Bestatine
Apparence
Bestatine | |
![]() Structure de la bestatine |
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Identification | |
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Nom UICPA | acide (2S)-2-{[(2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phénylbutanoyl]amino}-4-méthylpentanoïque |
Synonymes |
ubénimex |
No CAS | (chlorhydrate) |
No ECHA | 100.055.917 |
No CE | 261-529-2 |
No RTECS | OH2915000 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C16H24N2O4 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 308,372 8 ± 0,016 1 g/mol C 62,32 %, H 7,84 %, N 9,08 %, O 20,75 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La bestatine, ou ubénimex, est un inhibiteur de protéase issue de Streptomyces olivoreticuli[2]. Il s'agit d'un inhibiteur de l'aminopeptidase B[3] (EC ), de la leucotriène A4 hydrolase[4] (EC ) et de l'alanine aminopeptidase[5] (EC ). Elle est étudiée expérimentalement pour le traitement de la leucémie aiguë myéloblastique[6].
![](http://178.128.105.246/cars-http-upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f6/Bestatin.jpg/510px-Bestatin.jpg)
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Brigitte Bauvois et Daniel Dauzonne, « Aminopeptidase-N/CD13 (EC 3.4.11.2) inhibitors: Chemistry, biological evaluations, and therapeutic prospects », Medicinal Research Reviews, vol. 26, no 1, , p. 88-130 (PMID 16216010, DOI 10.1002/med.20044, lire en ligne)
- (en) Umezawa H, Aoyagi T, Suda H, Hamada M, Takeuchi T., « Bestatin, an inhibitor of aminopeptidase B, produced by actinomycetes », Journal of Antibiotics, vol. 29, no 1, , p. 97-99 (PMID 931798)
- (en) Danny T. Muskardin, Norbert F. Voelkel et F. A. Fitzpatrick, « Modulation of pulmonary leukotriene formation and perfusion pressure by bestatin, an inhibitor of leukotriene A4 hydrolase », Biochemical Pharmacology, vol. 48, no 1, , p. 131-137 (PMID 8043014, DOI 10.1016/0006-2952(94)90232-1, lire en ligne)
- (en) K. Sekine, H. Fujii et F. Abe, « Induction of apoptosis by bestatin (ubenimex) in human leukemic cell lines », Leukemia, vol. 13, no 5, , p. 729-734 (PMID 10374877, DOI 10.1038/sj/leu/2401388, lire en ligne [PDF])
- (ja + en) Hirayama Y, Sakamaki S, Takayanagi N, Tsuji Y, Sagawa T, Chiba H, Matsunaga T, Niitsu Y, « Chemotherapy with ubenimex corresponding to patient age and organ disorder for 18 cases of acute myelogeneous leukemia in elderly patients--effects, complications and long-term survival », Gan to Kagaku Ryoho. Cancer & Chemotherapy, vol. 30, no 8, , p. 1113-1118. (PMID 12938265)
- (en) Marjolein M.G.M. Thunnissen, Pär Nordlund et Jesper Z. Haeggström, « Crystal structure of human leukotriene A4 hydrolase, a bifunctional enzyme in inflammation », Nat Struct Mol Biol, vol. 8, no 2, , p. 131-135. (PMID 11175901, DOI 10.1038/84117, lire en ligne)