1-πεντίνιο
1-πεντίνιο | |||
---|---|---|---|
![]() | |||
![]() | |||
Γενικά | |||
Όνομα IUPAC | 1-πεντίνιο | ||
Άλλες ονομασίες | Προπυλαιθίνιο Προπυλακετυλένιο | ||
Χημικά αναγνωριστικά | |||
Χημικός τύπος | C5H8 | ||
Μοριακή μάζα | 68,117 ± 0,0046 amu | ||
Σύντομος συντακτικός τύπος |
CH3(CH2)2C≡CH | ||
Συντομογραφίες | PrC≡CH | ||
Αριθμός CAS | 627-19-0 | ||
SMILES | C#CCCC | ||
InChI | 1S/C5H8/c1-3-5-4-2/h1H,4-5H2,2H3 | ||
PubChem CID | 12309 | ||
ChemSpider ID | 11806 | ||
Ισομέρεια | |||
Ισομερή θέσης | 25 (εκτός καρβενίων) | ||
Φυσικές ιδιότητες | |||
Σημείο τήξης | -106°C | ||
Σημείο βρασμού | 39-41 °C | ||
Πυκνότητα | 690 kg/m³ | ||
Διαλυτότητα στο νερό |
1,05 kg/m³ | ||
Εμφάνιση | Διαφανές, άχρωμο υγρό | ||
Χημικές ιδιότητες | |||
Επικινδυνότητα | |||
![]() | |||
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
Το 1-πεντίνιο[1] (αγγλικά: 1-pentyne) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, με μοριακό τύπο C5H8 και ημισυντακτικό τύπο CH3CH2CH2C≡CH. Ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκινίων.
Το χημικά καθαρό 1-πεντίνιο, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι εξαιρετικά εύφλεκτο υγρό.
Παραγωγή
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με απόσπαση υδραλογόνων
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με απόσπαση δύο ισοδυνάμων υδραλογόνου (HX) από 1,1-διαλοπεντάνιο, με χρήση υδροξειδίου του νατρίου (NaOH), παράγεται 1-πεντίνιο[2]:
Με βρωμίωση και μετά απόσπαση υδροβρωμίου
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με βρωμίωση (Br2) 1-πεντενίου παράγεται αρχικά 1,2-διβρωμοπεντάνιο. Μετά, με απόσπαση δύο ισοδυνάμων υδροβρωμίου (HBr) από το τελευταίο με με την παρουσία ανθρακικού καλίου (K2CO3), σε υψηλές θερμοκρασίες:[3]
Με απόσπαση αλογόνων
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με απόσπαση δύο ισοδυνάμων αλογόνου (X2) από 1,1,2,2-τετραλοπεντάνιο, με χρήση ψευδαργύρου (Zn), παράγεται 1-πεντίνιο[4]:
Με προπυλίωση αιθινίου
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Το αιθινικό νάτριο (HC≡CNa) μπορεί να προπυλιωθεί με 1-αλοπροπάνιο[5]:
Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- Εμφανίζει όλες τις χαρακτηριστικές ιδιότητες των ακόρεστων υδρογονανθράκων:
Καύση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Ενυδάτωση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση θειικού οξέος (H2SO4) και στη συνέχεια νερού (Η2Ο, ενυδάτωση) σε 1-πεντίνιο, παρουσία ιόντων υδραργύρου (Hg2+), παράγεται 2-πεντανόνη (CH3CH2CH2COCH3)[6]:
- Ενδιάμεσα παράγεται 1-πεντεν-2-όλη (ασταθής ενόλη) που τελικά ισομερειώνεται σε 2-πεντανόνη.
Προσθήκη υπαλογονώδους οξέος
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) 1-πεντίνιο παράγεται 1-αλο-2-πεντανόνη[7]:
- Το HOX παράγεται συνήθως in situ με την αντίδραση:
- Ενδιάμεσα παράγεται 1-αλο-1-πεντεν-2-όλη (ασταθής ενόλη) που τελικά ισομερειώνεται σε 1-αλοπεντανόνη.
Καταλυτική υδρογόνωση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με καταλυτική υδρογόνωση (Η2) 1-πεντινίου σχηματίζεται αρχικά 1-πεντένιο, και στη συνέχεια (με περίσσεια υδρογόνου) πεντάνιο.[8]:
Αλογόνωση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση αλογόνου (X2, αλογόνωση) σε 1-πεντίνιο έχουμε προσθήκη στον τριπλό δεσμό. Παράγεται αρχικά 1,2-διαλο-1-πεντένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια αλογόνου) 1,1,2,2-τετραλοπεντάνιο.[9]:
Υδραλογόνωση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με προσθήκη υδραλογόνων (HX, υδραλογόνωση) σε 1-πεντίνιο παράγεται αρχικά 2-αλο-1-πεντένιο, και στη συνέχεια (με περίσσεια υδραλογόνου) 2,2-διαλοπεντάνιο.[10]:
Υδροκυάνωση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με προσθήκη υδροκυανίου, HCN) (υδροκυάνωση) σε 1-πεντίνιο παράγεται προπυλαιθενονιτρίλιο:
Διυδροξυλίωση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Η διυδροξυλίωση 1-πεντινίου , αντιστοιχεί σε προσθήκη υπεροξειδίου του υδρογόνου (H2O2) και παράγει 1-υδροξυ-2-πεντανόνη[11]:
1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4). Π.χ.:
2. Επίδραση καρβοξυλικού οξέος (RCOOH) και υπεροξείδιου του υδρογόνου (H2O2):
- Ενδιάμεσα παράγεται 1-πεντεν-1,2-διόλη (ασταθής ενόλη) που τελικά ισομερειώνεται σε 1-υδροξυ-2-πεντανόνη.
Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) παράγεται 2-οξοπεντανικό οξύ[12]:
Προσθήκη αλκοολών
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε 1-πεντίνιο παράγεται 2-αλκοξυ-1-πεντένιο[13]:
Προσθήκη καρβονικών οξέων
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση καρβοξυλικών οξέων (RCOOH) σε 1-πεντίνιο παράγεται καρβονικός προπυλοβινυλεστέρας[14]:
Οζονόλυση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση όζοντος (Ο3, οζονόλυση) σε 1-πεντίνιο παράγεται αρχικά ασταθές οζονίδιο, που τελικά διασπάται σε 2-οξοπεντανάλη[15]:
Σχηματισμός ακετυλιδίων
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]1. Με επίδραση μεταλλικού νατρίου σε 1-πεντίνιο παράγεται πεντινικό νάτριο (CH3CH2CH2C≡CNa)[5]:
- Το πεντανικό νάτριο αποτελεί πρώτη ύλη για την παραγωγή άλλων παραγώγων ��ε τριπλό δεσμό, γιατί αντιδρά με αλκυλαλογονίδια (RX):
2. Με επίδραση ιόντων αργύρου (Ag+) και παρουσία αμμωνίας (NH3) παράγεται ένα λευκό στερεό, ο πεντινικός άργυρος (CH3CH2CH2C≡CAg)[16]:
3. Με επίδραση ιόντων μονοσθενούς χαλκού (Cu+) και παρουσία αμμωνίας (NH3) παράγεται ένα κεραμιδί στερεό, ο πεντινικός χαλκός (CH3CH2CH2C≡CCu)[17]:
- Οι αντιδράσεις #2 και #3 χρησιμοποιούνται για την ανίχνευση της ομάδας -C ≡ CH.
Προσθήκη καρβενίων
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Κατά την προσθήκη μεθυλενίου σε 1-πεντίνιο σχηματίζεται μείγμα από 1-εξίνιο, 4-μεθυλο-1-πεντίνιο, 3-μεθυλοπεντίνιο, 2-εξίνιο και 1-προπυλοκυκλοπροπένιο[18]:
- Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική, και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
- 1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C#5-H: Προκύπτει 1-εξίνιο, ένα αλκίνιο.
- 2. Παρεμβολή στους τρεις (2) δεσμούς C#4-H: Προκύπτει 4-μεθυλο-1-πεντίνιο, ένα αλκίνιο.
- 2. Παρεμβολή στους τρεις (2) δεσμούς C#3-H: Προκύπτει 3-μεθυλοπεντίνιο, ένα αλκίνιο.
- 3. Παρεμβολή στον έναν (1) δεσμό C#1-H: Προκύπτει 2-εξίνιο, ένα αλκίνιο.
- 4. Προσθήκη στον έναν (1) τριπλό δεσμό: Προκύπτει 1-προπυλοκυκλοπροπένιο, ένα κυκλοαλκένιο.
- Προκύπτει επομένως μείγμα από 1-εξίνίο ~33%, 4-μεθυλο-1-πεντίνιο ~22%, 3-μεθυλοπεντίνιο ~22%, 2-εξίνιο ~11% και 1-προπυλοκυκλοπροπένιο ~11%.
- Με τη χρήση διιωδομεθανίου (CH2I2) και ψευδαργύρου (Zn) επικρατεί η προσθήκη, οπότε είναι:
Πηγές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- Speight J. G., “Chemical and Process Design Handbook”, McGraw-Hill, 2002.
- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Εξωτερικοί σύνδεσμοι
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Αναφορές και σημειώσεις
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- ↑ Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.4.3.
- ↑ H. H. Guest: „Rearrangements of the Triple Bond“, in: J. Am. Chem. Soc., 1928, 50, S. 1744–1746 (doi:10.1021/ja01393a036).
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
- ↑ 5,0 5,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.10α.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.3.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.4α.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.2.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.1.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.5.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.6.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.7α.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.10β.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.10γ.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.7., σελ. 155, §6.7.3, R = CH2=CH