Aller au contenu

Muramyldipeptide

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.

Muramyldipeptide

Structure du muramyldipeptide
Identification
Synonymes

MDP
MurNAc–L-Ala–γ-D-Glu

No CAS 53678-77-6
No ECHA 100.053.343
No CE 258-696-9
No RTECS MA2275260 (hydrate)
PubChem 11620162
ChEBI 59414
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C19H32N4O11
Masse molaire[1] 492,477 6 ± 0,021 5 g/mol
C 46,34 %, H 6,55 %, N 11,38 %, O 35,74 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le muramyldipeptide (MDP) est un constituant du peptidoglycane de la paroi bactérienne. Il est composé d'un résidu d'acide N-acétylmuramique dont le groupe acide lactique est lié à l'extrémité N-terminale d'un dipeptide de séquence L-AlaD-isoGln[2].

Le MDP peut être reconnu comme motif moléculaire associé aux pathogènes (PAMP) par le système immunitaire inné, qui active l'inflammasome NLRP3, lequel conduit à son tour à l'activation de cytokines, notamment IL-1α et IL-1β[3].

Notes et références

[modifier | modifier le code]
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Naohiro Inohara, Yasunori Ogura, Ana Fontalba, Olga Gutierrez, Fernando Pons, Javier Crespo, Koichi Fukase, Seiichi Inamura, Shoichi Kusumoto, Masahito Hashimoto, Simon J. Foster, Anthony P. Moran, Jose L. Fernandez-Luna et Gabriel Nuñez, « Host Recognition of Bacterial Muramyl Dipeptide Mediated through NOD2 – IMPLICATIONS FOR CROHN′S DISEASE », The Journal of Biological Chemistry, vol. 278, no 8,‎ , p. 5509-5512 (PMID 12514169, DOI 10.1074/jbc.C200673200, lire en ligne)
  3. (en) Fabio Martinon, Laetitia Agostini, Etienne Meylan et Jürg Tschopp, « Identification of Bacterial Muramyl Dipeptide as Activator of the NALP3/Cryopyrin Inflammasome », Current Biology, vol. 14, no 21,‎ , p. 1929-1934 (lire en ligne) DOI 10.1016/j.cub.2004.10.027 PMID 15530394