Saltar ao contido

Melecitosa

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Melecitosa
Identificadores
Número CAS 597-12-6
PubChem 92817
ChemSpider 83787
ChEBI CHEBI:6731
ChEMBL CHEMBL386007
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C18H32O16
Masa molecular 504,44 g/mol

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Composición da melecitosa en relación con outros azucres.

A melecitosa ou melicitosa [1] é un oligosacárido do grupo dos trisacáridos formado por tres unidades monosacáridas: glicosa-frutosa-glicosa, unidas por enlace O-glicosídico. Está presente no mel, melazas e no zume elaborado de numerosas árbores e plantas. É un compoñente das gotas de líquido azucrado que expulsan polo seu abdome diversos insectos áfidos (pulgóns), que chuchan o zume elaborado das plantas.

Descubrimento

[editar | editar a fonte]

A melecitosa descubriuse no zume elaborado do alerce ou lárice (Pinus larix) en 1883 por Bonastre en Francia [2][3]. O seu nome procede do nome do alerce en francés, que é méléze.

Estrutura

[editar | editar a fonte]

A melecitosa é un trisacárido composto por dúas unidades de glicosa e unha de frutosa, e pode describirse como unha glicosa unida ao disacárido turanosa por enlace β(2-1)α ou como o disacárido sacarosa unido a unha glicosa por enlace α(1-3).

O nome do trisacárido é pois: Glc α(1-3)Fru β(2-1)α Glc.

Propiedades

[editar | editar a fonte]

A melicitosa é un sólido que funde a 153 °C, é soluble en auga quente, e ten unha masa molar de 504,44 g/mol [4].

A melecitosa é un azucre non redutor [3]. A hidrólise total de melecitosa produce 2 moles de glicosa e un de frutosa. A hidrólise parcial produce glicosa, sacarosa e turanosa (sacarosa e turanosa son disacáridos isómeros).

A melecitosa posúe un sabor doce e o seu poder edulcorante, a igual concentración, é superior ao da maltosa pero inferior ao da frutosa[5].

Unha gran variedade de insectos reaccionan positivamente á presenza de melecitosa [6]. As formigas (Lasius niger) teñen unha sensibilidade ao sabor da melecitosa superior ao que teñen pola sacarosa[5].

Mel e melaza

[editar | editar a fonte]
Pulgóns produtores de gotas de melaza sobre unha póla de abeto Picea abies.

A melecitosa é un constituínte menor do mel, como a rafinosa ou a turanosa, e supón arredor do 2,2% no mel dalgunhas abellas como a Apis dorsata[7]. Os meles de melaza (mel de abeto) conteñen aínda unha proporción maior de melecitosa, de ata o 5%[8]. Unha concentración elevada de melecitosa no mel (10%-12%) orixina a cristalización do mel (chamada ás veces "mel de cemento"), impedindo que as abellas a consuman en inverno, o que mingua a súa poboación.[9] Provoca diarreas nos humanos.

A melecitosa é o principal azucre constituínte das pingas azucradas expulsadas polo abdome dos insectos chuchadores do zume elaborado das plantas (áfidos). Producido por hidrólise, permite aos insectos reducir o seu estrés osmótico dentro do seu corpo. A presenza de melecitosa nestas pingas atrae ás formigas e ás abellas, favorecendo unha relación simbiótica entre os áfidos e as formigas, xa que os áfidos alimentan con esta azucre ás formigas e as formigas protexen aos áfidos dos depredadores.

  1. (en inglés) Peter M. Collins (2005). CRC Press, ed. Dictionary of carbohydrates (en inglés). p. 718. ISBN 0849338298. 
  2. William Ward Pigman. Advances in Charbohydrate Chemistry. Google books
  3. 3,0 3,1 Harry Hepworth (2007) [1924]. "Capítulo III - The Carbohydrates". Chemical Synthesis - Studies in the Investigation of Natural Organic Products (en inglés). Londres: READ BOOKS. p. 75. ISBN 9781406758085. Hepworth-2007. 
  4. ChemIDplus. U.S. National Library of Medicine, ed. "Melezitose - RN: 597-12-6". chem.sis.nlm.nih.gov. chemidplus. Consultado o 23/07/2008.. 
  5. 5,0 5,1 JM Tinti & C Nofre (2001). "Responses of the ant Lasius niger to various compounds perceived as sweet in humans: a structure-activity relationship study.". Chem Senses. (en inglés) (3 ed.) 26: 231–7. Tinti-2001. Consultado o 04/09/2008.. Resumo divulgativo. 
  6. D Glaser (2002). "Specialization and phyletic trends of sweetness reception in animals" (PDF). Pure Appl. Chem. (en inglés) (7 ed.) 74: 1153–1158. 2002-Glaser. Consultado o 01/07/2008.. 
  7. SR Joshi, H Pechhacker, A William & W von der Ohe (2000). "Physico-chemical characteristics of Apis dorsata, A. cerana and A. mellifera honey from Chitwan district, central Nepal" (PDF). Apidologie (en inglés) (31): 367–375. JOSHI-2000. Consultado o 22/07/2008.. 
  8. Produits apicoles (manual suízo)[Ligazón morta]
  9. Du miel de miellat cristallisé dans les hausses et les corps de ruche.. comment réagir? 1re partie: hivernage sur du miel de miellat cristallisé. Journal Suisse d'apiculture 82 (12), 1985, 438-446 [1] Arquivado 25 de marzo de 2016 en Wayback Machine.

Véxase tamén

[editar | editar a fonte]

Outros artigos

[editar | editar a fonte]

Ligazóns externas

[editar | editar a fonte]