Baeyer-Emmerling-indoolsynthese
Uiterlijk
De Baeyer-Emmerling-indoolsynthese is een organische reactie waarbij o-nitrokaneelzuur met ijzerpoeder in sterk basisch milieu wordt omgezet tot indool. De methode werkt ook met gesubstitueerde derivaten.
![Algemeen reactieverloop van de Baeyer-Emmerling-indoolsynthese.](http://178.128.105.246/cars-http-upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/69/Baeyer-Emmerling-indoolsynthese.png/350px-Baeyer-Emmerling-indoolsynthese.png)
De reactie werd in 1869 ontdekt en beschreven door Adolf von Baeyer en A. Emmerling.
Reactiemechanisme
[bewerken | brontekst bewerken]In de eerste stap wordt de nitrogroep gereduceerd door ijzer tot een hydroxylamine, dat intramoleculair cyclisereert. Hierbij wordt water afgesplitst. Het ontstane carbonzuur decarboxyleert vervolgens tot indool:
![Reactiemechanisme van de Baeyer-Emmerling-indoolsynthese](http://178.128.105.246/cars-http-upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2e/Baeyer-Emmerling-indoolsynthese_mechanisme.png/850px-Baeyer-Emmerling-indoolsynthese_mechanisme.png)