Tetrafenylmethan
Vzhled
Tetrafenylmethan | |
---|---|
![]() | |
Obecné | |
Systematický název | tetrafenylmethan |
Sumární vzorec | C25H20 |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 630-76-2 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 320,4 g/mol |
Teplota tání | 281–282,0 °C |
Teplota varu | 431 °C |
Bezpečnost | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Tetrafenylmethan je jeden z derivátů uhlovodíků. Vodíky methanu jsou nahrazeny fenyly – tzn. uhlovodíkovými zbytky benzenu. Je hořlavý. Rovnice hoření je:
- C25H24 + 31 O2 → 25 CO2 + 12 H2O
Jako první tuto látku vyrobil roku 1898 ukrajinský chemik a profesor univerzity v Michiganu Moses Gomberg.
Gombergova syntéza probíhá takto: trifenylmethylbromid 1 reaguje s fenylhydrazinem 2 za vzniku vázaného hydrazinu 3. Oxidací s kyselinou dusitou vzniká azosloučenina 4, ze které se zahříváním nad teplotu tání uvolňuje dusík vázaný trojnou vazbou a tetrafenylmethan 5.
![Scheme 1. tetraphenylmethane synthesis](http://178.128.105.246/cars-http-upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/48/Tetraphenylmethane_full.svg/500px-Tetraphenylmethane_full.svg.png)
Gombergův úspěch v syntéze tetrafenylmethanu ho vedl k pokusu o přípravu hexafenylethanu, který stál za objevením trifenylmethylového radikálu.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]Obrázky, zvuky či videa k tématu Tetrafenylmethan na Wikimedia Commons