günter and Reisenauer, Hans Peter (2001) Carbenes in Matrices: Specrospcopy, Structure, and Photochemical Behavior, Advances in carbene chemistry, p. 135. Elsevier ISBN 0-444-50892-9
  21. a b Kutzelnigg, W. Einführung in die Theoretische Chemie. [s.l.]: Wiley-VCH, 2002. ISBN 3-527-30609-9. 
  22. Günther Maier, Hans Peter Reisenauer, Heinz Balli, Willy Brandt, Rudolf Janoschek (1990): C4O2 (1,2,3-Butatriene-1,4-dione), the First Dioxide of Carbon with an Even Number of C Atoms Angewandte Chemie (International Edition in English), volume 29, issue 8, pages 905–908
  23. Günther Maier; HANS PETER REISENAUER; ULRICH SCHÄFER; HEINZ BALLI. C5O2 (1,2,3,4-Pentatetraene-1,5-dione), a New Oxide of Carbon. Angewandte Chemie International Edition in English. 1988, s. 566–568. DOI 10.1002/anie.198805661. 
  24. a b c Eastwood, Frank W. (1997), Gas Phase Pyrolytic Methods for the Preparation of Carbon-Hydrogen and Carbon-Hydrogen-Oxygen Compounds., Gas Phase Reactions in Organic Synthesis CRC Press ISBN 90-5699-081-0
  25. Reusch, Roman (2005). Absorptionsspektroskopie von langen Kohlenstoff-Kettenmolekülen und deren Oxide in kryogenen Matrizen. Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg
  26. a b c Ogata, Teruhiko; TATAMITANI, YOSHIO. The Simplest Linear-Carbon-Chain Growth by Atomic-Carbon Addition and Ring Opening Reactions. The Journal of Physical Chemistry A. 2008, s. 10713–10715. DOI 10.1021/jp806725s. PMID 18834097. Bibcode 2008JPCA..11210713O. 
  27. a b Gunther Seitz; PETER IMMING. Oxocarbons and pseudooxocarbons. Chemical Reviews. 1992, s. 1227–1260. DOI 10.1021/cr00014a004. 
  28. SCHRÖDER, Detlef; SCHWARZ, Helmut; DUA, Suresh; BLANKSBY, Stephen J.; BOWIE, John H. Mass spectrometric studies of the oxocarbons CnOn (n = 3–6). International Journal of Mass Spectrometry. May 1999, s. 17–25. DOI 10.1016/S1387-3806(98)14208-2. Bibcode 1999IJMSp.188...17S. 
  29. WYRWAS, Richard B.; JARROLD, Caroline Chick. Production of C6O6-from Oligomerization of CO on Molybdenum Anions. Journal of the American Chemical Society. 2006, s. 13688–13689. DOI 10.1021/ja0643927. PMID 17044687. 
  30. WEISS, E.; BÜCHNER, W. Zur Kenntnis der sogenannten "Alkalicarbonyle" I Die Kristallstruktur des Kalium-acetylendiolats, KOCCOK. Helvetica Chimica Acta. 1963, s. 1121. DOI 10.1002/hlca.19630460404. 
  31. EGGERDING, David; WEST, Robert. Synthesis and properties of deltic acid (dihydroxycyclopropenone) and the deltate ion. Journal of the American Chemical Society. 1976, s. 3641. DOI 10.1021/ja00428a043. 
  32. Eggerding, David; WEST, ROBERT. Synthesis of Dihydroxycyclopropenone (Deltic Acid). Journal of the American Chemical Society. 1975, s. 207–208. DOI 10.1021/ja00834a047. 
  33. COHEN, Sidney; LACHER, John R.; PARK, Joseph D. Diketocyclobutanediol. Journal of the American Chemical Society. 1959, s. 3480. DOI 10.1021/ja01522a083. 
  34. Leopold Gmelin (1825), Ueber einige merkwürdige, bei der Darstellung des Kaliums nach der Brunner'schen Methode, erhaltene Substanzen. Poggendorfs Annalen der Physik und Chemie, volume 4, p. 31
  35. Heller, Johann Florian (1837), Die Rhodizonsäure, eine aus den Produkten der Kaliumbereitung gewonnene neue Säure, und ihre chemischen Verhältnisse, Justus Liebigs Annalen der Pharmacie, volume 24, issue 1, pp. 1–16
  36. Löwig, Carl (1839), Chemie der organischen Verbindungen. F. Schultess, Zürich
  37. CHEN, Haiyan; ARMAND, Michel; COURTY, Matthieu; JIANG, Meng; GREY, Clare P.; DOLHEM, Franck; TARASCON, Jean-Marie. Lithium Salt of Tetrahydroxybenzoquinone: Toward the Development of a Sustainable Li-Ion Battery. Journal of the American Chemical Society. 2009, s. 8984–8988. DOI 10.1021/ja9024897. PMID 19476355. 
  38. West, R. and Niu, J. (1969). Non-benzenoid aromatics. Vol. 1. J. Snyder (ed.). Academic Press New York
  39. Schleyer, P. v. R.; NAJAFIAN, K.; KIRAN, B.; JIAO, H. Are Oxocarbon Dianions Aromatic?. The Journal of Organic Chemistry. 2000, s. 426–431. DOI 10.1021/jo991267n. PMID 10813951. 
  40. P. R. Hammond. 1,4-Benzoquinone Tetracarboxylic Acid Dianhydride, C10O8: A Strong Acceptor. Science. 1963, s. 502. DOI 10.1126/science.142.3591.502. PMID 17748167. Bibcode 1963Sci...142..502H. 
  41. SAUER, Jürgen; SCHRÖDER, Barbara; WIEMER, Richard. Eine Studie der Diels-Alder-Reaktion, VI. Kinetischer Nachweis des Moleküls C6O6 (Dianhydrid der Äthylentetracarbonsäure). Chemische Berichte. 1967, s. 306–314. DOI 10.1002/cber.19671000135. 
  42. VERTER, H. S.; DOMINIC, R. A new carbon oxide synthesis of hexahydroxybenzene tris oxalate. Tetrahedron. 1967, s. 3863. DOI 10.1016/S0040-4020(01)97894-9. 
  43. VERTER, H. S.; POTTER, H.; DOMINIC, R. A new carbon oxide synthesis of tetrahydroxybenzoquinone bisoxalate. Chemical Communications. 1968, s. 973b. DOI 10.1039/C1968000973b. 
  44. a b NALLAIAH, C. Synthesis of tetrahydroxy-1,4-benzoquinone biscarbonate and hexahydroxybenzene triscarbonate-new organic carbon oxides. Tetrahedron. 1984, s. 4897–4900. DOI 10.1016/S0040-4020(01)91324-9. 
  45. a b Yves Rubin; CAROLYN B. KNOBLER; FRANCOIS DIEDERICH. Precursors to the cyclo[n]carbons: from 3,4-dialkynyl-3-cyclobutene-1,2-diones and 3,4-dialkynyl-3-cyclobutene-1,2-diols to cyclobutenodehydroannulenes and higher oxides of carbon. Journal of the American Chemical Society. 1990, s. 1607–1617. DOI 10.1021/ja00160a047. 
  46. Paolo Strazzolini; ALBERTO GAMBI; ANGELO G. GIUMANINI; HRVOJ VANCIK. The reaction between ethanedioyl (oxalyl) dihalides and Ag2C2O4: a route to Staudinger's elusive ethanedioic (oxalic) acid anhydride. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions. 1998, s. 2553–2558. DOI 10.1039/a803430c. 
  47. HAMURA, Toshiyuki; IBUSUKI, Yousuke; UEKUSA, Hidehiro; MATSUMOTO, Takashi; SIEGEL, Jay S.; BALDRIDGE, Kim K.; SUZUKI, Keisuke. Dodecamethoxy- and Hexaoxotricyclobutabenzene: Synthesis and Characterization. Journal of the American Chemical Society. 2006, s. 10032–10033. DOI 10.1021/ja064063e. PMID 16881630. 
  48. Holger Butenschön. A new oxocarbon C12O6 via highly strained benzyne intermediates. Angewandte Chemie International Edition in English. 2007, s. 4012–4014. DOI 10.1002/anie.200700926. PMID 17508349. 
  49. KYBETT, B. D.; JOHNSON, G. K.; BARKER, C. K.; MARGRAVE, J. L. The Heats of Formation and Polymerization of Carbon Suboxide. The Journal of Physical Chemistry. 1965, s. 3603. DOI 10.1021/j100894a060. 
  50. KATZ, Allen I.; SCHIFERL, David; MILLS, Robert L. New phases and chemical reactions in solid carbon monoxide under pressure. The Journal of Physical Chemistry. 1984, s. 3176. DOI 10.1021/j150659a007. 
  51. EVANS, W. J.; LIPP, M. J.; YOO, C.-S.; CYNN, H.; HERBERG, J. L.; MAXWELL, R. S.; NICOL, M. F. Pressure-Induced Polymerization of Carbon Monoxide: Disproportionation and Synthesis of an Energetic Lactonic Polymer. Chemistry of Materials. 2006, s. 2520. Dostupné online. DOI 10.1021/cm0524446. 
  52. HEYMANN, Dieter; WEISMAN, R. Bruce. Fullerene oxides and ozonides. Comptes Rendus Chimie. 2006, s. 1107–1116. DOI 10.1016/j.crci.2006.02.003. 

Související články

[editovat | editovat zdroj]

Externí odkazy

[editovat | editovat zdroj]