Aristoyagonina
Apariencia
Aristoyagonina | ||
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General | ||
Fórmula estructural | ||
Fórmula molecular | C19H17NO5 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 95377-98-3[1] | |
Propiedades físicas | ||
Apariencia | Agujas amarillas | |
Masa molar | 339,347 g/mol | |
Punto de fusión | 165 °C (438 K) | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La aristoyagonina es un alcaloide cularínico aislado de Sarcocapnos enneaphylla.[2] UV: [neutral]λmax220;230;250;296;330 (EtOH).[3]
Síntesis
[editar]Moreau y colaboradores sintetizaron la aristoyagonina a partir de ácido 2,4-dimetoxi-3-benciloxibenzoico de acuerdo al siguiente esquema sintético:[4]
- a) El ácido 2,4-dimetoxi-3-benciloxibenzoico se hace reaccionar con 1-(difenilfosforil)-N-metilmetanamina para dar la amida correspondiente.
- b) La amida formada es heterociclizada con el anillo de benceno en presencia de bis(trimetilsilil)amiduro de potasio (KHMDS).
- c) Se remueve el óxido de difenilfosfina y el heterociclo condensa con el 2-bromo-3,4-dimetoxibenzaldehído.
- d) En presencia del ácido de Lewis tricloruro de boro para remover el grupo protector bencilo.
- e) Se forma el anillo de oxepina por acción del triflato cúprico en carbonato de cesio y piridina.
Referencias
[editar]- ↑ Número CAS
- ↑ Tojo, E. et al., Phytochemistry, 1991, 30, 1005- 1010
- ↑ Campello, M.J. et al., Tet. Lett., 1984, 25, 5933
- ↑ Moreau, A. et al., JOC, 2004, 69, 4527- 4530