Nagroda Grammy w kategorii Best Rap Solo Performance

Nagroda Grammy w kategorii Best Rap Solo Performance była przyznawana w latach 1991–2011, tak samo jak nagrody Grammy w siostrzanej kategorii, Best Rap Performance by a Duo or Group.

• Nagroda Grammy w 2011
  • Eminem za „Not Afraid”
• Nagroda Grammy w 2010
  • Jay-Z za „D.O.A. (Death of Auto-Tune)”
• Nagroda Grammy w 2009
  • Lil Wayne za „A Milli”

• Nagroda Grammy w 2008
  • Kanye West za „Stronger”
• Nagroda Grammy w 2007
  • T.I. za „What You Know”
• Nagroda Grammy w 2006
  • Kanye West za „Gold Digger”
• Nagroda Grammy w 2005
  • Jay-Z za „99 Problems”
• Nagroda Grammy w 2004
  • Brak zwycięzcy, podział kategorii na dwie oddzielne:
    • Best Female Rap Solo Performance: Missy Elliott za „Work It”
    • Best Male Rap Solo Performance: Eminem za „Lose Yourself”
• Nagroda Grammy w 2003
  • Brak zwycięzcy, podział kategorii na dwie oddzielne:
    • Best Female Rap Solo Performance: Missy Elliott za „Scream a.k.a. Itchin'”
    • Best Male Rap Solo Performance: Nelly za „Hot In Herre”
• Nagroda Grammy w 2002
  • Missy Elliott za „Get Ur Freak On”
• Nagroda Grammy w 2001
  • Eminem za „The Real Slim Shady”
• Nagroda Grammy w 2000
  • Eminem za „My Name Is”

• Nagroda Grammy w 1999
  • Will Smith za „Gettin’ Jiggy Wit It”
• Nagroda Grammy w 1998
  • Will Smith za „Men in Black”
• Nagroda Grammy w 1997
  • LL Cool J za „Hey Lover”
• Nagroda Grammy w 1996
  • Coolio za „Gangsta’s Paradise”
• Nagroda Grammy w 1995
  • Queen Latifah za „U.N.I.T.Y.”
• Nagroda Grammy w 1994
  • Dr. Dre za „Let Me Ride”
• Nagroda Grammy w 1993
  • Sir Mix-a-Lot za „Baby Got Back”
• Nagroda Grammy w 1992
  • LL Cool J za „Mama Said Knock You Out”
• Nagroda Grammy w 1991
  • MC Hammer za „U Can’t Touch This”