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La Copa del Caribe de 1999 fue la 10.ª edición del torneo de selecciones nacionales más importante del Caribe organizado por la CFU, el cual tuvo a Trinidad y Tobago como la sede de la Ronda Final.
Trinidad y Tobago venció en la final a Cuba para lograr ser campeón por sétima vez en su historia.
Los partidos se jugaron en Nasáu, Bahamas
Bahamas, los días 24, 26 y 28 de febrero de 1999.
BAH Bahamas avanzó a la Ronda Clasificatoria.
Partidos se jugaron en Georgetown, Guyana Guyana, el día 28 de febrero de 1999 y en Bridgetown, Barbados Barbados, el día 6 de marzo de 1999.
Local
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Resultado
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Visita
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Ida
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Vuelta
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GUY Guyana
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2 - 4
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BRB Barbados
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2 - 2
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0 - 2
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BRB Barbados avanzó a la Ronda Clasificatoria.
Partido se jugó en Fort-de-France, Martinica Martinica, el día 3 de febrero de 1999.
1. Guayana Francesa Guayana Francesa abandonó el torneo antes de jugar el partido de vuelta. MTQ Martinica avanzó a la Ronda Clasificatoria.
Ambos partidos se jugaron en Islas Vírgenes Británicas los días 5 y 7 de febrero de 1999. Anguila Anguila abandonó el torneo antes de iniciar la ronda.
VGB Islas Vírgenes Británicas avanzó a la Ronda Clasificatoria.
Ambos equipos abandonaron el torneo.
Los partidos se jugaron en Hamilton, Bermudas Bermudas, los días 5, 7 y 9 de mayo de 1999.
CUB Cuba avanzó a la Ronda Final.
Los partidos se jugaron en Pointe-à-Pitre, Guadalupe Guadalupe, los días 10, 12 y 14 de marzo de 1999.
GLP Guadalupe avanzó a la Ronda Final.
Todos los partidos se jugaron en Kingstown, San Vicente y las Granadinas San Vicente y las Granadinas, los días 17, 18, 20 y 21 de abril de 1999.
SKN San Cristóbal y Nieves avanzó a la Ronda Final.
Todos los partidos se jugaron en Puerto Príncipe, Haití Haití, los días 17, 19 y 21 de marzo de 1999.
HAI Haití avanzó a la Ronda Final.
Todos los paridos se jugaron en Willemstad, Antillas Neerlandesas, los días 4, 6 y 8 de mayo de 1999.
SMN Saint-Martin abandonó el torneo.
GRN Granada avanzó a la Ronda Final.
La ronda final se jugó en Trinidad y Tobago Trinidad y Tobago, teniendo como curiosidad que fue la primera edición donde se invitó a un equipo que no pertenece al Caribe, siendo este Brasil, aunque mandaron a su selección sub-20.
Todos los partidos se jugaron en Puerto España, Trinidad y Tobago Trinidad y Tobago, los días 3, 5 y 7 de junio de 1999.
Todos los partidos se jugaron en Puerto España, Trinidad y Tobago Trinidad y Tobago, los días 4, 6 y 8 de junio de 1999.
El juego fue cancelado debido a las condiciones del terreno de juego.
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