کاربر:Arfar/سیستین

Arfar/سیستین
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۵۶-۸۹-۳
پاب‌کم	۶۷۶۷۸
کم‌اسپایدر	۵۷۵
UNII	۴۸TCX۹A۱VT
KEGG	C01420
ChEBI	CHEBI:35492
ChEMBL	CHEMBL۳۶۶۵۶۳
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
	SMILES C(C(C(=O)O)N)SSCC(C(=O)O)N ;
	InChI InChI=۱S/C۶H۱۲N۲O۴S۲/c۷-۳(۵(۹)۱۰)۱-۱۳-۱۴-۲-۴(۸)۶(۱۱)۱۲/h۳-۴H,۱-۲,۷-۸H۲,(H,۹,۱۰)(H,۱۱,۱۲) ; Key: LEVWYRKDKASIDU-UHFFFAOYSA-N InChI=۱/C6H۱۲N۲O۴S۲/c۷-۳(۵(۹)۱۰)۱-۱۳-۱۴-۲-۴(۸)۶(۱۱)۱۲/h۳-۴H,۱-۲,۷-۸H۲,(H,۹,۱۰)(H,۱۱,۱۲); Key: LEVWYRKDKASIDU-UHFFFAOYAA;
خصوصیات
فرمول مولکولی	C۶H۱۲N۲O۴S۲
جرم مولی	۲۴۰٫۳ g mol−1
خطرات
MSDS	External MSDS
	به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
	(بررسی) (چیست: /؟)
	Infobox references
	نگهداری رده‌ها; +cat:Has image size set (tracked image checks)

سیتین اسید آمینه‌ای دوپاری است که با اکسایش ماندهٔ دو سیتئین که

Cystine is a dimeric amino acid formed by the oxidation of two cysteine residues that covalently link to make a disulfide bond. This organosulfur compound has the formula (SCH_۲CH(NH_۲)CO_۲H)_۲. It is a white solid, and melts at 247–249 °C. It was discovered in 1810 by William Hyde Wollaston but was not recognized as being derived of proteins until it was isolated from the horn of a cow in 1899.^[۱] Through formation of disulfide bonds within and between protein molecules, cystine is a significant determinant of the tertiary structure of most proteins. Disulfide bonding, along with hydrogen bonding and hydrophobic interactions is partially responsible for the formation of the gluten matrix in bread. Human hair contains approximately 5% cystine by mass.^[۲]

Properties and nutritional aspects[ویرایش]

The disulfide link is readily reduced to give the corresponding thiol cysteine. This reaction is typically effected with thiols such as mercaptoethanol or dithiothreitol.

(SCH_۲CH(NH_۲)CO_۲H)_۲ + 2 RSH → 2 HSCH_۲CH(NH_۲)CO_۲H + RSSR

For this reason, the nutritional benefits and sources of cystine are identical to those for the more-common cysteine. Disulfide bonds cleave more rapidly at higher temperatures.^[۳]

See also[ویرایش]

Cystinuria
Cystinosis
Cysteine
Lanthionine, similar with mono-sulfide link

== References ==

↑ "cystine." Encyclopædia Britannica. 2007. Encyclopædia Britannica Online. 27 July 2007 www.britannica.com/eb/article-9028437/cystine
↑ Gortner, R. A. ; W. F. Hoffman, W. F. (1941), "l-Cystine", Org. Synth.{{citation}}: نگهداری یادکرد:نام‌های متعدد:فهرست نویسندگان (link); Coll. Vol., ۱: ۱۹۴ {{citation}}: Missing or empty |title= (help)
↑ M.A. Aslaksena, O.H. Romarheima, T. Storebakkena and A. Skrede (28 June 2006). "Evaluation of content and digestibility of disulfide bonds and free thiols in unextruded and extruded diets containing fish meal and soybean protein sources". Animal Feed Science and Technology. ۱۲۸ (۳–۴): ۳۲۰–۳۳۰. doi:10.1016/j.anifeedsci.2005.11.008.{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:نام‌های متعدد:فهرست نویسندگان (link)

رده:Organic disulfides رده:Sulfur amino acids

[1] "cystine." Encyclopædia Britannica. 2007. Encyclopædia Britannica Online. 27 July 2007 www.britannica.com/eb/article-9028437/cystine

[2] Gortner, R. A. ; W. F. Hoffman, W. F. (1941), "l-Cystine", Org. Synth.{{citation}}: نگهداری یادکرد:نام‌های متعدد:فهرست نویسندگان (link); Coll. Vol., ۱: ۱۹۴ {{citation}}: Missing or empty |title= (help)

[3] M.A. Aslaksena, O.H. Romarheima, T. Storebakkena and A. Skrede (28 June 2006). "Evaluation of content and digestibility of disulfide bonds and free thiols in unextruded and extruded diets containing fish meal and soybean protein sources". Animal Feed Science and Technology. ۱۲۸ (۳–۴): ۳۲۰–۳۳۰. doi:10.1016/j.anifeedsci.2005.11.008.{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:نام‌های متعدد:فهرست نویسندگان (link)

[۱]