Succinonitrile
Apparence
Succinonitrile | |
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Identification | |
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Nom UICPA | butane-1,4-dinitrile |
Synonymes |
1,2-dicyanoéthane |
No CAS | |
No ECHA | 100.003.441 |
No CE | 203-783-9 |
No RTECS | WN3850000 |
PubChem | 8062 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | solide incolore, presque inodore |
Propriétés chimiques | |
Formule | C4H4N2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 80,088 ± 0,003 9 g/mol C 59,99 %, H 5,03 %, N 34,98 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 54 à 57 °C[2] |
T° ébullition | 265 à 267 °C[2] |
Solubilité | 128 g·l-1 (eau, 20 °C[2] |
Masse volumique | 0,985 g·cm-3[2] |
Point d’éclair | 113 °C[3] |
Conductivité électrique | 5,64×10-2 S·m-1[2] |
Précautions | |
SGH[3] | |
H302, H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 |
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NFPA 704 | |
Transport[2] | |
non soumis à régulation |
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Écotoxicologie | |
DL50 | 129 mg·kg-1 (souris, oral)[5] 63110ug/kg (souris, i.p.)[6] |
LogP | -0,99[2] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le succinonitrile ou butanedinitrile est un composé organique de la famille des nitriles, de formule C2H4(CN)2. C'est un solide incolore avec une consistance cireuse qui fond vers 57 °C.
Synthèse
[modifier | modifier le code]Le succinonitrile est produit par addition de cyanure d'hydrogène (hydrocyanation) à l'acrylonitrile[7] : CH2=CHCN + HCN → NCCH2CH2CN
Utilisation
[modifier | modifier le code]Le succinonitrile est hydrogéné en 1,4-diaminobutane (putrescine) qui sert notamment à produire du nylon-4,6.
Notes et références
[modifier | modifier le code]- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Succinonitrile » (voir la liste des auteurs).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « 1,2-Dicyanoethane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 9 juillet 2011 (JavaScript nécessaire).
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Succinonitrile, consultée le 9 juillet 2011.
- Fiche Alfa Aesar, consultée le 9 juillet 2011.
- Archives of Toxicology. Vol. 57, Pg. 88, 1985.
- Biochemical Pharmacology (en). Vol. 27, Pg. 1135, 1978.
- Nitriles, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 7e éd. (lire en ligne).