کالیسن
کالیسن | |
---|---|
![]() | |
5-(2-Cyclopropen-1-ylidene)-13-cyclopentadiene | |
دیگر نامها Triapentafulvalene | |
شناساگرها | |
شماره ثبت سیایاس | ۶۲۴۹-۲۳-۶ |
پابکم | ۱۲۳۰۲۲۴۴ |
کماسپایدر | ۲۶۵۳۷۴۱۸ |
جیمول-تصاویر سه بعدی | Image 1 |
| |
| |
خصوصیات | |
فرمول مولکولی | C8H۶ |
جرم مولی | ۱۰۲٫۱۳ g mol−1 |
به استثنای جایی که اشاره شدهاست در غیر این صورت، دادهها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شدهاند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa) | |
Infobox references | |
|
کالیسن(به انگلیسی: Calicene) یا تریآپنتافولوالن(به انگلیسی: triapentafulvalene) هیدروکربنی از دسته فولوالنها با فرمول شیمیایی C۸H6 است که از یک حلقه سیکلوپنتادیان و یک حلقه سیکلوپروپن تشکیل شدهاست که با پیوند دوتایی به هم پیوند خوردهاند. نام این ماده از لغت لاتین calix به معنی «جام» گرفته شدهاست، زیرا شکل ظاهری آن شبیه به یک ظرف است.
بر اساس روش هوکل، انرژی رزونانس بسیار بالایی برای این ترکیب پیشبینی میشود،[۱] با این وجود انرژی رزونانس تجربی آن زیاد نیست. پیوند دوگانه مرکزی در این مولکول با یک بار مثبت جزئی از طریق اتم کربنِ حلقه مثلثی و یک بار منفی جزئی از طریق کربنِ حلقه پنج ضلعی، دوقطبی شده و در کل مولکول را قطبی میکند. ممان دوقطبی کالیسن ۴٫۶۶ دبای محاسبه شدهاست[۲]
![](http://178.128.105.246/cars-http-upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/bc/Calicene.png/220px-Calicene.png)
منابع
[ویرایش]- ↑ Schaad, L. J.; B. Andes Hess, Jr (2001). "Dewar Resonance Energy". Chemical Reviews. 101 (5): 1465–1476. doi:10.1021/cr9903609.
- ↑ Oziminski, W. P.; M. Palusia (2013). "Capturing the elusive aromaticity of bicalicene". Physical Chemistry Chemical Physics. 15 (9): 3286–3293. Bibcode:2013PCCP...15.3286O. doi:10.1039/C2CP43426A. PMID 23358331.